Cơ Chế Trong Phản ứng Hóa Học Hữu Cơ - Hóa Học 11 - Huỳnh Văn Tư

Có thể bạn quan tâm

Đăng nhập / Đăng ký Violet

ViOLET.VN
Bài giảng
Giáo án
Đề thi & Kiểm tra
Tư liệu
E-Learning
Kỹ năng CNTT
Trợ giúp

Thư mục

Các ý kiến mới nhất

hay...

Tải về mà ko mở được ...

TUẦN 18 - ÔN TẬP TIẾT 6,7...

TUẦN 18 - ÔN TẬP TIẾT 5...

TUẦN 18 - ÔN TẬP TIẾT 4...

TUẦN 18 - ÔN TẬP TIẾT 3...

TUẦN 18 - ÔN TẬP TIẾT 2...

TUẦN 18 - ÔN TẬP TIẾT 1...

TUẦN 17-BÀI 8 T3 VIẾT ĐOẠN VĂN GT NV HOẠT...

TUẦN 17-BÀI 8 T2 MRVT CỘNG ĐỒNG...

TUẦN 17-BÀI 8 T1 TỪ NHỮNG CÁNH ĐỒNG XANH...

TUẦN 17-BÀI 7 T4 TRẢ BV KC SÁNG TẠO...

TUẦN 17-BÀI 7 T3 LUYỆN TẬP SỬ DỤNG TỪ NGỮ...

TUẦN 17-BÀI 7 T1-2 DÁNG HÌNH NGỌN GIÓ...

Các ý kiến của tôi

Thành viên trực tuyến

188 khách và 51 thành viên

nguyễn nghị

Nguyễn Bình

Phạm Thị Đông Phương

Phạm Thị Yên

Lê Thị Thanh Tình

Nguyễn Diệu Trinh

Phạm Thị Nhung

Dương Trọng Nghĩa

Ngô Quỳnh Chi

Đỗ thị thủy

Nguyễn Thị Huyền

Nguyễn Thị Kim Nhẫn

Phạm Văn Tú

Hồ thị Như Trúc

Lý Ngọc Đoan

Nguyễn Việt Anh

LƯƠNG THỊ HƯƠNG THU

Trương Tú Anh

Bùi Thị Huyền

lương Thị Minh Ngát

Tìm kiếm theo tiêu đề

Đăng nhập

Tên truy nhập Mật khẩu Ghi nhớ Quên mật khẩu ĐK thành viên

Tin tức cộng đồng

5 điều đơn giản cha mẹ nên làm mỗi ngày để con hạnh phúc hơn

Tìm kiếm hạnh phúc là một nhu cầu lớn và xuất hiện xuyên suốt cuộc đời mỗi con người. Tác giả người Mỹ Stephanie Harrison đã dành ra hơn 10 năm để nghiên cứu về cảm nhận hạnh phúc, bà đã hệ thống các kiến thức ấy trong cuốn New Happy. Bà Harrison khẳng định có những thói quen đơn...

Hà Nội công bố cấu trúc định dạng đề minh họa 7 môn thi lớp 10 năm 2025

23 triệu học sinh cả nước chính thức bước vào năm học đặc biệt

Xem tiếp

Tin tức thư viện

Chức năng Dừng xem quảng cáo trên violet.vn

Kính chào các thầy, cô! Hiện tại, kinh phí duy trì hệ thống dựa chủ yếu vào việc đặt quảng cáo trên hệ thống. Tuy nhiên, đôi khi có gây một số trở ngại đối với thầy, cô khi truy cập. Vì vậy, để thuận tiện trong việc sử dụng thư viện hệ thống đã cung cấp chức năng...

Khắc phục hiện tượng không xuất hiện menu Bộ công cụ Violet trên PowerPoint và Word

Thử nghiệm Hệ thống Kiểm tra Trực tuyến ViOLET Giai đoạn 1

Xem tiếp

Hướng dẫn sử dụng thư viện

Xác thực Thông tin thành viên trên violet.vn

Sau khi đã đăng ký thành công và trở thành thành viên của Thư viện trực tuyến, nếu bạn muốn tạo trang riêng cho Trường, Phòng Giáo dục, Sở Giáo dục, cho cá nhân mình hay bạn muốn soạn thảo bài giảng điện tử trực tuyến bằng công cụ soạn thảo bài giảng ViOLET, bạn...

Bài 4: Quản lí ngân hàng câu hỏi và sinh đề có điều kiện

Bài 3: Tạo đề thi trắc nghiệm trực tuyến dạng chọn một đáp án đúng

Bài 2: Tạo cây thư mục chứa câu hỏi trắc nghiệm đồng bộ với danh mục SGK

Bài 1: Hướng dẫn tạo đề thi trắc nghiệm trực tuyến

Lấy lại Mật khẩu trên violet.vn

Kích hoạt tài khoản (Xác nhận thông tin liên hệ) trên violet.vn

Đăng ký Thành viên trên Thư viện ViOLET

Tạo website Thư viện Giáo dục trên violet.vn

Hỗ trợ trực tuyến trên violet.vn bằng Phần mềm điều khiển máy tính từ xa TeamViewer

Xem tiếp

Hỗ trợ kĩ thuật

(024) 62 930 536
0919 124 899
[email protected]

Liên hệ quảng cáo

(024) 66 745 632
096 181 2005
[email protected]

Tìm kiếm Bài giảng

Đưa bài giảng lên Gốc > THPT (Chương trình cũ) > Hóa học > Hóa học 11 >

Cơ chế trong phản ứng hóa học hữu cơ
Cùng tác giả
Lịch sử tải về

Cơ chế trong phản ứng hóa học hữu cơ

0 / 0

Nhấn vào đây để tải về Báo tài liệu có sai sót Nhắn tin cho tác giả (Tài liệu chưa được thẩm định) Nguồn: Người gửi: Huỳnh Văn Tư Ngày gửi: 16h:46' 09-04-2008 Dung lượng: 920.0 KB Số lượt tải: 210 Số lượt thích: 0 người PHẢN ỨNG THẾPHẢN ỨNG TÁCHPHẢN ỨNG CỘNGCƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN:Sơ đồ phản ứng X : I , Cl , Br , OH , OR , OSO2Ar Y- : OH- , RO- , RCOO- , I- , H2O , ROH, NR3…1. PHẢN ỨNG THẾ SN2:Cơ chế lưỡng phân tử, một giai đoạn đi qua trạng thái chuyển tiếp Ví dụ: Sơ đồ trên áp dụng trực tiếp cho trường hợp X là halogen. Ví dụ:Khi tác nhân nucleophin trung hòa điện ( R3N, ROH ) cặp electron tự do là tác nhân nucleophin Khi X= OH hoặc OR trước khi thực hiện phản ứng SN2 cần hoạt hoá nhóm OH hoặc OR 2. PHẢN ỨNG THẾ SN1:Phản ứng đơn phân tử, hai giai đoạn tạo ra sản phẩm trung gian là cacbocation R+ ở giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng Sơ đồ: Ví dụ:Khi X là OH hoặc OR cần hoạt hoá bằng H+ hoặc ZnCl2 3. PHẢN ỨNG THẾ SNi:Phản ứng thế SNi xảy ra khi cho ancol tác dụng với SOCl2, PBr3, PBr5,…Phản ứng có bậc 2, nhiều giai đoạn, hình thành trạng thái chuyển tiếp vòng Vì tác nhân Y- ( Cl- ) và trung tâm phản ứng C+ cùng thuộc một phân tử ankylclosunfit nên người ta gọi là cơ chế SNi 4. PHẢN ỨNG THẾ THEO CƠ CHẾ GỐC TỰ DO (SR):Sơ đồ phản ứng theo cơ chế gốc tự do: R -H + X -Y → RX + HY X - Y : Hal2 , SO2Cl2 , R3C- O- Cl , CCl3Br, CF3I,…Phản ứng xảy ra có chiếu sáng hoặc có chất khơi màu Đặc điểm: phản ứng dây chuyền tạo ra sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do R. . Có 3 bước chính Ví dụ: phản ứng halogen hoá Bước khơi màu: Bước phát triển:Tắt mạch:Bước quyết định tạo thành sản phẩm là bước phát triển mạch, trong đó (*) là giai đoạn chậm PHẢN ỨNG TÁCH 1. PHẢN ỨNG TÁCH E2:Phản ứng E2 là phản ứng lưỡng phân tử, một giai đoạn, tạo thành trạng thái chuyển tiếp tương tự SN2 và thường xảy ra song song với SN2 Trong đó X: Cl, Br, I, +NR3 , OSO2Ar Y- : OH- , RO- , NR3 Ví dụ:2. PHẢN ỨNG TÁCH E2:Tương tự SN1, E1 là phản ứng 2 giai đoạn tạo sản phẩm trung gian là R+ Sơ đồ cơ chế:X: Cl, Br, OSO2Ar, OH2Ví dụ: 3. PHẢN ỨNG TÁCH Ei:Cơ chế Ei gặp trong các phản ứng nhiệt phân alkyl axetat (tạo ra anken và CH3COOH) ; ankyl xantogenat (tạo ra anken và CH3SH, COS) ; oxit amin bậc 3 (tạo ra anken và hydroxyl amin thế). Phản ứng một giai đoạn đi qua trạng thái chuyển tiếp vòng: PHẢN ỨNG CỘNG ELECTROPHIN (AE)Phản ứng qua nhiều giai đoạn trong đó giai đoạn tấn công của tác nhân electrophin tạo cacbocation R+ là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng Sơ đồ cơ chế:X-Y : Hal-Hal, Hal-Hal, , H-Hal , Hal-OH , H2SO4 , H2OTrong một số trường hợp cacbocation tồn tại dưới dạng vòng 3 cạnhCơ chế cộng AE vào nối ba tương tự cơ chế AE vào nối đôi Một số phản ứng AE của Anken và ankin:- Phản ứng cộng halogen: phản ứng xảy ra trong điều kiện không chiếu sáng, có mặt chất xúc tác là axit Lewis (AlCl3 , FeCl3 …) hoặc chỉ cần có dung môi phân cực ở nhiệt độ phòng. Tiến trình lập thể rất đặc thù là cộng trans+ Flo : phản ứng quá mãnh liệt, thường xảy ra phản ứng hủy nên rất ít dùng. + Clo : có thể cộng vào nối đôi, cũng có thể gây phản ứng hủy nhất là khi có tia lửa điện hoặc chiếu sáng.+ Brom : phản ứng vào nối đôi một cách êm dịu và thuận tiện nhất.+ Iod : rất kém hoạt động, phản ứng chậm và thuận nghịch- Phản ứng cộng hidro halogenua HX: + Phản ứng thường bắt đầu bằng sự hình thành phức π+ Tính đặc thù lập thể không cao. Tuy nhiên nhiều phản ứng xảy ra theo kiểu cộng trans + Khả năng phản ứng: tăng theo lực acid HF < HCl < HBr < HI- Phản ứng cộng nước: + Anken: cộng trực tiếp (xt H+) hoặc gián tiếp nhờ H2SO4 + Ankin: Cộng nước tạo hợp chất cacbonyl nhờ xúc tác HgSO4 hoặc các muối Ag+ , Cu2+…PHẢN ỨNG CỘNG VÀ THẾ VÀO HỢP CHẤT CACBONYL- Phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O của andehyt và xeton xảy ra theo sơ đồ :X-Y :H-OH, H-CN, H-SO3Na , R-Li , R-MgHal ,LiAlH4Phản ứng lưỡng phân tử, hai giai đoạn sản phẩm trung gian là một anion- Phản ứng được xúc tác bởi axit hoặc bazơ+ Xúc tác axit hoạt hoá nhóm C=O+ Xúc tác bazơ hoạt hoá tác nhânPHẢN ỨNG THẾ NHÓM X NỐI VỚI C=O CỦA AXIT VÀ DẪN XUẤTPhản ứng 2 giai đoạn, lưỡng phân tửGiai đoạn chậm là giai đoạn tấn côngcủa tác nhân nuleophin tạo ra anion, giai đoạn nhanh là tách nhóm X - Cơ chế SN2 (CO) trong môi trường bazơ hay trung tính X:-Cl, -OCOR, -OR1, -NH2… Y: HO-, RO-, H2O, ROH, R3N…- Cơ chế SN2 (CO) trong môi trường axit Ngoài cơ chế SN2 (CO) trong những điều kiện nhất định còn có thể xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2 PHẢN ỨNG THẾ Ở NHÂN THƠM1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHIN:Phản ứng giữa hợp chất thơm Ar-H và tác nhân E+ tạo ra sản phẩm Ar-E và H+ có thể xảy ra theo 3 cơ chế khác nhau: - Cơ chế một giai đoạn: tương tự cơ chế SN2 ở dãy no - Cơ chế hai giai đoạn đơn phân tử: tương tự cơ chế SN1 ở dãy no - Cơ chế hai giai đoạn lưỡng phân tử:2. PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN:Phản ứng thế nucleophin vào hợp chất thơm có thể xảy ra theo các cơ chế sau: Cơ chế lưỡng phân tử, hai giai đoạn: SN2 Ar Cơ chế đơn phân tử, hai giai đoạn: SN1 Ar Cơ chế arin (cơ chế tách cộng)a. Cơ chế SN2 Ar:Xảy ra khi ở vị trí ortho hoặc para trong nhân thơm có nhóm thế Z với hiệu ứng –C mạnh: NO2, CN, COR…Phản ứng lưỡng phân tử, 2 giai đoạn sản phẩm trung gian là một anion vòng tương tự phức  nhưng mang điện tích âmNhóm Z có tác dụng làm giảm điện tích âm nên làm tăng độ bền của anion trung gianThí dụ: Khi Z = NO2, X = Cl, Y- = C2H5O-, anion trung gian có cấu tạo như sau:b. Cơ chế SN1 Ar:Phản ứng này chỉ xảy ra ở hợp chất diazoni thơmPhản ứng 2 giai đoạn, đơn phân tửTrong đó Y : H2O, ROH, Ic. Cơ chế Arin: (cơ chế tách cộng)Phản ứng xảy ra trong điều kiện khắc nghiệt- Nhiệt độ cao- Áp suất cao- Khi nhóm X không được hoạt hóaThí dụ:Đặc điểm: phản ứng xảy ra qua 2 bước- Tách HX- Cộng HYSản phẩm trung gian là arin- X bị tách cùng với H ở vị trí ortho nào linh động hơn- Y cộng vào cacbon nào nghèo mật độ electron hơn