Chương 6 Hợp Chất Hữu Cơ đơn Chức Và đa Chức - Tài Liệu Text

Tải bản đầy đủ (.pdf) (53 trang)

1. Trang chủ
>>
2. Khoa Học Tự Nhiên
>>
3. Môi trường

chương 6 hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (541.51 KB, 53 trang )

Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 77Chương 6: HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC 6.1. Dẫn xuất halogen 6.1.1. Khái niệm chung Khi thay thế một hoặc vài nguyên tử H trong phân tử các H – C bằng các nguyên tử halogen sẽ thu được các hợp chất hữu cơ chứa halogen, gọi là dẫn xuất halogen. Công thức tổng quát có dạng sau: R – X (vớii R: gốc H – C, X: halogen) Can cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử có thể phân loại các dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau: - Dựa vào bản chất của halogen: có 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất florua, clorua, bromua, iôtua) - Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen không no, dẫn xuất halogen vòng no, dẫn xuất halogen thơm, - Dựa vào số lượng nguyên tử halogen: dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất polihalogen (đihalogen, trihalogen, , polihalogen) Danh pháp: - Tên thông thường: đọc tên gốc H – C (R) rồi thêm tên halogen tương ứng - Tên quốc tế IUPAC: Vị trí của hal – tên hal + tên của H – C tương ứng. Bảng 6.1: Danh pháp của một số dẫn xuất hal Công thức Danh pháp thông thường Danh pháp quốc tế CH3 – Cl Metyl clorua Clo metan C2H5 – Cl Etyl clorua Clo etan CH3 – CH2 – CH2 – I n – propyl iotua 1 - iốt propan CH3 CH CH3I izo – propyl iotua 2 – iốt propan C6H5 – Br Phenyl bromua Brom benzen CH2 = CH – Cl Vinyl clorua Clo eten 6.1.2. Tính chất vật lý Tính chất vậtlý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc H – C cũng như vào hal. Các ankyl halogenua có khối lượng phân tử thấp là những chất khí, trung bình là chất lỏng, cao là chất rắn. Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hoá trị nên thực tế không tan trong nước, chúng tan trong dung môi hữu cơ và bản thân dẫn xuất hal cũng là dung môi hữu cơ tốt. Bảng 6.2 dẫn ra tính Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 78chất vật lý của một số dẫn xuất hal. Bảng 6.2: Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen CTPT Tên 0nct 0st d CH3 – Cl Clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920 CH3 – Br Brom metan -93,00 4,600 1,932 CH3 – I Iôt metan -66,00 42,30 2,280 C2H5 – Cl Clo etan -139,0 12,00 0,898 CH3 – CH2 – CH2 – Cl 1 – clo propan -122,8 47,20 0,890 CH2 = CH – Cl Vinyl clorua (clô eten) -154,0 -14,00 0,911 CH2 = CH – CH2 – Cl 3-clo propen - 1 -136,0 45,70 0,938 C6H5 – Cl Clo benzen -45,20 132,0 1,107 C6H5 – Br Brom benzen -30,60 155,1 1,499 CHCl3 Clorofom -63,50 61,20 1,500 CCl4 Cacbon tetraclorua -22,90 77,00 1,600 6.1.3. Điều chế dẫn xuất hal a) Tác dụng trực tiếp hal với H – C tương ứng Thí dụ: - Halogen hoá anken CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 ⎯→⎯as CH3 – CHCl – CH3 + HCl - Halogen hoá anken CH3 – CH = CH2 + Br2 ⎯→⎯ CH3 – CHBr – CH2Br CH2 = CH2 + Cl2 ⎯⎯→⎯C0300 CH2 = CH – Cl + HCl - Halogen hoá H – C thơm + Br2FeBr+ HBr C6H6 + 3Cl2 ⎯→⎯as C6H6Cl6 b) Đi từ ancol Khi đun nóng ancol với HX (HCl, HBr, HI) có mặt của xúc tác ZnCl2, ancol sẽ chuyển hóa Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 79dễ dàng thành dẫn xuất hal tương ứng. R – OH + HX ⎯⎯→⎯2ZnCl R – X + H2O Thí dụ: C2H5 – OH + HCl ⎯⎯→⎯2ZnCl C2H5 – Cl + H2O c) Cộng HX vào anken R – CH = CH2 + HX ⎯→⎯ R – CHX – CH3 Thí dụ: CH3 – CH = CH2 + HBr ⎯→⎯ CH3 – CHBr – CH3 6.1.4. Tính chất hoá học ♦ Bản chất của liên kết C – X Trung tâm phản ứng của dẫn xuất hal là liên kết C – X. Do χX > χC, nên liên kết C – X là liên kết cộng hoá trị phân cực: +δC −δC ♦ Khả năng phản ứng của các dẫn xuất hal Khả năng phản ứng của các dẫn xuất hal , trước hết phụ thuộc vào bản chất của liên kết các hal. Tuỳ theo bản chất của hal, khả năng phản ứng của dẫn xuất hal được sắp xếp như sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F Như vậy dẫn xuât iốt là hoạt động nhất, loại kếm nhất là dẫn xuất flo. Điều này được giải thích là do độ phân cực lớn của liên kết C – I lớn nhất so với các liên kết C – X khác. Mặt khác khả năng liên kết của các dẫn xuất hal còn phụ thuộc vào đặc điểm của gốc H – C liên kết với hal. Đứng về mặt này, các dẫn xuất hal có thể được chia thành 3 loại: - Loại có khả năng phản ứng cao: gồm các dẫn xuất hal, trong đó nguyên tử hal đính với nguyên tử C bê cạnh nguyên tử C mang nối đôi, hoặc với nguyên tử C ở cạnh nhân thơm. Thí dụ: CH2 CH CH2 ClCH2 ClAlyl cloruabenzyl clorua - Loại có khả năng phản ứng trung bình: gồm các ankyl và xicloankyl hal. Thí dụ CH3 CH CH3CH2 Cl2-clo propanMetyl clorua xiclophenyl Cl - Loại có khả năng phản ứng kém gồm các ankenyl và aryl halogenua, trong đó hal nối trực tiếp với Csp2. Khả năng phân cắt liên kết C – X giảm vì trong phân tử còn có hiệu ứng liên hợp +C của cặp electron p của hal với electron pi của liên kết đôi hoặc với hệ thống electron pi của nhân thơm. Thí dụ: Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 80 CH2 CH ClVinyl cloruaClobenzen Cl. .. . Những phản ứng quan trọng của dẫn xuất hal là thế, tách và tác dụng với kim loại. Ngoài ra, các hợp chất đó còn có thể tham gia phản ứng ở gốc H – C (thế nhân thơm, cộng vào gốc không no, ) 6.1.4.1. Phản ứng thế Phản ứng thế nguyên tử hal trong dẫn xuất hal xảy ra chủ yếu theo cơ chế SN. R – X + KOH ⎯→⎯ R – OH + KX R – X + R1ONa ⎯→⎯ R – O – R1 + NaX R – X + 2NH3 dư ⎯→⎯ R – NH2 + NH4X R – X + KCN ⎯→⎯ R – CN + KX R – X + R1COONa ⎯→⎯ R1COOR + NaX Thí dụ: CH3 – Cl + KOH ⎯→⎯ CH3 – OH + KCl C2H5 – Cl + CH3ONa ⎯→⎯ C2H5 – O – CH3 + NaCl C2H5 – Br + 2NH3 dư ⎯→⎯ C2H5 – NH2 + NH4Br C2H5 – I + KCN ⎯→⎯ C2H5 – CN + KI C2H5 – Cl + CH3COONa ⎯→⎯ CH3COOC2H5 + NaCl Sơ đồ diễn ra như sau: Y(-) + R – X ⎯→⎯ R – Y + X(-) Tác nhân nucleophin Y(-) có thể gọi là anion hay phân tửu trung hoà có cặp e tự do ở một nguyên tử Cl-, Br-, I-, OH-, CN-, H3N:, Nguyên tử hay nhóm nguyên tử X bị thay thế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I, -OH, -NR3, -SR2, ) Tuỳ theo số phân tử tham gia vào giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng, ta phân biệt phản ứng thế 2NS và 1NS . Các kết quả khảo sát bằng thực nghiệm cũng như lý thuyết đều đi đến kết luận rằng: “bậc của gốc ankyl R càng cao thì khả năng tham gia phản ứng 2NS càng giảm, trong khi đó khả năng phản ứng 1NS càng tăng”. Thí dụ 1: phản ứng thế theo cơ chế 1NS: Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 81CH3 C Cl + OHCH3CH3-CH3 C OH + ClCH3CH3- Cơ chế: CH3 C ClCH3CH3CH3 C + ClCH3CH3-+-+cham CH3CH3CH3 CCH3CH3+-+nhanhCH3C+ OHnhanhCH3CH3CH3CHOCH3 C OHCH3CH3 Thí dụ 2: Phản ứng thế lưỡng phân tử2NS CH3 – Cl + OH- ⎯→⎯ CH3OH + Cl- Cơ chế: HH+-HCOH +HHHCHOH C ClHH+-HO-Cl-+ Cl-(TTCT) 6.1.4.2. Phản ứng tách HX Khi đun nóng dẫn xuất hal với dung dịch kiềm trong etanol sẽ xảy ra phản ứng tách HX để tạo thành H – C không no. Thí dụ: CH3 – CH2 – Br ⎯⎯⎯→⎯ancol,KOH CH2 = CH2 + HBr Đặc điểm cấu tạo của dẫn xuất hal có ảnh hưởng rõ rệt đến khả năng phản ứng tách. Đối với các dẫn xuất hal có cùng gốc R, nhưng có hal khác nhau thì khả năng tách theo trật tự sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F Phản ứng tách các dẫn xuất hal bậc 1 thường chỉ tạo ra một olephin, trong khi đó các dẫn xuất hal bậc 2 và bậc 3 tương ứng có thể tham gia phản ứng tách theo hai hoặc ba hướng khác nhau, tạo ra hai hoặc ba olephin đồng phân khác nhau. Hướng chính của những phản ứng tách HX tuân theo qui tắc chung gọi là qui tắc Zaixep: Trong đó phản ứung tách nucleophin, hal bị tách ra cùng với H ở nguyên tử C có bậc tương đối cao hơn, tạo ra olefin có tương đối nhiều nhóm thế hơn ở hai nguyên tử C mang nối đôi. Thí dụ: Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 82 CH3 CH2 CH CH3+ HBrKOHBrCH3 CH CH CH3CH3 CH2 CH CH2+ HBr etanol81%19% 6.1.3.3. Phản ứng với kim loại Dẫn xuất hal phản ứng với kim loại tạo thành hợp chất cơ kim: C2H5 – Br + 2Li ⎯⎯⎯→⎯etekhan C2H5 – Li + LiBr C2H5 – Br + Mg ⎯⎯⎯→⎯etekhan C2H5 – Mg – Br Với kim loại natri ta thu được ankan (phản ứng Wurtz): 2C2H5 – Br + 2Na ⎯⎯⎯→⎯etekhan C2H5 – C2H5 + 2NaBr Phản ứng xảy ra: 2C2H5Br + 2Na → 252HC• + 2NaBr 252HC• → C2H5 – C2H5 Khả năng tách theo trật tự sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F 6.1.5. Giới thiệu các chất tiêu biểu a) Metyl clorua, CH3Cl Là chất khí không màu, có thể điều chế cùng với các dẫn xuất clo khác của metan bằng cách clo hoá trực tiếp H – C này. CH4 + Cl2 ⎯→⎯as CH3 – Cl + HCl Metyl clorua tinh khiết có thể được điều chế bằng cách cho ancol metylic tác dụng với HCl ở áp suất cao. CH3 – OH + HCl ⎯⎯→⎯cao,p CH3 – Cl + H2O Ứng dụng: CH3Cl được dùng làm chất sinh hàn cho tử lạnh, làm dung môi và tác nhân metyl hóa. b) Vinyl clorua, CH2 = CH – Cl Vinyl clorua là chất khí, được điều chế bằng cáhc cộng HClkhí vào axetylen hay clo hoá etylen: CH2 = CH2 + Cl2 ⎯⎯→⎯C0300 CH2 = CH – Cl + HCl CH ≡ CH + HCl ⎯⎯⎯⎯→⎯220120 ClCu,C CH2 = CH – Cl Dưới tác dụng của chất khơi mào, vinyl clorua trùng hợp theo cơ chế gốc tự do tạo thành polivinyl clorua (PVC): Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 83 CH2 CHn ClCH2 CHCln Ứng dụng: Dùng làm vải giả da, vật liệu cách điện, c) Clo benzen, C6H5 – Cl Clo benzen là chất lỏng, được đieefu chế bằng cách clo hoá trực tiếp benzen: + Cl2FeCl+ HCl Ứng dụng: dùng để tổng hợp phenol, anilin và nhất là dùng để sản xuất thốc trừ sâu DDT: Cl+ H2O+ CHO + CCl3ClClCHCl3Cl(DDT)CloralClobenzen BÀI TẬP 6.1: Gọi tên hợp chất sau theo danh pháp IUPAC: IClBrCH3ClCH3 CH2 CH CH2 CH CH3a)b)c)CH3BrI 6.2: Đun nóng mỗi dẫn xuất sau đây với dung dịch NaOH đậm đặc trong nước. a) CH3 – CH2 – Cl b) (CH3)2CH – Cl c) (CH3)3C – Cl Hãy viết phương trình phản ứng và so sánh tốc độ phản ứng. 6.3: Người ta chuyển hoá hợp chất A có CTPT C4H9Br theo sơ đồ: ABCDKOHñ, etanol(1)KOH loaõng, nöôùc(2)Mg, ete khan(3) B là sản phẩm chính và có cấu hình trans. Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 84 a) Viết CTCT của A, B, C, D. b) Cho biết (1) và (2) thuộc loại phản ứng nào? (cộng, thế, tách). 6.4: Từ C2H5Br và các hoá chất cần thiết, viết ptpứ điều chế các ancol sau: a) CH3 – CH2 – CH2 – OH b) CH3 – CH2 – CH(OH) – CH3 c) (CH3)2 – C(OH) – CH2 – CH3 Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 856.2. Hợp chất cơ nguyên tố Cơ nguyên tố là ngành hoá học các hchc của hầu hết các nguyên tố trong BTH trừ các nguyên tố hữu cơ (oganogen) cổ điển như H, O, N, S, các hal. Trong phân tử của hợp chất cơ nguyên tố, nguyên tử của các nguyên tố liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon. Phần lớn các nguyên tố trong BTH là kim loại cho nên hơn nửa các hợp chất cơ nguyên tố là hợp chất cơ kim. Giữa kim loại và phi kim không có giới hạn rõ ràng, tuy vậy người ta vẫn chia hợp chất cơ nguyên tố ra thành cơ kim và cơ phi kim. 6.2.1. Hợp chất cơ magie Nhiều kim loại như các kim loại kiềm Li, Na, K; các kim loại nhóm II như Mg, Ca; kim loại nhóm III như Al; nhóm IV như Sn, Pb và các kim loại chuyển tiếp như Zn, Cd, Hg, có thể tạo thành các hợp chất cơ kim tương ứng. Các gốc hữu cơ liên kết với kim loại có thể là ankyl, ankenyl, ankinyl hoặc aryl. Các hợp chất cơ kim được gọi theo tên gốc H – C với tên kim loại và hal. C2H5Na CH3MgBr C6H5HgCletyl natri metyl magie bromua phenyl thuyngan clorua 6.2.1.1. Điều chế - Từ ankyl halogenua: cho kim loại tác dụng với dẫn xuất alkyl halogenua trong môi trường ete khan (tránh để thuỷ phân) R – X + 2Li ⎯⎯⎯→⎯khan,ete R – Li + LiX R – X + Mg ⎯⎯⎯→⎯khan,ete R – MgX 3R – X + 2Al ⎯⎯⎯→⎯khan,ete R – AlX2 + R2AlX - Tác dụng kim loại với các hợp chất cơ kim có sẵn: Các kim loại nặng hoạt động yếu không tác dụng trực tiếp với các hợp chất hal, song hợp kim của chúng với kim loại Na thì cho phản ứng với hiệu suất cao. 2CH3 – I + Hg(Na) ⎯→⎯ CH3 – Hg – CH3 + 2NaI 6.2.1.2. Hoá tính Hợp chất cơ magie thuộc loại có khả năng phản ứng cao, liên kết C – Mg dễ đứt ra để tham gia nhiều loại phản ứng khác nhau: a) Phản ứng với hợp chất có H linh động Sơ đồ chung: +δH⎯ −δA + −δR ⎯ XMgδ+ ⎯→⎯ R ⎯ H + A ⎯ MgX Thí dụ: Nước: H – OH + RMgX ⎯→⎯ R – H + HO – MgX Ancol: H – OR1 + RMgX ⎯→⎯ R – H + R1O – MgX Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 86 Amin: H – NHR1 + RMgX ⎯→⎯ R – H + R1NH – MgX Axit: H – OCOR1 + RMgX ⎯→⎯ R – H + R1COO – MgX Dựa trên cơ sở các phản ứng trên, người ta đã đưa ra phương pháp dùng metyl magie iođua CH3MgI để định tính và định lượng H linh động trong các hợp chất hữu cơ theo thể tích khí metan thoát ra: H – OH + CH3MgX ⎯→⎯ CH4↑ + HO – MgX Phương pháp này có thể dùng để đo độ ẩm các dung môi. b) Phản ứng cộng với hợp chất cacbonyl và nitrin Hợp chất magie cộng hợp dễ dàng vào các liên kết bội phân cực như C = O (hay C ≡ N) để hình thành ra các liên kết C – C mới. Cacbanion Rδ- tấn công vào Cδ+ của nhóm C = O (hoặc C ≡ N) và Mg2+ kết hợp với nguyên tử O (hay N) mang điện tích âm, sau đó thuỷ phân tiếp theo để cho sản phẩm. Sơ đồ chung của phản ứng cộng với hợp chất cacbonyl như sau: R1XMgR + C O R C OMgXR2R2R1Magie ancolat Magie ancolat được thuỷ phân thành ancol: R2R1R C OMgX + H2O R C OH + XMgOHR2R1Ancol Nếu R1 = R2 = H ta có fomandehit HCHO và sản phẩm của phản ứng là ancol bậc môt, R–CH2OH. Nếy R1 hoặc R2 = H ta có một andehit đồng đẳng của HCHO là R1 – CHO và sản phẩm của phản ứng là một ancol bậc hai, R – CH(OH) – R2. Nếu R1 và R2 đều là gốc H – C, ta có xeton R1 – CO – R2 và sản phẩm của phản ứung là một ancol bậc ba (RR1R2)– OH. 6.2.2. Hợp chất cơ phốtpho Hợp chất cơ phi kim được nghiên cứu nhiều và có ứng dụng thực tế rộng rãi là hợp chất cơ photpho. Nó được dùng làm thuốc trừ sâu có hiệu lực cao, làm thuốc chữa bệnh, các hợp chất cao phân tử không cháy, chát phụ gia dầu nhờn, chất tuyển nổi quặng, Các hợp chất cơ photpho được chia thành hai nhóm: - Hợp chất có liên kết C – P, gồm các ankyl (aryl) photphin; các ankyl (aryl) thế của axit photphinơ, axit photphonơ, axit photphonic, axit photphoric và các photphinoxit. Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 87 - Hợp chất có liên kết gián tiếp của C với P: C – O – P gồm dẫn xuất của axit photphorow, axit photphoric. 6.2.2.1. Hợp chất cơ photpho có liên kết C – P Trong số các hợp chất có liên kết C – P, đáng chú ý hợp chất trong đó, photpho tạo 5 liên kết cộng hoá trị đồng nhất. Thí dụ 1: pentaphenylphotphoran (Wittig, 1949): PC6H5C6H5C6H5C6H5C6H5 Đặc tính: tan trong dung môi hữu cơ và không tan trong nước, có nhiệt độ nóng chảy thấp. Thí dụ 2: Ngoài ra cũng cần phải kể đến các dẫn xuất có chứa nhóm chức của axit ankyl photphonic, chẳng hạn như: HO P C P OHOHCH3OOHOHO1-hidroxi etylidenphotphonic Đặc tính: có khả năng tạo phức bền với các nguyên tố kiềm thổ, chuyển tiếp và hiếm. 6.2.2.2. Hợp chất cơ photpho có liên kết C – O – P Thuộc vào loại hợp chất này là các dẫn xuất của axit photphorơ và axit photphoric. Este hoàn toàn của axit photphorơ nhận được khi cho ancol tác dụng với photpho triclorua với sự có mặt của bazơ hay ancolat: PCl3C2H5O3C2H5 OH + PCl3 P O C2H5C2H5ObazoC2H5OC2H5OP Cltrietyl photphitDietyclophotphit Còn etyl este hoàn toàn của axit photphoric (trietyl photphat) thu được bằng cách cho ancol etylic tác dụng với photphotriclorua với sự có mặt của bazơ hoặc natri etylat. Khi thuỷ phân trietyl este của axit photphoric bằng một lượng NaOH vừa đủ sẽ thu được natri đietylphotphat: Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 88 +NaOHC2H5O3C2H5 OH + POCl3 P O C2H5OC2H5O-3HClC2H5OC2H5OP ONatrimetyl photphatNatri dietylcltphat-C2H5OH Nhiều hợp chất cơ photpho loại này có hoạt tính sinh lý mạnh, do đó chúng được ứng dụng rộng rãi làm chất phòng trừ dịch hại, nhất là trong lĩnh vực chất trừ sâu. Ưu điểm của chúng so với các dẫn xuất hal (hexacloran, DDT, ) là bị phân huỷ tương đối nhanh, do đó ít gây ô nhiễm môi trường, có tính chọn lọc cao. Chúng có thể tiêu diệt côn trùng gây hại mà không ảnh hưởng đến các sinh vật có ích khác. 6.2.2.3. Một số hợp chất trừ sâu cơ phốtpho a) Vophatoc [o,o – đimetyl – o-(4-nitrophenyl) photphothioat] Đây là chất rắn có nhiệt độ nóng chảy 420C, diệt nhiều loại côn trùng gây hại, bảo vệ cây trồng như lúa, ngô, mía, cafe, bông, rau, NO2SCH3OCH3OP OCTCT:Vophatoc (metyl parathion) Đặc tính: rất độc, được xếp vào nhóm hoá chất bảo vệ thực vật chỉ được dùng hạn chế. Thời gian ngừng phun thuốc trước khi thu hoạch 20 ngày. Thuốc giải độc Vophatoc: atropin, PAM, b) Parathion [o,o – đietyl – o-(4-nitrophenyl) photphothioat] Đây là chất rắn có nhiệt độ chớp cháy 1740C, diệt nhiều loại côn trùng gây hại, tác dụng mạnh hơn vophatoc. NO2SC2H5OC2H5OP OCTCT:Parathion (thiophot) Đặc tính: Parathion thuộc loại chất rất độc nguy hiểm, chỉ được dùng hạn chế. Thuốc giải độc Parathion: atropin, PAM, c) Đipterex Là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy khoảng 81 – 820C, diệt nhiều loại côn trùng gây hại, bảo vệ cây trồng như lúa, ngô, mía, các loại quả dễ rụng, đặc biệt chống côn trùng 2 cánh như bướn, ruồi, gián, bọ chét, rệp giường, Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 89 OCH3OCH3OP CH CCl3CTCT:Dipterex Clorophot)OH Đặc tính: Đipterex thuộc loại chất độc. c) Tuban, Sarin, Soman Đây là những loại chất độc mà Đức quốc xã đã sản xuất dùng trong chiến tranh thế giới thứ hai, nhưng âm mưu của chúng chưa kịp thực hiện thì chúng đã bị đồng minh đánh bại. FO(CH3)2NN CPCTCT:OC2H5TabunOCH3POCH(CH3)2SarinFOCH3PO CH C CH3SomanCH3CH3CH3 Đặc tính: gây hại thần kinh. BÀI TẬP 6.5: Xuất phát từ n – propyl magie bromua và những hoá chất cần thiết khác, hãy điều ché các hợp chất sau đây bằng phản ứng Grignard (Victor Grignard, 1900: R – X + Mg ⎯⎯⎯→⎯khan,eteR – MgX) a) 2-metyl pentanol – 2 b) 4-metyl pentanol – 1 c) Rượu n-butylic 6.6: Đi từ các dẫn xuất hal có số nguyên tử C ít hơn hay bằng ba và những hoá chất cần thiết khác, hãy điều chế các hợp chất dưới đây: C2H5a) CH3 CH CH2OHCH3OHc) CH3 CH2 C CH2 CH3b) CH3 CH2 C CH3CH3OH Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 906.3. Ancol và phenol 6.3.1. Khái niệm chung Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử H – C bằng nhóm hiđroxyl (hay hiđroxi) OH ta được những dẫn xuất hiđroxyl, gọi là ancol (rượu) hoặc phenol tuỳ theo bản chất của gốc H – C nối với nhóm hiđroxi. Phenol khác với ancol ở chỗ trong phân tử phenol nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng thơm, còn trong phân tử ancol nhóm OH có thể liên kết với một gốc no, gốc không no hay ở mạch nhánh của vòng thơm. Thí dụ: HCH2 CH CH2OHOHOH Ancol no(Xiclo hexanol)Ancol no(R. alylic)Ancol thomR. benzylicCH2OH Dựa vào số nhóm hiđroxi có trong phân tử, có thể phân biệt monophenol, điphenol, poliphenol hoặc monoamcol (monol), điol, và poliol. Thí dụ: CH3Monophenol (m-Crezol)OH Diphenol(Hidrquinol)OHOH Triphenol(Phlorogluxinol)OHOHHO CH3 OHOHOHOHMonoancol (metanol)CH2 CH2 Diol(Etylenglicol)OHOHCH2 CH CH2 Triol(Propatriol - 1,2,3) Đối với ancol người ta còn phân biệt ancol bậc 1, bậc 2 và ancol bậc 3 tuỳ theo nhóm OH liên kết với C bậc 1 hay 2 hay 3. Thí dụ: CH3C2H5 OHOHAncol b-1 (etanol)CH3 CH CH3 Ancol b-2 (Propanol-2)OHCH3 C CH3 Ancol b-3 (2-metyl Propanol-2) 6.3.2. Tính chất vật lý Khi so sánh tính chất vật lý của ancol và phenol với các H – C và nhiều dẫn xuất khác có khối lượng phân tử tương đương, ta thấy có nhiều điểm khác biệt, nhất là ở các chất đầu dãy đồng đẳng. Chẳng hạn ancol và phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn rất nhiều: Hợp chất C2H5OH CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – CH3 M 46 46 44 Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 91ts(oC) 78 -25 -42 tnc(oC) 114 -140 -189 Sở dĩ có sự khác biệt như trên là do các phân tử ancol và phenol kết hợp với nhau bằng những liên kết hiđro (biểu diễn bằng đường chấm): RO : . . . HO : . . . H . . . HO : . . . HRRO : R Ancol và phenol cũng có thể tạo liên kết với H với nước: O : . . . . . . HO : . . . HRR Đó là nguyên nhân chủ yếu làm cho ancol dễ tan trong nước (CH3OH, C2H5OH, C3H7OH tan vô hạn trong nước). Khi số nguyên tử C trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước giảm rất nhanh vì phần gốc H – C kị nước tăng lên. Liên kết O – H ở phenol phân cực mạnh hơn ở ancol. Do đó, phênol tạo liên kết hiđro mạnh hơn ancol, thể hiện ở chỗ phenol có nhiệt độ sôi cao hơn và độ tan trong nước lớn hơn. Phenol khác với ancol cao là tan tốt trong dd kiềm, có khả năng tách ra khỏi dd kiềm khi tác dụng với CO2. 6.3.3. Tính chất hoá học Trong phân tử ancol và phenol, nhóm chức đặc trưng có vai trò quyết định đến tính chất của phân tử là nhóm OH. Vì oxi có độ âm điện lớn hơn C và H, các liên kết C – O và O – H phân cực mạnh về phía oxi. Tuỳ theo đặc điểm cấu tạo của gốc H – C, sự phân cực của liên kết C – O có thể tăng hoặc giảm, khi đó độ phân cực của liên kết O – H cũng biến đổi theo nhưng hướng ngược lại. Nói cách khác C – O càng ít phân cực thì O – H càng phân cực mạnh và ngược lại. Thí dụ: Trong phenol, nhóm OH nối với Csp2 của nhân thơm, cặp ep trên Oxi liên hợp với eπ của nhân, khiến proton của nhóm OH dễ tách ra và các phenol có tính axit. Mặt khác, do có hiệu ứng liên hợp p - π này mà mật độ e của nhân thơm được tăng thêm và phenol dễ tiếp nhận phản ứng thế electrophin hơn so với benzen. :O H 6.3.3.1. Đối với ancol Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 92a) Phản ứng ở liên kết O – H ♦ Sự tạo thành ancolat Do sự phân cực của liên kết O – H (O ← H), các ancol có thể tách proton tạo thành ion ancolat. Nói chung, các ancol là những axit yếu (yếu hơn nước). Thí dụ: pKa (CH3OH) = 16 Tính axit phụ thuộc vào cấu tạo R, tính axit tăng khi gốc R hút địên tử (hiệu ứng –I), giảm khi R đẩy điện tử (+I). So sánh tính linh động của H trong nhóm OH giữa ancol các bậc ta có: Ancol bậc I > Ancol bậc II > Ancol bậc III Ancol có thể phản ứng với kim loại kiềm (Na, K, ) kém mãnh liệt hơn so với nước, giải phóng ra H2 và tạo thành ancolat kim loại: 2R OH + 2Na 2R ONa + H2Natri ancolat Các ancolat là những chất rắn dễ tan trong etanol tạo ra dung dịch ancolat trong etanol có tính bazơ mạnh. Vì ancol là những axit yếu nên các ancolat nhất là ancolat kim loại kiềm rất dễ bị thuỷ phân: R ONa + H2O R OH + NaOHNatri ancolatAncolat ♦ Sự tạo thành este: ancol có thể tác dụng với axit cacboxylic, có mặt chất xúc tác axit tạo thành este: H2SO4toCR1COOH + R2OH R1COOR2 + H2O Cơ chế phản ứng: OHOR2OH-H2OR1 C + H+ OHOHR1 C +OHR2 O HR1 C OH+OHOR2R1 C +OOR2R1 C Thí dụ: H2SO4toCCH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2OEtyl axetat (90%) Phản ứng nàu có tính thuận nghịch. Hằng số cân bằng: [][][][]45232523=××=OHHCCOOHCHOHHCOOCCHKCB Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 93 Hiệu suất phản ứng đạt khoảng 66% tạo thành este. Ancol cũng tác dụng với axit vô cơ tạo thành este vô cơ: ROH + H2SO4 ROSO2OH O2S OR ORROH-H2O-H2O Metyl sunfatCH3OH + H2SO4 CH3OSO2OH O2S OCH3 OCH3CH3OH-H2O-H2ODimetyl sunfat b) Phản ứng ở liên kết C – O ♦ Sự tạo thành halogenua ankyl: Khi rượu tác dụng với HX ta thu được RX: R OH + H X R X + H2O Phản ứng tạo thành R – X từ HX và rượu là phản ứng thuận nghịch xảy ra với tốc độ lớn khi có mặt của của axit vô cơ hoặc khi dùng thừa HX. Khả năng phản ứng: HI > HBr > HCl > HF Ancol bậc I > bậc II > bậc III Có thể dùng halogenua photpho (PX5, PX3) để tạo thành R – X: OHClR1 CH R2 + PCl5 R1 CH R2 + POCl3 + HClR OH + PCl5 R Cl + POCl3 + HClR2R1 C OH + PCl5 R1 C Cl + POCl3 + HClR3R2R3 ♦ Đehyđrat hoá ancol: Phản ứng loại nước từ ancol xảy ra khi đun nóng ancol có H2SO4 đặc làm xúc tác. Có hai trường hợp: - Loại nước giữa hai phân tử ancol tạo ete: khi đun nóng ancol ở 1400C và có mặt H2SO4 đặc, ancol có thể phản ứng với nhau tạo thành ete. Thí dụ: 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2OEteDietyl ete (80%)H2SO4140oC2R OH R O R + H2OH2SO4140oC - Loại nước nội phân tử tạo thành olefin: khi đun nóng ancol ở 1700C và có mặt H2SO4 Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 94đặc thì ancol sẽ tách nước (tuân theo quy tắc Maccopnhicop) tạo thành olefin: H2SO4170oCOHR1 CH CH R2 R1 CH CH R2 + H2OH Phản ứng loại nước ancol tạo thành anken có thể xảy ra khi cho hơi ancol đi qua xúc tác Al2O3 ở 3750C: Al2O3375oCOHHR1 CH CH R2 R1 CH CH R2 + H2O c) Phản ứng oxy hoá và đehiđrô hoá ancol ♦ Phản ứng oxy hóa: Ancol có thể bị oxy hoá dưới tác dụng của những chất oxy hóa mạnh như hỗn hợp (K2-Cr2O7 + H2SO4 và K2MnO4 + H2SO4) trong quá trình oxh thường hướng vào nguyên tử C liên kết với nhóm OH. Tuỳ theo cấu tạo của ancol mà sản phẩm thu được khác nhau. OHOR1 CH R2 R1 C R2 R1COOH + R2COOHR CH2OH R CHO R COOHOXHOXHOXH Đối với ancol bậc III: trong ancol bậc 3 nguyên tử C mang nhóm OH không còn H do đó chúng rất khó bị oxh. Trường hợp dùng chất oxh mạnh sẽ cho ra hỗn hợp xêton và axit: OCH3 C OH CH3 C CH2 CH3 C CH3 + HCOOHCH3CH3oxhCH3 Khả năng phản ứng: Ancol bậc I > ancol bậc II > ancol bậc III Tuỳ theo bậc C mà cho sản phẩm oxy hóa khác nhau. Vì vậy có thể sử dụng phản ứng này để phân định cấu tạo các hchc. ♦ Phản ứng đềhiđro hóa: Khi cho hơi ancol đi qua kim loại Cu nung nóng ở 200 – 300oC thì từ ancol bậc I thu được anđehit, ancol bậc II thu được xeton. Còn ancol bậc III không cho phản ứng tương tự, mà lại loại nước tạo anken: Ancol bậc I: R – CH2OH ⎯→⎯Cu R – CHO + H2 OHOR1 CH R2 R1 C R2 + H2Cu200 - 300oCXetonAncol b-II: Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 95 OHR2R1 C CH2 R3 R1 C CH R3 + H2OCu200 - 300oCAncol b-III:R2 Các phản ứng này được dùng để phân biệt 3 loại ancol. 6.3.3.2. Đối với Phenol a) Hoá tính của nhóm OH ♦ Tính axit: Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nên có khả năng tạo muối với Na hoặc NaOH: Natri phenolatOH+ 2Na + H2ONa22 Natri phenolatOH+ NaOH + H2OONa Phenol khác với ancol cao là tan tốt trong dd kiềm, có khả năng tách ra khỏi dd kiềm khi tác dụng với CO2. Natri phenolatONa+ CO2 + H2O + NaHCO3OHPhenol Khi so sánh giá trị pKa của phenol và các phenol thế ta dễ thấy rằng, nhóm thế hút e làm tăng độ axit của nhóm OH và ngượi lại: NO2OHCH3OHOHpKa = 9,98pKa = 7,15pKa = 10,14 ♦ Phản ứng tạo ete: Đối với phenol sự phân cắt liên kết C – O xảy ra khó hơn ở ancol nên ete của phenol được điều chế bằng cách cho phenolat natri tác dụng với ankyl halogenua, điankyl sunfat, C6H5ONa + R I ROC6H5 + NaI Metoxibenzen (anisol)C6H5ONa + CH3 I CH3OC6H5 + NaI ♦ Phản ứng tạo este: Không thể este hoá trực tiếp phenol bằng axit cacboxylic có xúc tác như ancol mà muốn tạo este người ta cho phenolat tác dụng với các anhyđrit axit hữu cơ. Thí dụ: Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 96 ONaO+ R C ClO C R+ NaClO ♦ Phản ứng tạo aryl halogenua: OH+ PCl5 + POCl3 + H2OCl22 b) Hoá tính của nhân benzen Phenol chứa nhóm OH là nhóm thế loại một, nên nó sẽ định hướng nhóm thế sau vào vị trí o, p và làm cho nhân hoạt hoá hơn. ♦ Halogen hóa: Clo hoá phenol sẽ nhận được hỗn hợp o, p - clo phenol. Tiếp tục clo hoá sẽ nhận được 2,4-điclo phenol và cuối cùng là 2,4,6-triclo phenol: OHCl Cl2AlCl3OHOH&ClCl Cl2AlCl3OHClCl Cl2AlCl3OHClCl Phenolat hoạt tính cao hơn phenol phân tử, vì vậy cho dd nước brom và dd phenolat natri tác dụng với nhau cho kết tủa trắng ngay tức khắc: ONa2,4,6- tribrom phenol+ 3Br2 + 3HBrONaBrBrBr ♦ Nitro hoá: Nitro hoá phenol bằng HNO3 loãng thu được o,p-nitro phenol. Tiếp tục nitro hóa sẽ thu được đinitro và trinitro phenol (axit picric): 2,4,6- trinitro phenolOHNO2HNO3H2SO4OHOHOHNO2NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4HNO3H2SO4 c) Phản ứng ngưng tụ Phenol dễ dàng tham gia phản ứng ngưng tụ với andehit và axit. ♦ Ngưng tụ với anđehit fomic: Khi có mặt của xúc tác axit hoặc kiềm, phenol sẽ tham gia phản ứng với HCHO cho nhựa Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 97phenol focmanđehit: OH+ nHCHO + nH2OOHCH2n n Nhựa phenol focmanđehit bền với axit và bazơ nên được dùng làm chất cách điện trong ngành điện máy và vô tuyến điện. ♦ Ngưng tụ với anhyđrit phtalic: Anhydric phtalicOOHOH-H2O+ 2HOOCCOPhenolphtaleinOCCO Trong môi trường kiềm phenolphtalein tạo thành muối và cho màu đỏ: OHOH-H2OPhenol phtaleinOOCCO+ OH-OHMaøu ñoûOCCO 6.3.4. Phương pháp điều chế 6.3.4.1. Điều chế ancol a) Thuỷ phân dẫn xuất halogen Các ankyl halogenua (R – X) tham gia phản ứng thuỷ phân cho các ancol có số C tương ứng với số C của gốc H – C: R X + HOH R OH + HX Phản ứng thuỷ phân trực tiếp dẫn xuất halogen là phản ứng thuận nghịch. Để phản ứng xảy ra dễ dàng cho ancol hiệu suất cao ta thường cho tác dụng dẫn xuất hal với AgOH: R X + AgOH R OH + AgX Nguyên tử hal trong R – X càng linh động thì phản ứng thuỷ phân càng dễ dàng xảy ra. Vì vậy, khả năng phản ứng của R – X như sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 98b) Thuỷ phân este trong môi trường kiềm R1COOR2 + NaOH R2 OH + R1COONatoC c) Khử andehit và xeton R CHO + H2 R CH2OHtoCNi R1 C R2 + H2 R1 CH R2toCNiOOH d) Đi từ dẫn xuất cơ kim R2R1R C OMgX + H2O R C OH + XMgOHR2R1Ancol e) Hiđrat hoá olefin Tuỳ theo cấu tạo của olefin, khi hiđrat hoá có thể thu được ancol có bậc khác nhau. Etylen cho ancol bậc I, còn đồng đẳng của etylen cho ancol bậc II hay bậc III: H+CH2 CH2 + H2O CH3 CH2 OH H+OHR CH CH2 + H OH R CH CH3 H+OHR1 C CH2 + H OH R C CH3R2R2 6.3.4.2. Điều chế phenol a) Chưng khan than đá Chưng khan than đá ở 170 – 2700C thu được phenol. Để loại bỏ tạp chất khác nhau như naphtalen người ta đem chế hoá với kiềm thu được natri phenolat. Sau đó bơm khí CO2 vào để chuyển hoá thành phenol. +OHCO2+ONaH2O+NaHCO3 b) Thuỷ phân dẫn xuất halogen C6H6Cl2Fe+C6H5ClNaOH+ñaëct cao, p cao0C6H5OH c) Phản ứng tan chảy kiềm Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 99 Cho tan chảy kiềm với dẫn xuất sunfonic axit thơm ta nhận được phenol: SO3H+ NaOH250 - 350oCOHH2SO4 d) Trong công nghiệp Hiện nay người ta hay dùng phương pháp oxi hóa cumen (iso-propylbenzen), vì cả hai sản phẩm của phản ứng (phenol và xeton) đều quan trọng đối với công nghiệp hoá học: + CH3 C CH3OCH3H2SO465oCOHO2 (OH-)CH3 C HCH3CH3 C O HCumen Cumen hidropeoxitPhenol 6.3.5. Hợp chất tiêu biểu a) Metanol Là chất lỏng không màu, dễ cháy và rất độc. Uống một lượng nhỏ metanol (10 ml) cũng có thể làm mù mắt, với số lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Tù lâu metanol được sản xuất bằng cách chưng cất khan gỗ. Ngay nay người ta sản xuất metanol chủ yếu từ hh cacbon monoxit và H2 với sự có mặt của chất xúc tác ZnO – Cr2O3 ở 300oC và 200 atm: ZnO-Cr2O3200 atm, 300oCCO + 2H2 CH3OH Ứng dụng: dùng để sản xuất HCHO và tert-Butyl metyl ete (MTBE) để thay thế tetra etyl chì làm phụ gia chống nổ cho xăng: H2SO4CH3 C CH2 + CH3OH CH3 C OCH3CH3CH3CH32-metyl propen tert-butyl metyl ete (MTBE) b) Etanol Được điều chế trong công nghiệp bằng cách lên men rượu C6H12O6 hoặc hiđrat hoá etylen với sự có mặt của xúc tác như P2O5, V2O5, đất sét đã được xử lý: C6H12O6 ⎯⎯→⎯LMR 2C2H5OH + 2CO2 100 - 300 atmCH2 CH2 + H2O CH3 CH2 OH300oC Ứng dụng: được dùng để pha rượu uống, điều chế butadien trong sản xuất cao su tổng hợp. etanol 90% - 95% được dùng chủ yếu trong công nghiệp sơn, vecni, pha chế hương liệu, dược phẩm. Chương 6: Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Trang 100c) Ancol benzylic: C6H5 – CH2OH Là ancol thơm đơn giản nhất, có ở trạng thái tự do và dưới dạng các este trong tinh dầu hoa nhài và các hoa khác. Ứng dụng: nó được dùng trong công nghiệp hương liệu để sản xuất nước hoa. d) Phenyl etanol: C6H5 – CH2 – CH2 – OH Thành phần chính của tinh dầu hoa hồng. Ứng dụng: được dùng để sản xuất nước hoa. e) Phenol Là chất kết tinh không màu, nóng chảy ở 410C, sôi 182oC. Trong không khí phenol bị oxy hóa, lúc đầu có màu hồng nhạt, sau tím thẫm lại. Khó tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. Tan trong ancol, ete và benzen theo bất cứ tỷ lệ nào. Phenol độc gây bỏng da, phenol cho với sắt (III) màu tím đặc trưng. Ứng dụng: phenol là sản phẩm trung gian quan trọng của công nghiệp tổng hợp hữu cơ, dùng để sản xuất nhựa phenol focmandehit, tơ sợi tổng hợp (capron, nilon), tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, các chất diệt cỏ, f) Các naphtol Quan trong nhất là α-naphtol (hay 1-naphtol) và β-naphtol (hay 2-naphtol) OHOH α-naphtol (t0nc=960C, ts = 2880C) β-naphtol (t0nc=1220C, ts = 2940C) Ứng dụng: dùng trong công nghiệp sản xuất phẩm nhuộm. g) Đioxin: 2,3,7,8-tetraclođibenzo-p-đioxin Chất diệt cỏ 2,4,5-T (axit 2,4,5-triclo phenoxi axetic) được điều chế bằng cách đun nóng 2,4,5-triclo phenol với axit cloaxetic và NaOH, rồi xử lý tiếp theo bằng axit loãng: ClAxit cloaxetic2,4,5-triclophenolClCl ClOH123456+ CH2 COOHAxit 2,4,5-triclophenoxiaxeticClCl ClOCH2 COOH123456 Sản phẩm của phản ứng này là chất độc 2,3,7,8-tetraclođibenzo-p-đioxin, thường gọi tắc là đioxin Chng 6: Hp cht hu c n chc v a chc Trang 101ClAxit cloaxetic2,4,5-triclophenolClCl ClOH123456+ CH2 COOHAxit 2,4,5-triclophenoxiaxeticClCl ClOCH2 COOH1234562,3,7,8-tetraclodibenzo-p-dioxinClCl OOClClSaỷn phaồn chớnhSaỷn phaồm phuù Cht dit c 2,4,5-T luụn luụn cú ln mt lng rt nh ioxin. ioxin b phõn hu rt chm nờn nú tớch lu dn trờn ng rung v gõy ụ nhim mụi trng. Do ú, t lõu ngi ta khụng dựng 2,4,5-T lm cht dit c na. Cỏc thớ nghim trờn c s sỳc vt cho thy ioxin l mt trong nhng cht c nht m ngi ta bit c. Th trờn chut, ioxin c hn strichnin 2000 ln v c hn natri xianua khong 150.000 ln. Trong cuc chin tranh Vit Nam quõn di M ó ri mt lng ln cht lm rng lỏ mu da cam, cũn gi l cht c mu da cam (gm ch yu l 2,4,5-T) cú cha 2ppm ioxin. BI TP 6.7: So sỏnh xiclohexanol v phenol v cu trỳc phõn t v tớnh cht hoỏ hc. 6.8: Vit phng trỡnh phn ng xy ra khi cho phenol, ru benzylic riờng r tỏc dng ln lt vi: Na, NaOH, HBr, Br2 (nc). Gii thớch? 6.9: T t ốn v cỏc cht vụ c cn thit vit phng trỡnh phn ng iu ch: a) Phenol, ru benzylic b) Nha phenol focmandehit c) CH3COOC6H5, CH3COOCH2C6H5 d) 2,4,5-T

Trích đoạn

• Axeton, CH3 –CO– CH

Tài liệu liên quan

• Hoạt động hoá nhận thức của học sinh qua hệ thống bài giảng, dựa trên chuẩn kiến thức, kỹ năng phần hợp chất hữu cơ đơn chức, đa chức, tạp chức (hoá học 12 nâng cao)
  • 155
  • 1
  • 0
• Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 2 - Trương Thế Kỷ
  • 183
  • 1
  • 6
• chương 6 hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức
  • 53
  • 1
  • 0
• chương 7 hợp chất hữu cơ tạp chất
  • 15
  • 2
  • 1
• Hóa hữu cơ : Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 part 4 pdf
  • 33
  • 1
  • 1
• Hóa hữu cơ : Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 part 3 potx
  • 33
  • 649
  • 0
• Hóa hữu cơ : Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 part 2 doc
  • 33
  • 812
  • 0
• CHƯƠNG XIX. HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NITƠ pdf
  • 9
  • 421
  • 1
• giáo trình hóa hữu cơ -hợp chất hữu cơ đơn chất và đa chức
  • 322
  • 945
  • 0
• Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 và 2
  • 505
  • 1
  • 16

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

(541.51 KB - 53 trang) - chương 6 hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Tải bản đầy đủ ngay ×