Bài Tập Phản ứng Cộng Của Andehit

BÀI TẬP PHẢN ỨNG CỘNG CỦA ANDEHIT

 

Do trong phân tử luôn có liên kết bội (ở nhóm chức cacbonyl) nên các anđehit và xeton đều có khả năng tham gia phản ứng cộng H2. Vì phản ứng của xeton có đặc điểm hoàn toàn tương tự với phản ứng cộng H2 của anđehit nên ở đây chỉ đề cập đến phản ứng cộng H2 vào anđehit.

R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)x (xúc tác Ni, t0)

Bài tập về phản ứng cộng H2 của anđehit, xeton thường gắn liền với bài tập ancol tác dụng với Na. 

Chú ý:

1. Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào cả các liên kết pi đó.

2. Dựa vào tỉ lệ số mol H2: anđehit có thể xác định được loại anđehit. Thường gặp nhất là các trường hợp:

     + nH2 : nanđehit = 1 → anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO.

     + nH2 : nanđehit = 2 → anđehit thuộc loại đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi C=C (CnH2n-2O) hoặc anđehit no, mạch hở, 2 chức (CnH2n-2O2).

     Phản ứng cộng H2 vào xeton có đặc điểm tương tự như của anđehit.

VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1: Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp thu được sau phản ứng qua bình đựng nước, thấy khối lượng bình tăng 23,6g. Lấy dung dịch trong bình cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 43,2g Ag kim loại.

Khối lượng CH3OH  tạo ra trong phản ứng cộng hợp hiđro của HCHO là:

A. 16,6g      B. 12,6g      C. 20,6g      D. 2,06g

Hãy chọn đáp án đúng.

Hướng dẫn

HCHO + H2 CH3OH  (1)

Hỗn hợp sản phẩm thu được gồm CH3OH và HCHO có khối lượng là 23,6g.

Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng AgNO3/ NH3

HCHO + Ag2O  CO2 + H2O + 4Ag ¯ (2)

ÞnHCHO = nAg = x  = 0,1 mol

Þ mHCHO = 0,1 x 30 = 3,0 (g)

Þ

Đáp án  C

Ví dụ 2. Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z ; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit

A. no, hai chức.                       

B. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.

C. no, đơn chức.                                

D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.

Hướng dẫn

Tỉ lệ thể tích = tỉ lệ số mol => V lít hơi andehit X + 3V lít H2 => 2 V lít Y

PT : Andehit : X “ CnH2n+2 – 2aOz + aH2 => CnH2n+2Oz “a là tổng pi + vòng”

              Ban đầu              V lít               3V              “Andehit hết vì Ni nung nóng”

                    Pứ                 V lít               aV lít         V lít

             Sau pứ                   0                    3 – aV        V

V sau pứ = VH2”dư” + VCnH2n+2Oz “tạo thành” = 3V – aV + V = 4V – aV

mà đề cho V sau pứ = VY = 2V = a = 2 => 4V – aV = 2V<= > a = 2

=> X có 2 pi

“Với bài andehit pứ với H2 <=> tương tự với dạng bài cracking ankan

Mặt khác Y là rượu CnH2n+2 Oz và H2 dư => Ngưng tụ => Z là CnH2n+2Oz

Và n Rượu = nH2 => Rượu có 2 nhóm OH hay Andehit có 2 gốc CHO “vừa đủ 2 pi” => Andehit no , 2 chức => C

Ví dụ 3.  Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam một anđehit A được 3,1 gam ancol. A có công thức phân tử là

A. CH2O.              B. C2H4O.                       C. C3H6O.                       D. C2H2O2.

Hướng dẫn

 Pứ andehit + H2 => Ancol

=> mH2 = mAncol – mAndehit = 0,2 mol  

n andehit = n Ancol = nH2 / x          

(Với x là số liên kết pi trong andehit, và H2 cộng vào liên kết pi)

nAndehit = 0,1/x

=> Mandehit = 29x

A,B,C đều có 1pi => x = 1 => A đúng

D có 2 pi => x = 2 nhưng M = 58 # 56

Mẹo . Chỉ có 1 andehit duy nhất có M = 29 là HCHO hay CH2O => A

Ví dụ 4. Thể tích H2 (0oC và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là

A. 4,48 lít.           B. 2,24 lít.           C. 0,448 lít.                    D. 0,336 lít.

Hướng dẫn

Andehit acrylic : CH2 = CH – CHO  có M = 56

=> n andehit = 0,2 mol

Theo CT bài trên   => nandehit = nH2 / 2   => nH2 = 0,4 mol

Theo CT : n = P.V / (T.0,082) <=> 0,4 = 2.V / (273.0,082)

<=> V= 4,48 lít => A

Ví dụ 5. Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no liên tiếp tác dụng hết với H2 tạo 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol.

a. Tổng số mol 2 ancol là

A. 0,2 mol.           B. 0,4 mol.                     C. 0,3 mol.           D. 0,5 mol.

b. Khối lượng anđehit có KLPT lớn hơn là

A. 6 gam.              B. 10,44 gam.                 C. 5,8 gam.                     D. 8,8 gam. Hướng dẫn

a. Andehit đơn chức, no => x = 1 “1 pi trong gốc CHO”

=> nAncol = nH2 = (mAncol – mAndehit)/2 = 0,3 mol

=> C

b. nAndehit = nH2 = 0,3 mol ;

Andehit no đơn chức => CT : CnH2nO “n trung bình”  

M = 14n + 16 = 14,6 / 0,3 => n = 2,33

=> andehit là : CH3CHO và C2H5CHO  

Gọi x , y lần lượt là số mol của CH3CHO và C2H5CHO    

Ta có x + y = 0,3 ; 2x + 3y = 2,33.0,3

và Công thức n trung bình = (a.x + by)/(x+y)  (  Với a , b lần lượt là số C)

y = 0,1 => m C2H5CHO = 5,8 g

Ví dụ 6.  Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo thành 5,92 gam ancol isobutylic.

a. Tên của A là

A. 2-metyl propenal.                         B. 2-metylpropanal.

C. but-2-en-1-ol.                                 D. but-2-en-1- al.

b. Hiệu suất của phản ứng là

A. 85%.                B. 75%.                C. 60%.                D. 80%.

Hướng dẫn

 a. Ancol isobytylic : CH3 – C(CH3) – CH2 – OH

Vì C4H6O có k =2 và pứ với H2 dư

=> A là andehit có 1 liên kết pi trong gốc hidroacbon

 “Pứ với H2 không làm thay đổi mạch C”

 => A : C = C(C) – C – OH

(không thể là C – C(C) = C –OH vì OH không gắn với C không no)

  2 – metyl propenal => A  

B sai vì không chứa pi trong hidrocacbon .

C , D sai vì khác mạch

 b. Ta có nAndehit = 0,1 mol ; n Rượu = 0,08 mol

=> nAndehit pứ = n Rượu = 0,08 mol => H% = npu / n ban đầu = 0,08.100%/0,1 = 80%