Giải Bài Tập SGK Hóa Học 11 Bài 35. Benzen Và đồng đẳng. Một Số ...

A. Tóm tắt lí thuyết

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzene: CnH2n-6 (n ≥ 6)

- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzene

- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

- Biểu diễn cấu tạo benzen: 

2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X2/Fe: HNO3/H2SO4 đặc  … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

b) Phản ứng cộng

+ Cộng H2 (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no:

CnH2n-6 + 3H2 → CnH2n

+ Benzen cộng Cl2/Chiếu sang tạo C6H6Cl6.

c) Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

- Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO4/to (hoặc K2Cr2O7) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C α chuyển thành nhóm – COOH.

3. Stiren C8H8 (hay: vinybenzen, phenyletilen)

Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

 

 

- Tính chất hóa học:

+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa Cα ở nhánh.

+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hi đro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO4.

4. Naphtalen: CTPT C10H8 và có công thức cấu tạo 

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trung, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- Naphtalen có tính thơm tương tụ benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí Cα (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H2/(Ni, to) tạo C10H12 (trtralin) hoặc C10H18 (đecanlin). B. BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI

Câu 1: Trang 159 sgk hóa 11

Ứng với công thức phân tử C10H8 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2.                        B. 3.                    

C. 4.                        D. 5.

Hướng dẫn giải

C10H8 có 10C, vì là đồng phân thơm nên có 6C ở vòng thơm và 2C ở nhóm thế.

• Có 1 nhóm thế –CH2-CH3 :

Etylbenzen

• Có 2 nhóm thế –CH3, thì ta có đồng phần về vị trí nhóm thế.

1, 2 - đimetylbenzen (o - đimetylbenzen hay o - xilen) 

1, 3 - đimetylbenzen (m - đimetylbenzen hay m - xilen)

 1,4 - đimetylbenzen (p - đimetylbenzen hay p - xilen)   

=> có 4 công thức

Đáp án C

Câu 2: Trang 159 sgk hóa 11

Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây:

(1) dung dịch brom trong CCl4;

(2) dung dịch kali pemanganat;

(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng;

(4) Br2 có bột Fe, đun nóng?

Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn giải

 (1) dung dịch brom trong CCl4; do không có xúc tác là Fe nên chỉ có thể được H ở nhánh, nhưng chỉ có toluen có nhánh nên chỉ có toluen có phản ứng này.

(2) dung dịch kali pemanganat; do toluen có nhóm  -CH3 nên bị kali pemanganat oxi hóa thành kali benzoat. (phản ứng oxi hóa)

 

(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; cả toluen và benzen đều có liên kết đôi ở vòng nên có thể tham gia phản ứng cộng với H2, xt Ni. (phản ứng cộng)

 

(4) Br2 có bột Fe, đun nóng

 

Câu 3: Trang 159 sgk hóa 11

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.

Hướng dẫn giải

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng. (cộng vào nối đối ở vòng)

 

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.

• Thế tỉ lệ 1 : 1. Ưu tiên sản phẩm vào vị trí o và p

• Thế tỉ lệ 1 : 3

 

Câu 4: Trang 160 sgk hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Hướng dẫn giải

Trích mỗi chất 1 ít cho ra các ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng

- Nhỏ lần lượt dd brom vào 3 ống nghiệm trên: ống nghiệm nào dd brom nhạt màu là hex – 1 – en. 2 ống còn lại không có hiện tượng là benzen, toluen.

CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Br2 (dd màu nâu đỏ) → CH2Br -CH Br -[CH2]3-CH3 ( dd không màu)

-Nhỏ dung dịch KMnO4 vào hai ống nghiệm còn lại và đun nóng, ống nghiệm nào có hiện tượng mất màu là toluen. Chất còn lại không có hiện tượng gì là benzen

 

Câu 5: Trang 160 sgk hóa 11

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO4.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.

Hướng dẫn giải

Gọi CTPT của X là CxHy

MX = 3,17.29 = 92

=> 12x + y = 92 (1)

\[{{C}_{x}}{{H}_{y}}+(x+\frac{y}{4}){{O}_{2}}\overset{{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,xC{{O}_{2}}+\frac{y}{2}{{H}_{2}}O\]

\[1(mol)\to x(mol)\to 0,5y(mol)\]

\[\frac{{{m}_{C{{O}_{2}}}}}{{{m}_{{{H}_{2}}O}}}=\frac{44x}{0,5y.18}=4,28\]

\[=>y=1,14x(2)\] => CTPT của X là C7H8

X là chất lỏng, không làm mất màu dd nước brom, làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng => X là C6H5CH3

b) Phản ứng của toluen với H2 (xt Ni)

Phản ứng của toluen với với brom (có mặt Fe)

 

Phản ứng của toluen với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.

 

Câu 6: Trang 160 sgk hóa 11

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

 

	Benzen	Hexen	Toluen	Etilen
H2, xúc tác Ni	+	+
Br2 (dd)
Br2 có Fe, đun nóng
Dd KMnO4, nóng
HBr
H2O (xt H+)

Hướng dẫn giải

	Benzen	Hexen	Toluen	Etilen
H2, xúc tác Ni	+	+	+	+
Br2 (dd)		+		+
Br2 có Fe, đun nóng	+		+
Dd KMnO4, nóng		+	+	+
HBr		+	+	+
H2O (xt H+)		+		+

 

Câu 7: Trang 160 sgk hóa 11

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

Hướng dẫn giải

Vì %H =78% => Khối lượng C6H6 tham gia phản ứng là:

\[{{m}_{{{C}_{6}}{{H}_{6}}pu}}=\frac{1.78\text{ }\!\!%\!\!\text{ }}{100\text{ }\!\!%\!\!\text{ }}=0,78(tan)\]

  C6H6 + HNO3 (đặc) \[\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}ac}{\mathop{\to }}\,\] C6H5NO2 + H2O Theo PT:     78 (gam)                                    123 (gam)

Hay              78 (tấn )                         →        123 (tấn)

Vậy theo ĐB:   0,78 (tấn)                     →       x (tấn)

\[x=\frac{0,78.123}{78}=1,23\](tấn)

Câu 8: Trang 160 sgk hóa 11

So sánh tính chất hóa học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hóa học của các phản ứng để minh họa. Hướng dẫn giải

 

Câu 9: Trang 160 sgk hóa 11

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:

a) H2O (xúc tác H2SO4)

b) HBr

c) H2 (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)

Hướng dẫn giải

Câu 10: Trang 160 sgk hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluene, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Hướng dẫn giải

Toluen chỉ làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện đun nóng, stiren làm mất màu ở ngay điều kiện thường, ben zen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay cả khi đun nóng..

Câu 11: Trang 160 sgk hóa 11

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Hướng dẫn giải

a)Hiệu suất của phản ứng là 80%.

b) Khối lượng stiren đã tham gia phản ứng trùng hợp: 42,64 kg.

c) Hệ số trùng hợp trung bình của polime: 3000.

Câu 12: Trang 160 sgk hóa 11

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Hướng dẫn giải

Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng, naphatalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, thu được naphtalen tinh khiết.

Câu 13: Trang 160 sgk hóa 11

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C6H6 \[\underset{{{C}_{2}}{{H}_{4}}}{\overset{{{H}^{+}}}{\mathop{\to }}}\,\] C6H5CH2CH3 \[\overset{xt,{{t}^{o}}}{\mathop{\to }}\,\] C6H5CH = CH2

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.

Hướng dẫn giải

a) C6H6 + C2H4 \[\overset{{{H}^{+}}}{\mathop{\to }}\,\] C6H5 – CH2 - CH3

   C6H5CH2CH3  \[\overset{xt,{{t}^{o}}}{\mathop{\to }}\,\] C6H5CH = CH2 + H2

b) Theo sơ đồ: C6H6 → C6H5CH2CH3 → C6H5CH = CH2

\[{{m}_{{{C}_{6}}{{H}_{6}}pu}}=\frac{{{1.10}^{6}}.78\text{ }\!\!%\!\!\text{ }}{100\text{ }\!\!%\!\!\text{ }}={{78.10}^{4}}(g)\]

\[{{n}_{{{C}_{6}}{{H}_{6}}pu}}=\frac{{{78.10}^{4}}}{78}={{10}^{4}}(mol)\]

nStiren = nC6H6 pư = 104 (mol)

=> mStiren = 104. 104 = 1040000 (g) = 1,04 (tấn)