CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA ...

III. Tính chất hóa học

- Andehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.

1. Tính oxi hóa

- Tác dụng với hidro (xúc tác Ni, t0)

CH3-CHO + H2 → CH3-CH2-OH

R-CHO + H2 → R-CH2OH

Tổng quát

R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)x

Andehit + H2 → ancol bậc 1

* Lưu ý:

- Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào cả các liên kết pi đó.

- Phản ứng với H2 chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa.

2. Tính khử

a. Tác dụng với AgNO3/NH3

- Phản ứng đặc trưng của andehit là phản ứng tráng gương

CH3-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O →CH3-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

Tổng quát

R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg

→ Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.

- Riêng HCHO có phản ứng:

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag

* Lưu ý:

- Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.

- Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit:

+ Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.

+ Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.

+ Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.

+ Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).

- Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương gồm:

+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

b. Tác dụng với dung dịch brom

- Andehit làm mất màu dung dịch nước brom.

R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr.

c. Tác dụng với Cu(OH)2/OH-

- Andehit còn tác dụng được với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch:

CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3-COONa + Cu2O + 3H2O

- Tổng quát:

R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ → R(COOH)x + xCu2O↓ + 2xH2O

→ Phản ứng này được dùng để nhận biết anđehit.

- Riêng đối với HCHO:

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

d. Tác dụng với oxi (xúc tác Mn2+, t0)

- Andehit có phản ứng oxi hóa bởi O2 tạo ra axit cacboxylic tương ứng với xúc tác Mn2+ và ở nhiệt độ cao:

2CH3-CHO + O2 → 2CH3-COOH

- Tổng quát

R(CHO)x + x/2O2→ R(COOH)x

e. Phản ứng cháy

CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2→ xCO2 + y/2H2O

Nếu đốt cháy anđehit mà nCO2 = nH2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở.

CnH2n+1CHO → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O

IV. Điều chế

1. Oxi hóa ancol bậc 1

C2H5OH + CuO → CH3-CHO + H2O + Cu

RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O

Tổng quát

R(CH2OH)x + xCuO → R(CHO)x + xCu + xH2­O

2. Điều chế gián tiếp qua ancol không bền

- Cộng H2O vào C2H2: (xúc tác: H2SO4 hoặc HgSO4, 800C)

C2H2 + H2O → CH­3CHO

- Thủy phân este của ancol không bền thích hợp:

CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3­CHO

- Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:

CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3CHO + 2NaCl + H2O

3. Một số phản ứng đặc biệt

2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O (Ag, 6000C)

CH4 + O2→ HCHO + H2O (xúc tác, t0)

2CH2=CH2 + O2→ 2 CH3CHO (PdCl2, CuCl2)

V. Ứng dụng

- Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

- Dung dịch 37 - 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...

- Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng Hotline: 0905540067 - 0778494857

Email: daotaontic@gmail.com