Alcohol – Wikipedia Tiếng Việt

Bài này viết về Bài này viết về rượu nhìn theo phương diện hóa học như là một nhóm chất hữu cơ. Trong Wikipedia tiếng Việt còn có bài viết về các loại thức uống có cồn và ethanol.. Đối với các định nghĩa khác, xem Alcohol (định hướng).

Alcohol (còn được gọi là chất rượu) là hợp chất hữu cơ có gốc hydroxyl (-OH) gắn vào nguyên tử carbon bão hòa.[1][2]

Trong đời sống thông thường, từ alcohol được hiểu như là những thức uống có cồn (ethanol) hay ethylic alcohol (C2H5OH).

Cấu trúc

[sửa | sửa mã nguồn]

Nhóm chức của rượu là nhóm hydroxyl -OH gắn với carbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức alcohol.

Phân loại

[sửa | sửa mã nguồn]

• Theo cấu trúc:

Có các loại alcohol mạch thẳng và alcohol mạch nhánh, vòng.

• Theo liên kết carbon:

- Rượu no:

Ví dụ: CH3-CH2-OH (ethanol), CH3-OH (methanol),...

- Rượu không no:

Ví dụ: CH2=CH-CH2-OH (allyl),...

- Rượu thơm:

Ví dụ: C6H5CH2OH (Benzyl alcohol),...

• Theo số nhóm chức hydroxyl -OH (nhóm chức alcohol):

- Rượu đơn chức:

Ví dụ: CH3-CH2-OH (ethanol), CH3-CH(OH)-CH3 (isopropanol),...

- Rượu đa chức:

Ví dụ: OH-CH2-CH2-OH (ethylene glycol), OH-CH2-CH(OH)-CH2-OH (glycerol),...

*Lưu ý: Một số tài liệu cho rằng phenol C6H5OH là một dạng alcohol, tuy nhiên phenol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của rượu và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các dãy đồng đẳng của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính acid rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất base như NaOH còn rượu thì không có phản ứng như thế.

Tính chất vật lý và hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

Nhóm hydroxyl làm cho phân tử alcohol phân cực. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết hydrogen với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các alcohol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi carbon ngăn cản điều này. Vì vậy, methanol, ethanol và propanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hydroxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi carbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của alcohol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hydrogen, alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon và ether tương ứng. Mọi alcohol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.

Alcohol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất proton H+ trong nhóm hydroxyl và vì vậy chúng có tính acid rất yếu: yếu hơn nước (ngoại trừ methanol), nhưng mạnh hơn ammonia (NH4OH hay NH3) hay acetylene (C2H2).

C2H5-OH + Na → C2H5-ONa + H2↑

C2H5-ONa + HCl → C2H5-OH + NaCl

C2H5-ONa + H2O → C2H5-OH + NaOH

Một phản ứng hóa học quan trọng của alcohol là phản ứng thế nucleophile (nucleophilic substitution), trong đó một nhóm nucleophile liên kết với nguyên tử carbon được thay thế bởi một nhóm khác.

Ví dụ: CH3-Br + OH- → CH3OH + Br- (trong môi trường kiềm base)

Đây là một trong các phương pháp tổng hợp alcohol. Hay:

CH3-OH + Br- → CH3Br + OH- (trong môi trường acid)

alcohol bản thân nó là những chất nucleophile, vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v... để tạo thành ether và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các hydroxyl acid (hay hydrohalic acid) để sản xuất hợp chất ester, trong đó este của các acid hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường acid (ví dụ H2SO4), alcohol có thể mất nước để tạo thành các alkene. Ngược lại, việc thêm nước vào alkene với xúc tác acid thì tạo thành alcohol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp alcohol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alkene thành alcohol có độ tin cậy cao hơn. Ngoài ra, do bản thân ancol có các gốc hydrocarbon nên chúng dễ phản ứng với các amine. Ví dụ như N,N-dimethylaniline được sản xuất bằng cách cho aniline tác dụng với methanol theo tỷ lệ 1:2.

Độc tính

[sửa | sửa mã nguồn]

Ethanol

[sửa | sửa mã nguồn]

Các hình thức thức uống có cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v... Việc sử dụng một lượng vừa phải cồn thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn cồn có thể dẫn đến tình trạng say rượu hay ngộ độc rượu cấp tính và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn, khó thở do thiếu oxygen, lạnh, đột tử hoặc tình trạng nghiện rượu dẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.

Các loại alcohol khác độc hơn ethanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Methanol (Cồn công nhiệp) được oxy hóa bởi các enzyme khử hydrogen trong gan tạo ra fomaldehyde (formol) có thể gây mù hoặc tử vong.

Uống nhiều rượu rất có hại với sức khoẻ, người nghiện rượu có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực...

Methanol

[sửa | sửa mã nguồn]

Methanol (Cồn công nghiệp) là một chất rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Có một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm methanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng Ethanol. Ethanol sẽ liên kết với các enzyme khử hydro và ngăn không cho methanol liên kết với các enzyme này

Sử dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Cồn có công dụng trong việc sản xuất thức uống (ethanol). Lưu ý là phần lớn các loại cồn không thể sử dụng như thức uống vì độc tính (toxicity) của nó hay làm nguồn nhiên liệu (methanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp (nước hoa, xà phòng v.v...).

Methanol chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.

Ethanol dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như acetic acid, diethyl ether, ethyl acetate...Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Ethanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa... Trong đời sống hàng ngày ethanol được dùng để pha chế các loại thức uống với độ alcohol khác nhau.

Sản xuất

[sửa | sửa mã nguồn]

Phần lớn các loại alcohol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như dầu mỏ, hơi đốt hoặc than. Trong công nghiệp sản xuất thức uống người ta sử dụng phương pháp khác: lên men hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra thức uống có chứa cồn (ethanol). Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:

Các phương pháp chung cho alcohol no đơn chức

[sửa | sửa mã nguồn]

• Hydrate hóa alkene (cộng nước vào alkene): Đun nóng alkene với nước và chất xúc tác acid H2SO4, HCl, HBr, HClO4... Phản ứng theo cơ chế electrophile theo quy tắc Markovnikov.

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH (Xúc tác H+)

• Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng Halogen trong dung dịch kiềm.

C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr

• Đi từ aldehyde và ketone: Cộng hydrogen khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt... cũng tạo thành alcohol bậc I.

CH3CHO + H2 → CH3-CH2OH (Có xúc tác)

• Phản ứng của amine bậc I với HNO2.

RNH2 + HNO2 → ROH + N2 +H2O

Một số phương pháp riêng

[sửa | sửa mã nguồn]

• Lên men tạo ethanol từ tinh bột hoặc cellulose

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

• Tạo methanol: CO + 2H2 → CH3OH (300-400 °C và 250-300 at) hoặc dùng: 2 CH4 + O2 → 2 CH3OH (200 °C, 100 at)
• Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glycerol.

Cách đặt tên

[sửa | sửa mã nguồn]

Hệ thống hóa tên gọi

[sửa | sửa mã nguồn]

Tên chung cho các loại alcohol thường được lấy theo tên của alkyl và thêm từ alcohol vào sau cộng với hậu tố -ic cuối gốc alkyl. Ví dụ methylic alcohol và ethylic alcohol. Đối với các loại alcohol phức tạp, tên gọi chung phụ thuộc vào vị trí của nhóm chức alcohol trong mạch carbon mà gọi là alcohol bậc nhất, bậc hai hay bậc ba.

Trong hệ thống tên gọi của IUPAC, thì thêm hậu tố -ol vào tên của alkane (bỏ -e ở cuối). Ví dụ methane --> methanol. Trong trường hợp cần thiết thì vị trí của nhóm hydroxyl được thêm vào trước hoặc sau tên gọi. Ví dụ 1-propanol hay propanol-1. Một cách đặt tên khác là thêm tiền tố hydroxy vào tên của alkane: 1-hydroxypropane, 2-hydroxypropane.

Alcohol bậc ba thì thêm tiền tố 3 trước tên của alkyl + ic.

Ví dụ: (CH3)3COH là alcohol 3-buthylic, hay 2-methyl 2-propanol theo quy tắc của IUPAC, chỉ ra rằng cả hai nhóm methyl và nhóm hydroxyl cùng gắn với nguyên tử ở giữa (thứ hai) của chuỗi propane.

Alcohol với hai nhóm chức hydroxyl được gọi chung là "glycol", ví dụ HO-CH2CH2-OH là ethylene glycol. Tên gọi của nó theo IUPAC là 1,2-ethanediol, "diol" chỉ rằng có hai nhóm hydroxyl, và 1,2 chỉ vị trí liên kết của chúng. Các glycol tương tự (với cả hai nhóm hydroxyl liên kết với một nguyên tử carbon), như 1,1-ethandiol, nói chung là không ổn định. Đối với alcohol có ba hoặc bốn nhóm chức alcohol, sử dụng hậu tố "triol" và "tetraol".

Công thức hóa học	Tên IUPAC	Tên thông thường (tiếng Anh)
Monohydric alcohols (đơn chức)
CH3OH	Methanol	Wood alcohol
C2H5OH	Ethanol	Grain alcohol
C5H11OH	Pentanol	Amyl alcohol
C16H33OH	Hexadecan-1-ol	Cethyl alcohol
Polyhydric alcohols (đa chức)
C2H4(OH)2	Ethane-1,2-diol	Ethylene glycol
C3H5(OH)3	Propane-1,2,3-triol	Glycerol
C4H6(OH)4	Butane-1,2,3,4-tetraol	Erythritol
C5H7(OH)5	Pentane-1,2,3,4,5-pentol	Xylitol
C6H8(OH)6	Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol	Mannitol, Sorbitol
C7H9(OH)7	Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol	Volemitol
Unsaturated aliphatic alcohols (rượu không no)
C3H5OH	Prop-2-ene-1-ol	Allyl alcohol
C10H17OH	3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol	Geraniol
C3H3OH	Prop-2-in-1-ol	Propargyl alcohol
Alicyclic alcohols (rượu mạch hở)
C6H6(OH)6	Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol	Inositol
C10H19OH	2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol	Menthol

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]

1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (Giản lược thuật ngữ hoá học), bản thứ 2 ("Gold Book") (1997). Bản đã chỉnh sửa trực tuyến: (2006–) "Alcohols". doi:10.1351/goldbook.A00204
2. ^ Saul Patai, biên tập (1971). The Hydroxyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. doi:10.1002/9780470771259. ISBN 978-0-470-77125-9.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn] Wikiquote có bộ sưu tập danh ngôn về: Alcohol

• Tư liệu liên quan tới Alcohols tại Wikimedia Commons
• Alcohol (chemical compound) tại Encyclopædia Britannica (bằng tiếng Anh)
• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• Metcalf, Allan A. (1998). The World in So Many Words. Houghton Mifflin. ISBN 0395959209.

x t s Alcohol
Tiêu dùng	Thức uống có cồn Propan-1-ol 2-Methyl-1-butanol Ethanol Alcohol isoamyl Isobutanol Alcohol phenethyl Alcohol tert-Amyl Alcohol tert-Butyl Tryptophol Cồn y tế Ethchlorvynol Methylpentynol Methanol poisoning Ethanol Alcohol độc Propan-2-ol Methanol
Alcoholbậc một (1°)	Methanol 4-Methylcyclohexanemethanol Aminomethanol Cyclohexylmethanol Methoxymethanol Methylazoxymethanol Trifluoromethanol Ethanol 1-Aminoethanol 2,2,2-Trichloroethanol 2,2,2-Trifluoroethanol 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol 2-Butoxyethanol 2-Chloroethanol 2-Ethoxyethanol 2-Fluoroethanol 2-Mercaptoethanol 2-Methoxyethanol Aminoethylethanolamine Diethylethanolamine Dimethylethanolamine Ethanol Ethanolamine N,N-Diisopropylaminoethanol N-Methylethanolamine Phenoxyethanol Tribromoethanol Butanol 2-Methyl-1-butanol Isobutanol n-Butanol Decanol 1-Decanol 1-Undecanol 1-Dodecanol 1-Tridecanol 1-Tetradecanol 1-Pentadecanol Alcohol cetyl 1-Heptadecanol 1-Octadecanol 1-Nonadecanol Contanol 1-Heptatriacontanol 1-Octatriacontanol Dotriacontanol Hentriacontanol Hexatriacontanol Nonatriacontan-1-ol Pentatriacontanol Tetracontanol Tetratriacontanol Triacontanol Tritriacontanol Cosanol 1-Heptacosanol 1-Hexacosanol 1-Nonacosanol 1-Octacosanol 1-Tetracosanol Docosanol Heneicosan-1-ol Pentacosan-1-ol Tricosan-1-ol 1,4-Butanediol 1-Heptanol 1-Hexanol 1-Nonanol 1-Octanol 1-Pentanol 1-Propanol Alcohol 2,4-Dichlorobenzyl 2-Ethylhexanol Alcohol 3-Nitrobenzyl Alcohol allyl Alcohol anisyl Alcohol arachidyl Alcohol benzyl Alcohol cetyl Alcohol cinnamyl Alcohol crotyl Alcohol furfuryl Alcohol isoamyl Alcohol neopentyl Alcohol nicotinyl Alcohol perillyl Alcohol phenethyl Alcohol propargyl Alcohol salicyl Alcohol stearyl Tryptophol Alcohol vanillyl Alcohol veratrole
Alcohol bậc hai (2°)	1-Phenylethanol 2-Butanol 2-Deoxyerythritol 2-Heptanol 3-Heptanol 2-Hexanol 3-Hexanol 3-Methyl-2-butanol 2-Nonanol 2-Octanol 2-Pentanol 3-Pentanol Cyclohexanol Cyclopentanol Cyclopropanol Diphenylmethanol Isopropanol Alcohol pinacolyl Alcohol pirkle's Propylene glycol methyl ether
Alcohol bậc ba (3°)	2-Methyl-2-pentanol 2-Methylheptan-2-ol 2-Methylhexan-2-ol 3-Methyl-3-pentanol 3-Methyloctan-3-ol Diacetone alcohol Ethchlorvynol Methylpentynol Nonafluoro-tert-butyl alcohol tert-Amyl alcohol tert-Butyl alcohol Triphenylethanol Triphenylmethanol 1,2,4-Butanetriol
Alcohol hydric	Alcohol monohydric Methanol Ethanol Isopropanol Alcohol dihydric Ethylen glycol Alcohol trihydric Glycerol
Alcohol by weight	Low-molecular-weight alcohols Ethylen glycol Higher molecular-weight alcohols Butanol Hexanol Pentanol Propanol
Aliphatic alcohols	2-Heptanol tert-Amyl alcohol
Alcohol amyl	2,2-Dimethylpropan-1-ol 2-Methylbutan-1-ol 2-Methylbutan-2-ol 3-Methylbutan-1-ol 3-Methylbutan-2-ol Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol
Alcohol aromatic	Alcohol benzyl Alcohol 2,4-Dichlorobenzyl Alcohol 3-Nitrobenzyl
Alcohol béo	Alcohol tert-Butyl Alcohol tert-Amyl 3-Methyl-3-pentanol 1-Heptanol 1-Octanol Alcohol pelargonic 1-Decanol Alcohol undecyl Alcohol lauryl Alcohol tridecyl Alcohol myristyl Alcohol pentadecyl Alcohol cetyl Alcohol palmitoleyl Alcohol heptadecyl Alcohol stearyl Alcohol oleyl Alcohol nonadecyl Alcohol arachidyl Alcohol heneicosyl Alcohol behenyl Alcohol erucyl Alcohol lignoceryl Alcohol ceryl 1-Heptacosanol Alcohol montanyl 1-Nonacosanol Alcohol myricyl 1-Dotriacontanol Alcohol geddyl
Rượu đường	2-carbon Ethylen glycol 3-carbon Glycerol 4-carbon Erythritol Threitol 5-carbon Arabitol Ribitol Xylitol 6-carbon Mannitol Sorbitol Galactitol Iditol 7-carbon Volemitol Alcohol đường không oxy Fucitol Cyclic sugar alcohols Inositol Glycylglycitols Maltitol Lactitol Isomalt Maltotriitol Maltotetraitol Polyglycitol
Terpene alcohols	Monoterpene alcohol Terpineol Alcohol diterpene Phytol
DiAlcohol	1,4-Butanediol 1,5-Pentanediol 2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol Diethylpropanediol Ethylen glycol Catechol
Fluoroalcohols	1,3-Difluoro-2-propanol 2,2,2-Trifluoroethanol 2-Fluoroethanol Nonafluoro-tert-butyl alcohol Trifluoromethanol
Preparations	Substitution of haloalkane Carbonyl reduction Ether cleavage Hydrolysis of epoxide Hydration of alkene Ziegler process
Reactions	Deprotonation Protonation Alcohol oxidation Glycol cleavage Nucleophilic substitution Fischer–Speier esterification Williamson ether synthesis Elimination reaction Nucleophilic substitution of carbonyl group Friedel-Crafts alkylation Nucleophilic conjugate addition Transesterification
Thể loại Hình ảnh

x t s Các nhóm chức

Lớp hóa học: Rượu • Aldehyde • Alkan • Alken • Alkyl • Alkadien • Hydrocarbon thơm • Amid • Amin • Azo • Dẫn xuất benzen • Acid carboxylic • Cumulen • Cyanat • Disulfide • Ester • Ether • Haloalkan • Hydrazon • Imin • Isocyanide • Isocyanat • Keton • Oxim • Nitril • Nitro • Nitroso • Peroxide • Acid phosphoric • Dẫn xuất pyridin • Sulfon • Acid sulfonic • Sulfoxide • Thioeste • Thioether • Thiol • Methylen • Methyl • Methin • Methyliden

x t s Ngộ độc Độc tính Dùng thuốc quá liều
Chất độc Lịch sử
Vô cơ	Kim loại Độc tính kim loại Beryli Cadmi Chì Thủy ngân Nickel Thali Thiếc Khoáng chất Chromi Cobalt Đồng Sắt Mangan Kẽm Các kim loại không độc hại Bạc1 Á kim Arsenic Phi kim Acid sulfuric Seleni Chlor Fluoride
Hữu cơ	Phosphor Thuốc trừ sâu Nhôm phosphide Hợp chất cơ phosphor Nitơ Cyanide Nicotin Ngộ độc nitơ dioxide CHO alcohol Ethanol Ethylen glycol Methanol Carbon monoxide Oxy Toluen
Dược phẩm	Dùng thuốc quá liều Hệ thần kinh Say rượu Anticholinesterase Aspirin Barbiturat Benzodiazepine Cocain Lithi Opioid Paracetamol Chất serotonergic Thuốc chống trầm cảm ba vòng Hệ tim mạch Digoxin Dipyridamole Ngộ độc vitamin Vitamin A Vitamin D Vitamin E Vitamin B6
Sinh học2	Cá có nọc độc / Hải sản Ngộ độc cá Ciguatera Bệnh Haff Ngộ độc cá gây ảo giác (Ichthyoallyeinotoxism) Ngộ độc thực phẩm Scombroid Độc tố thủy sản Mất trí nhớ (Amnesic) Tiêu chảy (Diarrhetic) Thần kinh (Neurotoxin) Liệt (Paralytic) Các động vật có xương sống Động vật lưỡng cư có độc Batrachotoxin Bombesin Bufotenin Physalaemin Chim có độc Coturnism Động vật có vú có độc Rắn độc / Nọc rắn Alpha-Bungarotoxin Ancrod Batroxobin Ngành Chân đốt Động vật chân đốt cắn và đốt Ong đốt / Nọc ong Apamin Melittin Bọ cạp Charybdotoxin Nhện cắn Latrotoxin / Latrodectism Loxoscelism Liệt tick Cây / Nấm Ngộ độc canh kina (Ngộ độc ký ninh - Cinchonism) Ngộ độc nấm cựa gà (Ergotism) Đánh cá bằng độc dược Ngộ độc đậu liên lý (Lathyrism) Cây đậu ván dại (Locoism) Nấm Strychnine Chủ đề liên quan Vết cắn và Ngòi (động vật) Cây châm chích Thích ty bào (Còn gọi là tế bào hình mũi lao, lông châm - cnidocyte) Danh sách động vật có nọc độc Danh sách động vật có độc Danh sách các loài nấm gây chết người Ngộ độc nấm học
Khác	Kháng sinh Danh sách EPA các chất cực nguy hiểm Danh sách các vụ đầu độc Danh sách các loại chất độc Ô nhiễm
1Bạc là kim loại thông thường không gây độc, tuy nhiên khi sử dụng ở liều cao, bạc gây ra hiện tượng hiếm gặp gọi là sạm da do bạc. 2 bao gồm nọc độc, độc tố, ngộ độc thực phẩm. Thể loại Commons

x t s Năng lượng sinh học
Nhiên liệu sinh học	Cồn Tảo Dầu babassu Bã mía Butanol sinh học Diesel sinh học Biogas Xăng sinh học Chất lỏng sinh học Sinh khối Dầu ăn dầu thực vật Ethanol cellulosic hỗn hợp Methanol Rạ ngô Rơm Bèo tây Khí gỗ
Năng lượng từthực phẩm	Camelina sativa Sắn Dầu dừa Nho Gai dầu Ngô Yến mạch Dầu cọ Khoai tây Cải dầu Gạo Cao lương Đậu tương Củ cải đường Mía Hướng dương Lúa mì Khoai từ
Cây trồng năng lượngphi thực phẩm	Arundo Bluestem lớn Camelina Ô cữu Bèo tấm Jatropha curcas Miscanthus × giganteus Pongamia pinnata Salicornia Cỏ phù thùy Gỗ
Công nghệ	Chuyển đổi sinh học của sinh khối thành nhiên liệu cồn hỗn hợp Năng lượng sinh học kết hợp thu nạp và lưu trữ carbon Hệ thống sưởi ấm sinh khối Nhà máy lọc sinh học Quá trình Fischer–Tropsch Công nghệ sinh học công nghiệp Nhiên liệu viên máy nghiền bếp lò Phản ứng Sabatier Quá trình khử polyme nhiệt
Khái niệm	Lạm phát nông nghiệp Thương mại hóa ethanol cellulose Hàm lượng năng lượng của nhiên liệu sinh học Cây trồng năng lượng Lâm nghiệp năng lượng Lợi tức đầu tư năng lượng Thực phẩm vs. nhiên liệu Vấn đề liên quan đến nhiên liệu sinh học Nhiên liệu sinh học bền vững

x t s Rối loạn tâm thần và hành vi (tham khảo ICD-10 • ICD-9)
Rối loạn tâm thần thực thểbao gồm rối loạn tâm thầntriệu chứng(F00-F09)	Suy giảm trí nhớ (Bệnh Alzheimer • Sa sút trí tuệ do nguyên nhân mạch • Bệnh Pick • Bệnh Creutzfeldt-Jakob • Bệnh Huntington • Bệnh Parkinson • Sa sút trí tuệ do bệnh AIDS • Sa sút trí tuệ trán-thái dương • Wandering (dementia) • Sundowning • Wandering (dementia)) • Mê sảng • Post-concussion syndrome • Hội chứng não thực tổn
Do sử dụng cácchất tác độngtâm thần(F10-F19)	Alcohol (Ngộ độc rượu cấp tính • Say rượu • Chứng nghiện rượu • Ảo giác do rượu • Hội chứng cai rượu • Sảng rượu • Hội chứng Korsakoff • Lạm dụng rượu) • Thuốc giảm đau nhóm opioids (Quá liều opioid • Rối loạn sử dụng opioid) • Thuốc an thần/Thuốc ngủ (Dùng benzodiazepine quá liều • Nghiện benzodiazepine • Cai benzodiazepine) • Cocain (Nghiện cocain) • Các chất gây nghiện (Ngộ độc/Dùng thuốc quá liều • Lạm dụng chất • Phụ thuộc thể chất • Cai)
Tâm thần phân liệt,rối loạn loại phân liệtvà các rối loạn hoang tưởng(F20-F29)	Tâm thần phân liệt  • Rối loạn nhân cách phân liệt (ScPD)  • Rối loạn nhân cách dạng phân liệt (STPD)  • Rối loạn hoang tưởng • Chứng điên tay đôi (Folie à deux) • Rối loạn phân liệt cảm xúc
Rối loạn khí sắc (Rối loạn cảm xúc)(F30-F39)	Hưng cảm (Hưng cảm nhẹ)  • Rối loạn cảm xúc lưỡng cực  • Trầm cảm • Trầm cảm theo mùa • Khí sắc chu kỳ • Dysthymia
Các rối loạn bệnh tâm căncó liên quan đến stressvà rối loạn dạng cơ thể(F40-F48)	Rối loạn lo âu Sợ khoảng trống • Rối loạn hoảng sợ • Cơn hoảng loạn • Rối loạn lo âu lan tỏa • Lo hãi xã hội • Ám ảnh sợ xã hội Rối loạn dạng cơ thể Rối loạn cơ thể hóa • Mặc cảm ngoại hình (Mặc cảm thiếu cơ bắp • Hội chứng dương vật nhỏ) • Bệnh tưởng • Ám ảnh sợ bệnh • Hội chứng Da Costa • Đau do căn nguyên tâm lý Khác Rối loạn ám ảnh cưỡng chế • Phản ứng stress cấp tính • Hậu chấn tâm lý • Rối loạn thích ứng • Rối loạn chuyển hóa ( Hội chứng Ganser) • Suy nhược thần kinh
Hội chứng hành vi kếthợp với rối loạn sinh lývà nhân tố cơ thể(F50-F59)	Rối loạn ăn uống Chán ăn tâm thần • Ăn vô độ Rối loạn giấc ngủ Rối loạn giấc ngủ (Ngủ lịm • Mất ngủ) • Rối loạn xảy ra trong giấc ngủ (Rối loạn hành vi giấc ngủ REM • Hoảng sợ khi ngủ) • Ác mộng Rối loạn chứcnăng tình dục Liệt dương (rối loạn cương dương)  • Xuất tinh sớm • Chứng co đau âm đạo • Giao hợp đau • Chứng cuồng dâm • Lãnh cảm (Rối loạn hưng phấn tình dục ở phụ nữ) Sau sinh Trầm cảm sau sinh • Loạn thần sau sinh
Rối loạn nhân cáchvà hành vi ởngười trưởng thành(F60-F69)	Rối loạn nhân cách • Hành vi hung hãn thụ động • Chứng ăn cắp vặt • Chứng giật râu tóc • Rối loạn nhân tạo • Hội chứng Munchausen • Định hướng giới tính loạn trương lực bản thân • Lệch lạc tình dục • Thị dâm • Ái vật • Phô dâm • Ái nhi • Khổ dâm • Bạo dâm • Ái lão • Loạn dục cọ xát • Loạn dục với súc vật • Loạn dục cải trang
Chậm phát triển tâm thần(F70-F79)	Chậm phát triển tâm thần
Rối loạn phát triển tâm lý(F80-F89)	Rối loạn phát triển đặc hiệu Rối loạn phát âm và ngôn ngữ (Rối loạn ngôn ngữ biểu hiện • Chứng mất ngôn ngữ • Mất khả năng biểu đạt cảm xúc qua ngôn ngữ • Nghe nhưng không hiểu nhiều • Hội chứng Landau-Kleffner, Vong ngôn) • Chứng khó học (Chứng khó đọc • Chứng khó viết • Hội chứng Gerstmann) • Mất ngôn ngữ vận động (Rối loạn phát triển về phối hợp) Rối loạn phát triển lan tỏa Tự kỷ • Hội chứng Rett • Hội chứng Asperger
Rối loạn hành vivà cảm xúc ở trẻem và thiếu niên(F90-F98)	Rối loạn tăng động giảm chú ý (AHDH) • Rối loạn cư xử (một số nơi gọi là Rối loạn hành vi) • Rối loạn hành vi ở những người còn thích ứng xã hội • Rối loạn lo âu khi xa cách • Câm tùy lúc • Rối loạn gắn bó ở trẻ • Rối loạn Tic • Hội chứng Tourette • Rối loạn khả năng nói (Nói lắp • Nói lúng búng)  • Rối loạn hành vi cảm xúc biệt định khác, thường khởi phát trong tuổi trẻ em và thanh thiếu niên (Rối loạn thiếu sót chú ý không tăng hoạt động • Thủ dâm quá mức • Cắn móng tay • Ngoáy lỗ mũi • Mút móng tay)

x t s Chất tẩy trùng và chất tẩy uế (D08)
Dẫn xuất Acriđine	Etacriđin lactat · 9-Aminoacriđin · Euflavin
Các biguanit và amiđin	Đibrompropamiđin · Clohexiđin# · Propamiđin · Hexamiđin · Polihexanit
Phenol và các dẫn xuất	Hexaclophen · Policresulen · Phenol · Triclosan · Cloxilenol# · Biphenylol · Fenticlor
Các dẫn xuất Nitrofuran	Nitrofurazon
Các sản phẩm từ Iod	Iot/octylphenoxipoliglicolete · Povidone-iodine# · Điiothidroxipropan
Các dẫn xuất Quinolin	Dequalinium · Cloquinaldol · Oxiquinolin · Clioquinol
Hợp chất ammoni bậc bốn	Benzalkonium · Benzethonium clorua · Xetrimonium (bromua/clorua) · Xetylpiriđinium · Xetrimit · Benzoxonium clorua · Điđecylđimetylamonium clorua
Các sản phẩm từ Thủy ngân	Thủy ngân amiđoclorua · Phenylmercuric borat · Thủy ngân clorua · Mercurocrom · Thiomersal · Thủy ngân iođua
Các hợp chất của Bạc	Bạc nitrat
Ancol	Propanol (Propyl Alcohol) · Isopropanol (Isopropyl Ancol) · Ethanol (Ethyl Alcohol)#
Khác	Kali pemanganat · Natri hypoclorit · Hydro peoxit · Eosin · Tosylcloramit natri
#WHO-EM. ‡Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: †Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III

Cơ sở dữ liệu tiêu đề chuẩn
Quốc tế	GND
Quốc gia	Hoa Kỳ Pháp BnF data Nhật Bản Cộng hòa Séc Israel
Khác	NARA Encyclopedia of Modern Ukraine Yale LUX