Bai 27 Vdap An Dem Va Tinh Nhanh Dong Phan - 123doc

Vậy chất có nhiều ñồng phân nhất là C H N3 9 ° Cách 2 : Phân tích, ñánh giá tìm nhanh ñáp án ñúng Các hợp chất hữu cơ ñều có 3 nguyên tử C, nên sự chênh lệch về số ñồng phân giữa chúng k

° Cách 1 : Viết ñầy ñủ số ñồng phân của các chất, từ ñó rút ra kết luận

Suy ra : C3H8 có một ñồng phân; C3H7Cl có hai ñồng phân; C3H8O có 3 ñồng phân; C3H9N có 4 ñồng

phân Vậy chất có nhiều ñồng phân nhất là C H N3 9

° Cách 2 : Phân tích, ñánh giá tìm nhanh ñáp án ñúng

Các hợp chất hữu cơ ñều có 3 nguyên tử C, nên sự chênh lệch về số ñồng phân giữa chúng không phụ

thuộc vào số nguyên tử C và tất nhiên cũng không phụ thuộc vào số nguyên tử H Số lượng ñồng phân của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào số nguyên tử còn lại trong hợp chất N có hóa trị 3, có nhiều kiểu liên kết với các nguyên tử C hơn so với O có hóa trị 2 và Cl có hóa trị 1 Vậy hợp chất C H N3 9 sẽ có nhiều

Các bài tập trong tài liệu này ñược biên soạn kèm theo các bài giảng “Đếm và tính nhanh ñồng phân” thuộc Khóa

học Luyện thi THPT quốc gia PEN-M: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn ñể giúp các

Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức ñược giáo viên truyền ñạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả,

Bạn cần học trước bài giảng “Đếm và tính nhanh ñồng phân”sau ñó làm ñầy ñủ các bài tập trong tài liệu này.

° Cách 2 : Vẽ ñịnh hướng nhanh số ñồng phân

C(3)

(8)

C C C

(9)

Trong ñó có 4 ñồng phân thỏa mãn ñiều kiện ñề bài là : Đồng phân (5), (7), (8), (9)

Đáp án : A

Câu 6:

Hiñro hóa hoàn toàn hiñrocacbon X mạch hở, thu ñược isopentan, chứng tỏ X có 5 nguyên tử C, mạch

cacbon có 1 nhánh và phân tử phải chứa liên kết π Với ñặc ñiểm cấu tạo như vậy, X sẽ có 7 ñồng phân :

Theo giả thiết, C5H10 phản ứng ñược với dung dịch brom Mặt khác, ñộ bất bão hòa của nó bằng 1 Suy ra

C5H10 có thể là anken hoặc xicloankan có vòng 3 cạnh Có 8 ñồng phân cấu tạo của C5H10 thỏa mãn thỏa mãn ñiều kiện ñề bài :

Đồng phân mạch hở có 1 liên kết ñôi

C

C C C C

C

CĐồng phân mạch vòng 3 cạnh

H O NaOH

C3H6Cl2 tác dụng với dung dịch NaOH dư, ñun nóng, tạo ra sản phẩm phản ứng ñược với Cu(OH)2 Chứng

tỏ sản phẩm tạo thành phải là anñehit hoặc ancol hai chức có hai nhóm –OH liền kề nhau Suy ra C3H6Cl2

có 2 ñồng phân thỏa mãn với tính chất :

NaOH, t

H O NaOH, t

Br

Br(3)

Br

Br(4)

Br

Br Br(5)

Chất Y sinh ra từ phản ứng của X với NaOH, có khả năng phản ứng với Cu(OH)2, suy ra Y là ancol ña

chức, có ít nhất hai nhóm –OH liền kề nhau hoặc Y là anñehit Vậy X có 3 ñồng phân thỏa mãn tính chất

là (2), (3), (5)

Sơ ñồ phản ứng :

o

2 o

Cl(4)

CH3

Cl Cl

(7)

CH3

Cl Cl

(10)

Trong ñó : Đồng phân phản ứng ñược với dung dịch NaOH loãng theo tỉ lệ 1 : 2 là (1); ñồng phân phản

ứng ñược với dung dịch NaOH loãng theo tỉ lệ 1 : 1 là (2), (3), (4); các ñồng phân còn lại không phản ứng ñược với dung dịch NaOH loãng

Vậy số ñồng phân cấu tạo của A, B, D lần lượt là1; 3; 6

° Cách 2 : Vẽ ñịnh hướng nhanh số ñồng phân

C C C C C C C

C O

n 2 n 2 b(OH)b 2

n 4(2n 2)18

+ −

 =+

Đáp án : A

Câu 19:

Ancol bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO sinh

ra xeton, suy ra ñó là các ancol bậc 2

° Cách 2 : Vẽ ñịnh hướng nhanh số ñồng phân

Độ bất bão hòa của C3H6O mạch hở bằng 1, chứng tỏ trong phân tử của nó phải có 1 liên kết π Mặt khác,

C3H6O phản ứng với H2 (Ni, to) sinh ra ancol nên suy ra : C3H6O là ancol không no, ñơn chức; anñehit

hoặc xeton no, ñơn chức Có 3 hợp chất thỏa mãn ñiều kiện là :

Theo giả thiết :

1 2 3

4 5

4-metylpantan-2-ol

Ni, to

Suy ra : Hợp chất hữu cơ là ancol không no, bậc 2; xeton không no hoặc xeton no Có 5 hợp chất thỏa

mãn là :

C3H5 OOCC17H33OOCC17H35OOCC15H31

OOCC15H31

C3H5 OOCC15H31OOCC17H35OOCC15H31

C3H5 OOCC17H35

OOCC15H31

OOCC15H31

C3H5 OOCC17H35OOCC15H31

OOCC17H35

C3H5 OOCC15H31OOCC17H35OOCC17H35

° Cách 2 : Tính nhanh số ñồng phân bằng công thức

Có n axit béo khác nhau thì có thể tạo thành

2

n (n 1) 2

+ chất béo khác nhau Suy ra số loại chất béo khác nhau ñược tạo thành từ glixerol và hai loại axit béo khác nhau là :

2

2 (2 1)

6 2

C3H5 OOCCH3

OOCC2H5

OOCCH3

C3H5 OOCC2H5OOCCH3

OOCCH3

C3H5 OOCC2H5OOCC2H5

OOCCH3

C3H5 OOCCH3OOCC2H5OOCC2H5

Đáp án : B

Câu 32:

Các hợp chất no, ñơn chức, mạch hở có công thức phân tử C5H10O2 là các axit cacboxylic và este no, ñơn chức, mạch hở Vì không có phản ứng tráng gương nên este không chứa gốc axit HCOO– Vậy có 9 hợp chất thỏa mãn tính chất là :

CH3

Cách viết này mất nhiều thời gian hơn so với cách viết sau ñây

° Cách 2 : Vẽ ñịnh hướng nhanh số ñồng phân

C C C C C C C

C

C N

Có hai ñồng phân thỏa mãn tính chất là :

Đồng phân HCOOH NCH (metylamoni fomat) 3 3

Axit cacboxylic X phản ứng với chất Y tạo ra muối có công thức là C3H9O2N, chứng tỏ Y là amin hoặc

NH3 Có 4 muối ứng với công thức C3H9O2N là :

CH3

CH 3 COOH 3 NCH 3 C 2 H 5 COONH 4

Suy ra có 4 cặp chất X, Y thỏa mãn ñiều kiện trên là

HCOOH và C2H5NH2 HCOOH và (CH3)2NH CH3COOH và

CH3

C O H hoặc có thể biểu diễn ñơn giản là : Gly – Ala

CH3

C O H hoặc có thể biểu diễn ñơn giản là : Ala – Gly

Đáp án : C

Câu 41:

° Cách 1 : Viết ñầy ñủ các ñồng phân

Có 6 tripeptit khác nhau khi thủy phân ñều thu ñược glyxin, alanin và phenylalanin :

° Cách 2 : Dùng công thức tính nhanh

Với n amino axit khác nhau sẽ tạo ra ñược n! n-peptit chứa ñồng thời n gốc amino axit khác nhau Suy ra :

số tripeptit thủy phân ñều thu ñược glyxin, alanin và phenylalanin là 3! = 3.2.1 = 6

trans BrH2C

H

trans Cl

Br Cl

1 X là CH CH COONa, Y là CH CHO, E là CH CH COOCH CH

2 X là CH COONa, Y là CH CH CH OH, E là CH COOCH CH CH

3 X là HCOONa, Y là CH COCH CH , E là HCOOC(C H ) CH

4 X là CH CHCOONa, Y là C H OH, E là CH CH COOCH CH

Theo giả thiết : X phản ứng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1, chứng tỏ X cĩ 1 nhĩm –OH

phenol (nhĩm –OH gắn vào vịng benzen); X phản ứng với dung dịch Br2 tạo ra dẫn xuất tribrom, chứng tỏ các vị trí 2, 4, 6 trên vịng benzen (so với vị trí số 1 cĩ nhĩm –OH) phải cịn nguyên tử H Vậy X cĩ 2

Đáp án : A

Câu 54:

Chất hữu cơ Y phản ứng ñược với Cu(OH)2, chứng tỏ Y có thể là anñehit hoặc ancol ña chức có 2 nhóm –

OH liền kề nhau Suy ra X có 5 ñồng phân thỏa mãn là :

5 ñồng phân tương ứng của Y là :

2

Cả hai sản phẩm trong Y ñều tham gia phản ứng tráng gương

Số ñồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là :

C

C C

H2N

COOH C

C C C

H2N

COOH C

C

C C

X tác dụng với dung dịch NaOH, thu ñược hỗn hợp khí ñều có khả năng là xanh giấy quỳ tím ẩm Chứng

tỏ : X là muối amoni; hai khí là NH3 và amin hoặc là 2 amin Amin ở thể khí nên số nguyên tử C trong

phân tử bằng 1 hoặc 2, nếu có 3 nguyên tử C thì phải là amin bậc 3

Vì hai nguyên tử N ñã nằm trong hai khí nên gốc axit trong X không thể chứa N Mặt khác, gốc axit có 3 nguyên tử O, suy ra X là muối amoni của axit cacbonic, chứa gốc CO32− ñể liên kết với hai gốc amoni

Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn là 3:

Thủy phân hòa toàn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu ñược tối ña 2 ñipeptit là :

Gly – Ala và Ala – Gly

Đáp án : C

Câu 60:

Amin X tác dụng với CH3I tạo ra amin Y bậc III, chứng tỏ X là amin có bậc 1 hoặc bậc 2 Nếu là amin bậc

1 thì X sẽ có 5 – 2 = 3 nguyên tử C; nếu là amin bậc 2 thì X sẽ có 5 – 1 = 4 nguyên tử C Vậy X có 5

công thức cấu tạo :

x 3

Y : C H Br O80x

Suy ra các vị trí chẵn trên vòng benzen của X không có nhóm thế Vậy Z là m – crerol

Thật ra bài này có thể tư duy nhanh như sau : X là hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ

X là phenol Vậy loại ngay phương án C Ở phương án A hoặc D, một vị trí chẵn 2 hoặc 4 trên vòng

benzen có nhóm CH3- nên khi phản ứng với Br2 sẽ cho sản phẩm có phần trăm khối lượng của Br như

nhau Vậy loại A và D (vì chỉ có một phương án ñúng) Suy ra ñáp án là B

Đáp án : B

Câu 64:

Đun nóng ancol trong H2SO4 ñặc thì có thể xảy ra các loại phản ứng : Phản ứng tách nước nội phân tử ñể tạo ra anken và tách nước liên phân tử ñể tạo ra ete

Từ hỗn hợp gồm n ancol khác nhau sẽ tạo ra n(n 1)+

ete khác nhau Với n = 2 thì số ete tạo ra là 3

Từ etanol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra etilen; từ butan – 2 – ol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra 3 anken là but – 1 – en, cis – but – 2 – en và trans – but – 2 – en

Vậy số sản phẩm hữu cơ tối ña thu ñược là 7

Đáp án : B

Câu 65:

X có công thức là C8H10O, tác dụng ñược với NaOH, chứng tỏ X là phenol X tác dụng ñược với dung dịch

Br2 cho Y có công thức phân tử là C8H8OBr2, chứng tỏ có hai nguyên tử H trên vòng benzen bị thay thế

bởi 2 nguyên tử Br Suy ra ñã có một vị trí chẵn trên vòng benzen (so với nhóm –OH ở vị trí số 1) liên kết với gốc ankyl Vậy X có 5 công thức cấu tạo thỏa mãn :

Nếu X không chứa O thì công thức phân tử của X là C4H8 (M = 56) Nếu X có O thì công thức phân tử của

X là C3H4O X có cấu tạo mạch hở và làm mất màu nước brom nên X có 6 công thức cấu tạo thỏa mãn :

X chứa vòng benzen nên X có 5 ñồng phân :

Câu 68:

Theo giả thiết, ta cĩ : MX=MY =5,447.22,4 122= ⇒Công thức phân tử của X, Y là C H O 7 6 2

X cĩ phản ứng với Na và phản ứng tráng gương nên X là hợp chất tạp chức, chứa đồng thời nhĩm –OH

phenol và nhĩm –CHO Y phản ứng với Na2CO3 giải phĩng CO2 nên Y là axit Suy ra số đồng phần của X,

X cĩ cơng thức phân tử là C5H8O2, thủy phân X tạo ra hai sản phẩm đều cĩ khả năng tham gia phản ứng

tráng gương Suy ra X cĩ dạng là HCOOCH=CHR hoặc HCOOCH=CRR’ X cĩ 3 đồng phân thỏa mãn điều kiện là :

C

CH2CH3H

Theo giả thiết, suy ra X có thể có công thức phân tử là : C3H6O2 hoặc C2H2O3 Vì X tác dụng ñược với

NaOH nên ứng với công thức phân tử C3H6O2 thì X có thể là axit hoặc este, còn ứng với công thức C2H2O3thì X có thể là hợp chất tạp chức có nhóm –COOH hoặc là anhiñrit axit

HOOC CHO H C

O

O H

Hợp chất thơm C7H8O2 phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1 Suy ra X chứa một nhóm –OH phenol

(gắn trực tiếp vào vòng benzen) Nguyên tử O còn lại nằm trong chức –OH ancol hoặc chức ete Vậy X có

Câu 86: Chất X tác dụng ñược với NaHCO3 giải phóng CO2 chứng tỏa X có nhóm –COOH

Công thức cấu tạo là: CH2=CH-CH2-COOH, CH3-CH=CH-COOH, CH=C(CH3)-COOH

Các ñồng phân là:

CH2OH-CH(OH)-CH2-CH3

Câu 90: Công thức phân tử của chất X là: (C4H4Cl)n với n = 2 => C8H8Cl2

Thủy phân X bằng NaOH thu ñược Y có phản ứng với Cu(OH)2 chứng tỏa Y có nhóm –CHO hoặc 2 nhóm –OH kề nhau

Số ñồng phân của X là: C6H5-CH2-CHCl2 NaOH

- C6H12 có cấu tạo mạch hở => là anken

- Phản ứng cộng hợp vào anken tuân theo quy tắc Maccopnhicop khi cả anken và tác nhân

Trường hợp 1 : X ñược tạo bởi C H O N3 7 2 (Ala) có 1 ñồng phân

Trường hợp 2 : X tạo với H N2 −CH2−COOH vµ CH3−CH2−CH2(NH2)−COOH

Trường hợp này có 2 ñồng phân

Trường hợp này có 2 ñồng phân Vậy tổng cộng X có thể có 5 ñồng phân

Đáp án : A

Câu 100:

X là este 3 chức với glixerol.Chú ý este dạng (hình bên) có 3 ñồng

phân cấu tạo

Với bài toán này có 3 trường hợp xảy ra là :

CH2-OOCR1CH-OOCR2

CH2-OOCR3Trường hợp 1 : HCOOH CH COOH3 CH2 =CH CH− 2−COOH

Trường hợp 2 : HCOOH CH CH COOH3 2 CH2 =CH COOH−

Trường hợp 3 : HCOOH CH CH COOH3 2 CH2 =C(CH ) COOH3 −

X không tác dụng với Na và NaOH nhưng tham gia tráng bạc nên X chỉ có thể anñehit(2 chức)

anñêhit + xeton;ete với anñêhit

Vì X tác dụng ñược với NaHCO3 nên X phải có nhóm COOH

Chất Y là C9H8O2Br2 nên X có phản ứng cộng với Br2 Do ñó các CTCT của X là :