ESTE LÀ GÌ? CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTE

A. Lý thuyết

I. Khái niệm – Phân loại

1.Khái niệm

Ví dụ: Cho axit axetic tác dụng với ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc, t0)

CH3-COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 + H2O

Tổng quát

R-COOH + R'-OH RCOOR' + H2O

- Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ của ancol.

- Công thức chung của 1 số este:

+ Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức RCOOH và R’OH: RCOOR’

Nếu R và R’ là gốc no thì este là CnH2nO2 (n ≥ 2)

2.Phân loại

- Gốc hidrocacbon

+ Gốc hidrocacbon no

+ Gốc hidrocacbon không no

+ Gốc hidrocacbon thơm

- Số nhóm cacboxyl

+ Đơn chức

+ Đa chức

* Đa chức (đơn chức gốc axit và đa chức gốc ancol: (RCOO)nR’)

* Đa chức (đa chức gốc axit và đơn chức gốc ancol: R(COOR’)m)

* Đa chức (đa chức gốc axit và đa chức gốc ancol: Rn(COOR’)n.mR’m)

3. Đồng phân

- Ứng với công thức CnH2nO2 có thể có các loại đồng phân mạch hở sau:

+ Axit no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2n-3 với n < hoặc = 5)

+ Este no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2n-2 với n < hoặc = 4)

+ Andehit – ancol

+ Xeton – ancol

+ Andehit – ete

+ Xeton – ete

Ví dụ: ứng với CTPT C4H8O2 có các đồng phân este sau:

HCOOCH2-CH2-CH3: n-propyl fomat

HCOOCH-(CH3)2: isopropyl fomat

CH3COOC2H5: etyl axetat

C2H5COOCH3: metyl propionat

II. Danh pháp

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic = at )

1. Tên gốc hidrocacbon R’

CH3 – : Metyl

C2H5 – : Etyl

CH3-CH2-CH2 – : Propyl

(CH3)2CH- : Isopropyl

C6H5– : Phenyl

C6H5CH2– : Benzyl

CH2=CH- : Vinyl

CH2=CH-CH2– : Anlyl

2. Tên gốc axit

HCOO- : Fomat

CH3COO- : Axetat

CH3-CH2COO- : Propionat

CH2=CHCOO- : Acrylat

CH2=C(CH3)COO-: Metacrylat

C6H5COO- : Benzoat

III.Tính chất vật lí

1. Trạng thái

- Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …)

2. Nhiệt độ sôi

- Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3.Tính tan

- Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

- Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối

- Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa

- Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân

- Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.

RCOOR’­ + H2O RCOOH+ R’OH

Este + nước axit cacboxylic + ancol

* Lưu ý: Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR’­ + NaOH →RCOONa+ R’OH

Este + dung dịch bazơ → muối + ancol

Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

- mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư.

- Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol.

* Lưu ý: Trường hợp đặc biệt: Khi thủy phân este trong dung dịch bazơ → muối + ? (không phải là ancol)

Ví dụ:

RCOOCH=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3CHO

Este + OH- → muối + andehit

* Điều kiện để thủy phân este → andehit (-COOCH=CH-R')

Ví dụ:

RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3COCH3

Este + OH- → muối + xeton

* Điều kiện để thủy phân este → xeton (-COOC(CH3)=CH-R')

Ví dụ:

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

Este đơn chức + OH- → 2 muối + H2O

* Điều kiện để thủy phân este đơn chức → 2 muối (-COOC6H4-R')

3. Phản ứng cháy

CnH2nO2 + (3n – 2)/2O2→ nCO2 + H2O

nCO2 = nH2O → este no, đơn chức, mạch hở.

V. Điều chế

1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

- Điều kiện phản ứng: H2SO4 đặc và đun nóng

- Vai trò H2SO4 đặc là xúc tác của phản ứng và làm nhiệm vụ hút nước.

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đơn chức và ancol đơn chức

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức

Ví dụ: (COOH)2 + 2C2H5OH (COOC2H5)2 + 2H2O

R(COOH)n + nR’OH R(COOR’)n + nH2O

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức

Ví dụ: 3CH3COOH + C3H5(OH)3 (CH3COO)3C3H5 + 3H2O

mRCOOH + R’(OH)m (RCOO)mR’ + mH2O

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức

Ví dụ: (COOH)2 + C3H5(OH)3 (COO)6(C2H5)2 + 6H2O

mR(COOH)n + nR’(OH)m Rm(COO)nmR’n + nmH2O

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2

3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0)

4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH

VI. Ứng dụng

* Các este có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.

- Làm dung môi. VD: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp.

- Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

- Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…

Ví dụ: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…

VII. Nhận biết este

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

+ Este của axit fomic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

(HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO

- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom

+ Nếu este có gốc axit hoặc gốc ancol không no thì este đó làm mất màu dung dịch Brom

CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức màu xanh.

(CH3COO)3C3H5 + 3H2O 3CH3COOH + C3H5(OH)3

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2O

B. Bài tập vận dụng

tải về

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng Hotline: 0905540067 - 0778494857

Email: daotaontic@gmail.com