Alkadien – Wikipedia Tiếng Việt

Trong hóa học hữu cơ, alkadien hay diolefin là tên gọi của các hydrocarbon không no, mạch hở có 2 liên kết cộng hóa trị đôi, thường là giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử. Có thể hiểu rằng, vì ankadien là một phân tử có 2 đơn vị alken, do đó, tiền tố di được sử dụng trước phần en của alken trong tên gọi của chất hóa học này. Mặc dù alkadien chỉ các hydrocarbon mạch hở, tên gọi này cũng có thể dùng chung cho các hydrocarbon dạng vòng có 2 liên kết đôi với ví dụ điển hình là cyclopentadien - một chất được sử dụng phổ biến trong phản ứng cộng vòng.

Alkadien tồn tại ở các chất trong tự nhiên hoặc có thể được tổng hợp nhờ các phản ứng hóa học. Đồng thời, chất này còn đóng vai trò quan trọng trong một số phản ứng tổng hợp trong hóa học hữu cơ.

Alkadien thường là một tiểu đơn vị của một phân tử lớn và có cấu trúc phức tạp hơn. Ví dụ, alkadien liên hợp được sử dụng rộng rãi như một monomer của ngành công nghiệp polymer. Ngoài ra, alkadien còn là một phần của các chất béo không bão hòa đa (poly-unsaturated triglycerides) - một chất quan trọng trong chế độ dinh dưỡng hằng ngày.

Công thức chung của dãy đồng đẳng alkadien là:

CnH2n-2 (n ≥ 3)

Tên gọi

[sửa | sửa mã nguồn] Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + dien. VD: CH2=CH-CH=CH2                    Buta-1,3-dien hay divinyl CH2=C(CH3)-CH=CH2             2-Methylbuta-1,3-dien hay isopren

Phân loại

[sửa | sửa mã nguồn] Tùy vị trí của hai nối đôi mà chia ankadien thành ba loại:

Hai nối đôi liền nhau (alkadien allen)

[sửa | sửa mã nguồn] Ví dụ: CH3-CH=C=CH2 (buta-1,2-dien)

Hai liên kết đôi cách nhau bởi 2 LK đơn trở lên (alkadien biệt lập)

[sửa | sửa mã nguồn] Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH=CH2 (Penta-1,4-dien)

Hai liên kết đôi cách nhau bởi 1 LK đơn (alkadien liên hợp)

[sửa | sửa mã nguồn] Hệ liên hợp có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 (butadien)

Điều chế

[sửa | sửa mã nguồn]

Trong sản xuất công nghiệp, butadien được sản xuất bằng cách cracking nhiệt chất butan. Ngoài ra, một ankadien khác ở dạng mạch vòng là dicyclopentadien có thể được chiết xuất từ nhựa than.

α,ω-alkadien (alkadien có liên kết đôi ở đầu và cuối phân tử) có công thức tổng quát là (CH2)n(CH=CH2)2. Loại ankadien này được điều chế trong công nghiệp bằng cách dùng ethylen để phân giải các alkadien mạch vòng. Ví dụ, 1,5-hexadien và 1,9-decadien, các hợp chất trung gian xuất hiện trong quá trình tổng hợp có thể được tách rời sử dụng như các tác nhân liên kết, được sản xuất từ 1,5-cyclooctadien và cycloocten. Chất xúc tác của quá trình này được tổng hợp từ phản ứng giữa Re2O7 với nhôm oxide.

Trong phòng thí nghiệm, các nhà nghiên cứu thường sẽ các sử dụng quy trình hiệu quả và tinh tế hơn như khử halogen hay ngưng tụ để điều chế alkadien. Vô số cách khác cũng được phát triển để sản xuất alkadien như phản ứng Whitning. Các alkadien không liên hợp (allen hoặc biệt lập) có thể được chuyển hóa từ các alkadien liên hợp thông qua quá trình oligomer hóa hoặc dimer hóa. Ví dụ, 1,5-cyclooctadien và vinylcyclohexen có thể được dime hóa từ 1,3-butadien.

Các acid béo chứa alkadien có thể được tổng hợp sinh học từ phân tử acetyl-CoA.

Các phản ứng

[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng vòng

[sửa | sửa mã nguồn]

Một trong những phản ứng quan trọng sử dụng alkadien mạch vòng liên hợp là phản ứng Diels-Alder. Nhiều loại alkadien chuyên dụng khác nhau đã được nghiên cứu và phát triển để hoàn toàn khai thác khả năng loại phản ứng này với mục đích tổng hợp các hợp chất thiên nhiên như alkadien Danishefsky.

Phản ứng cộng

[sửa | sửa mã nguồn] Cộng H2:

CnH2n-2 + 2H2 (to, Ni) → CnH2n+2

Cộng Br2:

• Cộng Br (1:1) Khi cộng Br2 với tỉ lệ (1:1) ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng vị trí (1:2), ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng vị trí (1:4).

PTPƯ: * Cộng Br (1:2)

CH2 = CH – CH = CH2 +  Br2  ---> CH2 = CH – CHBr – CH2Br

CH2 = CH – CH = CH2 +  Br2 ----> CH2Br – CH = CH – CH2Br

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện về Alkadien. Cộng hydro halide CH2 = CH – CH = CH2 +  HBr ---> CH2 = CH – CH2 – CH2Br CH2 = CH – CH = CH2 +  HBr ----> CH3 – CH = CH – CH2Br Cộng Br2 hoặc HX (1:1): + Cộng (1:2) ở nhiệt độ thấp + Cộng (1:4) ở nhiệt độ cao

Phản ứng trùng hợp

[sửa | sửa mã nguồn]

nCH2=CH-CH=CH2→(-CH2-CH=CH-CH2-)n

-----> Sản phẩm là Cao su Buna.

Phản ứng oxy hóa

[sửa | sửa mã nguồn] Oxy hóa hoàn toàn: 2C4H6 + 11O2 ----> 8CO2 + 6H2O Tổng quát: CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 ----> nCO2 + (n-1)H2O => nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nCnH2n-2 oxy hóa không hoàn toàn: làm mất màu dung dịch kali penmanganat.

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]

Bài viết liên quan đến hóa học này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.

• x
• t
• s

Cơ sở dữ liệu tiêu đề chuẩn
Quốc tế	GND
Quốc gia	Cộng hòa Séc Tây Ban Nha
Khác	Yale LUX

x t s Các nhóm chức

Lớp hóa học: Rượu • Aldehyde • Alkan • Alken • Alkyl • Alkadien • Hydrocarbon thơm • Amid • Amin • Azo • Dẫn xuất benzen • Acid carboxylic • Cumulen • Cyanat • Disulfide • Ester • Ether • Haloalkan • Hydrazon • Imin • Isocyanide • Isocyanat • Keton • Oxim • Nitril • Nitro • Nitroso • Peroxide • Acid phosphoric • Dẫn xuất pyridin • Sulfon • Acid sulfonic • Sulfoxide • Thioeste • Thioether • Thiol • Methylen • Methyl • Methin • Methyliden

x t s Hydrocarbon
Hydrocarbonbéobão hòa	AlkanCnH2n + 2 Alkan mạch thẳng Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Alkan mạch nhánh Isobutan Isopentan 3-Methylpentan Neopentan Isohexan Isoheptan 2,2,4-Trimethylpentan 2,3,3-Trimethylpentan 2-Methyloctan Isodecan Cycloalkan Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan Cyclononan Cyclodecan Alkylcycloalkan Methylcyclopropan Methylcyclobutan Methylcyclopentan Methylcyclohexan Isopropylcyclohexan Bicycloalkan Housan (bicyclo[2.1.0]pentan) Norbornan (bicyclo[2.2.1]heptan) Decalin (bicyclo[4.4.0]decan) Polycycloalkan Adamantan Diamondoid Perhydrophenanthren Steran Cuban Prisman Dodecahedran Basketan Churchan Pagodan Twistan Khác Spiroalkan
Hydrocarbonbéokhông bão hòa	AlkenCnH2n Alken mạch thẳng Ethylen Propylen Buten Penten Hexen Hepten Octen Nonen Decen Alken mạch nhánh Isobutylen Isopenten Isohexen Isohepten Isoocten Isononen Isodecen AlkynCnH2n − 2 Alkyn mạch thẳng Acetylen Propyn Butyn Pentyn Hexyn Heptyn Octyn Nonyn Decyn Alkyn mạch nhánh Isopentyn Isohexyn Isoheptyn Isooctyn Isononyn Isodecyn Cycloalken Cyclopropen Cyclobuten Cyclopenten Cyclohexen Cyclohepten Cycloocten Cyclononen Cyclodecen Alkylcycloalken 1-Methylcyclopropen Methylcyclobuten Methylcyclopenten Methylcyclohexen Isopropylcyclohexen Bicycloalken Norbornen Cycloalkyn Cyclopropyn Cyclobutyn Cyclopentyn Cyclohexyn Cycloheptyn Cyclooctyn Cyclononyn Cyclodecyn Alkadien Propadien Buta-1,3-dien Piperylen 1,5-Hexadien Heptadien 1,7-Octadien Nonadien Decadien Khác Alkatrien Alkadiyn Cumulen Cyclooctatetraen Cyclododecatrien Enyn
Hydrocarbonthơm	PAH Polyacen Naphthalen Anthracen Tetracen Pentacen Hexacen Heptacen Khác Azulen Fluoren Helicen Circulen Butalen Phenanthren Chrysen Pyren Corannulen Kekulen Alkylbenzen Toluen Xylen Ethylbenzen Cumen Styren Mesitylen 1,2,4-Trimethylbenzen 1,2,3-Trimethylbenzen Cymen Hexamethylbenzen Khác Benzen Cyclopropenyliden
Khác	Annulen Annulyn Hợp chất alicyclic Mỡ khoáng