Cyclohexan – Wikipedia Tiếng Việt

Bài này không có nguồn tham khảo nào. Mời bạn giúp cải thiện bài bằng cách bổ sung các nguồn tham khảo đáng tin cậy. Các nội dung không nguồn có thể bị nghi ngờ và xóa bỏ. Nếu bài được dịch từ Wikipedia ngôn ngữ khác thì bạn có thể chép nguồn tham khảo bên đó sang đây. (Tìm hiểu cách thức và thời điểm xóa thông báo này)

Danh pháp IUPAC	Cyclohexan
Tên khác	Hexamêtylen
Nhận dạng
Số CAS	[110-82-7] [110-82-7]
Số RTECS	MX0900000
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H12
Khối lượng mol	84,16 g/mol
Bề ngoài	Lỏng, trong suốt không màu
Khối lượng riêng	0,779 g/cm³, lỏng
Điểm nóng chảy	6,55 °C (279,7 K)
Điểm sôi	80,74 °C (354 K)
Độ hòa tan trong nước	Không hòa tan
Độ axit (pKa)	?
Độ bazơ (pKb)	?
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	n εr, v.v.
Nhiệt hóa học
Enthalpyhình thành ΔfHo298	Các trạng tháirắn, lỏng, khí
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Chất dễ bắt cháy (F)Có hại (Xn)Nguy hiểm cho môi trường (N)
NFPA 704	0   0
Điểm bắt lửa	?
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	CyclopentanCycloheptan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Cyclohexan là phân tử hợp chất hữu cơ với công thức phân tử C6H12 (phân tử gam = 84,18g/mol) bao gồm 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau để tạo ra mạch vòng, với mỗi nguyên tử cacbon liên kết với 2 nguyên tử hiđrô.

Do sự cần thiết cố hữu của cặp lai quỹ đạo sp³ (và do đó các liên kết C-H) trên cacbon hóa trị bốn để đạt được 109,5°, cyclohexan có cấu trúc phân tử của vòng cacbon không phải là phẳng. Tồn tại cyclohexan hình ghế và hình xoắn với cấu hình hình ghế là ổn định nhất với sức căng gần như là tự do (các góc 111,5° cho liên kết C-C-C).[1][2] Odd Hassel đã nhận được giải Nobel hóa học cho các công trình nghiên cứu về cấu hình của cyclohexan.

Trong cấu hình ghế với năng lượng thấp nhất, một nửa trong số 12 nguyên tử hiđrô là ở các vị trí trục, có nghĩa là các liên kết C-H của chúng là song song và biểu hiện ở dạng cắm xuống dưới hay lên trên của vòng, nửa còn lại (6 nguyên tử hiđrô) nằm ở các vị trí xích đạo; có nghĩa là chúng bị xiên ngang sang hai bên. Cyclohexan có thể tồn tại trong các cấu hình hình bán ghế, hình xoắn hay hình thuyền. Chỉ có cấu hình xoắn là có thể cô lập - do giống như dạng hình ghế - nó thể hiện mức tối thiểu về năng lượng, mặc dù vẫn còn cao hơn mức năng lượng của dạng hình ghế do sự tăng của sức căng xoắn khi so sánh với dạng hình ghế. Dạng hình thuyền và bán ghế là các trạng thái chuyển tiếp giữa các dạng xoắn và giữa dạng xoắn với dạng hình ghế, và không thể cô lập được.

Trong dạng hình ghế, một tiến trình gọi là xấp ngửa vòng có thể xảy ra, và nó dẫn tới sự thay đổi vị trí của các nguyên tử hiđrô phía trên của trục với các nguyên tử hiđrô phía trên của xích đạo. Tuy nhiên, hướng tương đối của các nguyên tử hiđrô đối với vòng vẫn được duy trì, vì thế các nguyên tử hiđrô ở phía trên của trục, khi bị làm xấp ngửa, vẫn duy trì như là các nguyên tử hiđrô ở phía trên của xích đạo.

Trong khoảng cách gần xung quanh vòng, có thể thấy là các vị trí phía trên của trục xen kẽ với các vị trí phía trên của xích đạo, vì thế trans-1,2-cyclohexan, các thay thế phải hoặc là cả hai đều là trục hay cả hai đều là xích đạo để duy trì trên các hướng khác nhau của vòng. Tương tự, đối với cis-1,2-cyclohexan, sự thay thế ở 1 phải là xích đạo và 2 là thay thế trục, hoặc ngược lại. Mỗi cấu hình sẽ có khác biệt về sự ổn định của chúng, phụ thuộc vào sự xác định của mỗi nhóm chức. Nói chung, các thay thế là ổn định hơn khi trong vị trí quỹ đạo, do trong trưoiừng hợp này không có tương tác lưỡng trục 1,3 giữa nhóm thay thế trục và bất kỳ nhóm trục nào khác của vòng. Ví dụ, nếu có nhóm mêtyl trên cacbon 1 ở vị trí trục, nó sẽ tương tác với hiđrô trên trục ở các vị trí của cacbon 3 và 5.

Ứng dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Từ cyclohexan, người ta sản xuất "dầu KA", thứ hỗn hợp gồm cyclohexanol, cyclohexanone bằng cách oxy hoá không hoàn toàn cyclohexan với xúc tác cobalt:

2C6H12 + O2 (to)→ 2C6H11OH

Trong quá trình này, cũng có cả cyclohexanone. Sau đó, hỗn hợp trên được dùng để sản xuất nilon-6,6.

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]

1. ^ PubChem. "Cyclohexane". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2021.
2. ^ "Cyclohexan". www.chemie.de. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2021.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]

• Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0242
• Hướng dẫn bỏ túi của NIOSH về nguy hiểm hóa chất
• ỦY ban hóa chất châu Âu (ECB) Lưu trữ ngày 22 tháng 7 năm 2011 tại Wayback Machine
• https://www.chemie.de/lexikon/Cyclohexan.html
• https://www.sigmaaldrich.com/VN/en/search/cyclohexan?focus=products&page=1&perPage=30&sort=relevance&term=cyclohexan&type=product

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện về Cyclohexan.

x t s Cycloalkan

Cyclopropan (C3H6) Cyclobutan (C4H8) Cyclopentan (C5H10) Cyclohexan (C6H12) Cycloheptan (C7H14) Cyclooctan (C8H16) Cyclononan (C9H18) Cyclodecan (C10H20) Cycloundecan (C11H22) Cyclododecan (C12H24) Cyclotridecan (C13H26) Cyclotetradecan (C14H28) Cyclopentadecan (C15H30) Cyclohexadecan (C16H32) Cycloheptadecan (C17H34) Cyclooctadecan (C18H36) Cyclononadecan (C19H38) Cycloicosan (C20H40) Cyclohenicosan (C21H42) Cyclodocosan (C22H44) Cyclotricosan (C23H46) Cyclotetracosan (C24H48) Cyclopentacosan (C25H50) Cyclohexacosan (C26H52) Cycloheptacosan (C27H54) Cyclooctacosan (C28H56) Cyclononacosan (C29H58) Cyclotriacontan (C30H60)

Cổng thông tin:

• Hóa học

x t s Hydrocarbon
Hydrocarbonbéobão hòa	AlkanCnH2n + 2 Alkan mạch thẳng Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Alkan mạch nhánh Isobutan Isopentan 3-Methylpentan Neopentan Isohexan Isoheptan 2,2,4-Trimethylpentan 2,3,3-Trimethylpentan 2-Methyloctan Isodecan Cycloalkan Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan Cyclononan Cyclodecan Alkylcycloalkan Methylcyclopropan Methylcyclobutan Methylcyclopentan Methylcyclohexan Isopropylcyclohexan Bicycloalkan Housan (bicyclo[2.1.0]pentan) Norbornan (bicyclo[2.2.1]heptan) Decalin (bicyclo[4.4.0]decan) Polycycloalkan Adamantan Diamondoid Perhydrophenanthren Steran Cuban Prisman Dodecahedran Basketan Churchan Pagodan Twistan Khác Spiroalkan
Hydrocarbonbéokhông bão hòa	AlkenCnH2n Alken mạch thẳng Ethylen Propylen Buten Penten Hexen Hepten Octen Nonen Decen Alken mạch nhánh Isobutylen Isopenten Isohexen Isohepten Isoocten Isononen Isodecen AlkynCnH2n − 2 Alkyn mạch thẳng Acetylen Propyn Butyn Pentyn Hexyn Heptyn Octyn Nonyn Decyn Alkyn mạch nhánh Isopentyn Isohexyn Isoheptyn Isooctyn Isononyn Isodecyn Cycloalken Cyclopropen Cyclobuten Cyclopenten Cyclohexen Cyclohepten Cycloocten Cyclononen Cyclodecen Alkylcycloalken 1-Methylcyclopropen Methylcyclobuten Methylcyclopenten Methylcyclohexen Isopropylcyclohexen Bicycloalken Norbornen Cycloalkyn Cyclopropyn Cyclobutyn Cyclopentyn Cyclohexyn Cycloheptyn Cyclooctyn Cyclononyn Cyclodecyn Alkadien Propadien Buta-1,3-dien Piperylen 1,5-Hexadien Heptadien 1,7-Octadien Nonadien Decadien Khác Alkatrien Alkadiyn Cumulen Cyclooctatetraen Cyclododecatrien Enyn
Hydrocarbonthơm	PAH Polyacen Naphthalen Anthracen Tetracen Pentacen Hexacen Heptacen Khác Azulen Fluoren Helicen Circulen Butalen Phenanthren Chrysen Pyren Corannulen Kekulen Alkylbenzen Toluen Xylen Ethylbenzen Cumen Styren Mesitylen 1,2,4-Trimethylbenzen 1,2,3-Trimethylbenzen Cymen Hexamethylbenzen Khác Benzen Cyclopropenyliden
Khác	Annulen Annulyn Hợp chất alicyclic Mỡ khoáng