Benzamida - Wikipedia, La Enciclopedia Libre

Benzamida
Nombre IUPAC
Benzamida
General
Otros nombres	Fenil carboxamida, Benzoilamida
Fórmula estructural	C6H5-CONH2
Fórmula molecular	C7H7NO
Identificadores
Número CAS	55-21-0[1]​
ChEBI	28179
ChEMBL	CHEMBL267373
ChemSpider	2241
PubChem	2331
UNII	6X80438640
KEGG	C09815
InChIInChI=InChI=1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)Key: KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1341 kg/m³; 1,341 g/cm³
Masa molar	121,14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	23.35 (en DMSO) pKa
Solubilidad en agua	13 g/l
Peligrosidad
NFPA 704	1 1 0
Frases R	R22 R40
Frases S	S36 S37 S39
Valores en el SI y en condiciones estándar(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.

Síntesis

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A partir de cloruro de benzoílo

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La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco.[2]​

Reacciones

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1) Hidrólisis en medio ácido

[editar] Artículo principal: Hidrólisis ácida de amidas

La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico.[2]​

2) Hidrólisis en medio básico

[editar] Artículo principal: Hidrólisis básica de amidas

En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH, hidroliza a benzoato de sodio.[2]​

3) Deshidratación

[editar] Artículo principal: Deshidratación de amidas

En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se deshidrata a benzonitrilo.

4) Reducción

[editar] Artículo principal: Reducción de amidas

La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de aluminio produce bencilamina.[2]​

5) Transposición de Hofmann

[editar] Artículo principal: Transposición de Hofmann

La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino produce anilina y dióxido de carbono.

Fármacos derivados

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Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son:

Analgésicos

• Etenzamida
• Salicilamida

Antieméticos/Prokinéticos

• Alizaprida
• Bromoprida
• Cinitaprida
• Cisaprida
• Cleboprida
• Dazoprida
• Domperidona
• Itoprida
• Metoclopramida
• Mosaprida
• Prucaloprida
• Renzaprida
• Trimetobenzamida
• Zacoprida

Antipsicóticos

• Amisulprida
• Nemonaprida
• Remoxiprida
• Sulpirida
• Sultoprida
• Tiaprida

Otros

• Entinostat
• Etilcloprida
• Mocetinostat
• Paclitaxel
• Racloprida

Referencias

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1. ↑ Número CAS
2. ↑ a b c d McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 795-797. ISBN 970-686-354-0. 

Enlaces externos

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• Benzamida. Información física y química (en inglés).
• Safety (MSDS) data for benzamide. Archivado el 11 de febrero de 2011 en Wayback Machine.
• Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Benzamida.

Control de autoridades	Proyectos Wikimedia Datos: Q417731 Multimedia: Benzamide / Q417731 Identificadores GND: 4386010-2 LCCN: sh85013227 NLI: 987007283270205171 Identificadores químicos Número CAS: 55-21-0 Números EINECS: 200-227-7 RTECS: CU8700000 ChEBI: 28179 ChEMBL: CHEMBL267373 ChemSpider: 2241 PubChem: 2331 UNII: 6X80438640 KEGG: C09815 SMILES: ID InChI: ID InChI key: ID Identificadores biológicos MGI: 55-21-0

• Datos: Q417731
• Multimedia: Benzamide / Q417731