KHÁI NIỆM, CẤU TẠO TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTE

A. Lý thuyết

I. Khái niệm – Phân loại

1.Khái niệm

- Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ của ancol.

- Công thức chung của 1 số este:

+ Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức RCOOH và R’OH: RCOOR’

Nếu R và R’ là gốc no thì este là CnH2nO2 (n ≥ 2)

+ Este tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R’(OH)n : (RCOO)nR’

+ Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)m và rượu đơn chức: R(COOR’)m

+ Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)m và rượu đa chức R’(OH)n: ( ít gặp) Rn(COOR’)n.mR’m

2.Phân loại

- Tùy theo đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl, este được chia thành nhiều loại khác nhau như: este no, este không no, este đơn chức, đa chức…

3. Đồng phân

- Ứng với công thức CnH2nO2 có thể có các loại đồng phân mạch hở sau:

+ Axit no, đơn chức

+ Este no, đơn chức

+ Andehit – rượu

+ Xeton – rượu

+ Andehit – ete

+ Xeton – ete

- Các đồng phân este đơn chức gồm có đồng phân mạch cacbon của gốc ancol và đồng phân mạch cacbon của gốc axit tạo thành este.

Ví dụ: ứng với CTPT C4H8O2 có các đồng phân este sau:

HCOOCH2-CH2-CH3: n-propyl fomat

HCOOCH-(CH3)2: isopropyl fomat

CH3COOC2H5: etyl axetat

C2H5COOCH3: metyl propionat

II. Danh pháp

1. Với ancol đơn chức R’OH

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic = at )

Ví dụ:

CH3COOC2H5: etyl axetat

CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

2.Với ancol đa chức

Tên este = tên ancol + tên gốc axit

Ví dụ:

CH2OOC-CH3: etylenglycol điaxetat

CH2OOC-CH3

III.Tính chất vật lí

1. Trạng thái

- Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …)

2. Nhiệt độ sôi

- Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3.Tính tan

- Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

- Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối

- Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa

- Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân

RCOOR’­ + H2O ↔ RCOOH+ R’OH

- Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.

- Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

- Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR’­ + NaOH →RCOONa+ R’OH

- mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư.

- Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol.

4. Một số phản ứng riêng

- Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol:

RCOOCH=CH2 + H2O → RCOOH + CH3CHO

- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

- Este của axit fomic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

(HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3

- Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n

(Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ)

nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n

(poli(vinyl axetat) - PVA)

V. Điều chế

1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

yR(COOH)x + xR’(OH)y ↔ Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H+, t0)

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2

3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0)

4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH

VI. Ứng dụng

* Các este có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.

- Làm dung môi. VD: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp.

- Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

- Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…

Ví dụ: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…

VII. Nhận biết este

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom

- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.

B. Bài tập vận dụng

tải về

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng Hotline: 0905540067 - 0778494857

Email: daotaontic@gmail.com