Bài 22. Cấu Trúc Phân Tử Hợp Chất Hữu Cơ - Củng Cố Kiến Thức

I. Công thức cấu tạo

1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

2. Các loại công thức cấu tạo

a. Công thức cấu tạo khai triển

Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.

b. Công thức cấu tạo thu gọn

Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.

Hoặc:

Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. Mỗi đầu một đoạn thẳng hoăc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon; không biểu thị số nguyên tử hiđro liên kết với mỗi nguyên tử cacbon.

II. Thuyết cấu tạo hóa học

1. Nội dung

Gồm các luận điểm chính sau:

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định gọi là cấu tạo hóa học. Nếu thứ tự liên kết đó thay đổi sẽ tạo ra hợp chất khác.

Thí dụ: Ancol etylic và đimetyl ete đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng chúng có cấu tạo hóa học khác nhau.

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

2. Ý nghĩa

Giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.

II. Đồng đẳng, đồng phân

1. Đồng đẳng

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Các chất trong cùng dãy đồng đẳng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau.

2. Đồng phân

Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

Có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức,...) và đồng phân lập thể (đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử).

IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Liên kết hóa học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. Liên kết cộng hóa trị được chia thành hai loại: liên kết xich ma (σ) và liên kết pi (π).

Sự tổ hợp liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.

1. Liên kết đơn

Liên kết đơn (hay liên kết σ) do một cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết σ là liên kết bền.

2. Liên kết đôi

Liên kết đôi do 2 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết n kém bền hơn liên kết σ nên dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học. Liên kết đôi được biểu diễn bằng hai gạch nối song song giữa hai nguyên tử.

Mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi còn tạo được hai liên kết đơn với hai nguyên tử khác. Bốn nguyên tử liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon của liên kết đôi nằm trong cùng mặt phẳng với hai nguyên tử cacbon đó.

3. Liên kết ba

Liên kết ba do 3 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết ba gồm một liên kết σ và hai liên kết n. Liên kết ba được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử.

Mỗi nguyên tử C của liên kết ba còn tạo được một liên kết đơn với một nguyên tử khác. Hai nguyên tử liên kết với hai nguyên tử cacbon của liên kết ba nằm trên đường thẳng nối hai nguyên tử cacbon.