Lí Thuyết Chung Về Este - MÔN HÓA Lớp 12

1. Định nghĩa, đồng phân, danh pháp

a. Định nghĩa

VD: CH3COOH + C2H5OH $\overset {{H_2}S{O_4},\,{t^0}} \leftrightarrows $ CH3COOC2H5  + H2O

=>ĐN: Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử axit bằng gốc (-OR') thì thu được este

RCOOH  → R - COOR' (R' ≠ H)

Chú ý: Cách viết khác của este

R - COO - R' hoặc R' - OOC - R  hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)

R là gốc xuất phát từ axit, còn R' là gốc xuất phát từ ancol

* Công thức của este đa chức

b. Đồng phân

- Đồng phân của este no, đơn chức, mạch hở: RCOOR’ hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)

- Cách viết đồng phân este:

  + Bước 1: Tính k (tổng số liên kết π và vòng trong phân tử), tìm số liên kết π trong gốc hidrocacbon.

  + Bước 2: Viết các đồng phân của este fomat HCOOR’ (R’ mạch không nhánh, có nhánh).

  + Bước 3: Thực hiện chuyển lần lượt 1 cacbon từ gốc R’ sang gốc R cho đến khi R’ chỉ còn 1 cacbon thì dừng lại.

VD: Viết đồng phân của este có CTPT sau: C4H8O2

  + Bước 1:  k =\(\dfrac{{2 + 2.4 - 8}}{2} = 1\). Vì este đơn chức có 1 liên kết π trong nhóm COO nên gốc R và R’ đều là gốc hidrocacbon no.

  + Bước 2: Viết đồng phân este trên theo thứ tự như sau:

                        1. H - COO - CH2 - CH2 - CH3

                        2. H - COO - CH (CH3) - CH3

                        3. CH3 - COO - CH2 - CH3

                        4. CH3 - CH2 - COO - CH3

  + Bước 3: Ta thấy ở đồng phân thứ 4: R’ chỉ còn 1C nên đã là đồng phân cuối cùng, nếu tiếp tục chuyển 1C qua R thì R’ trùng H (axit cacboxylic)

Chú ý:

- Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức CnH2nO2 : 2n-2(2< n< 5)

- Phân biệt đồng phân (tính cả đồng phân hình học) ≠ đồng phân cấu tạo (không tính đồng phân hình học)

- Ứng với công thức CnH2nO2 có các loại đồng phân mạch hở sau:

+) Axit no, đơn chức: C2H5COOH

+) Este no, đơn chức: CH3COOCH3

+) Anđehit – rượu: HO – CH2 – CH2 – CHO

+) Xeton – rượu: CH3 – CO – CH2OH

+) Anđehit – ete: CH3 – O – CH2 – CHO

+) Xeton – ete: CH3 – O – CH2 – CO – CH3

c. Danh pháp: R - COO - R'

* Nếu ancol đơn chức R’OH:

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit ("ic" → "at")

VD:

CH3COOC2H5:                       etyl axetat

CH2=CH-COO-CH3:              metyl acrylat

H-COO-CH(CH3)-CH3          iso propyl fomat

* Nếu ancol đa chức:

Tên este = tên ancol + tên gốc axit ("ic" → "at")

2. Tính chất vật lí

- Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …)

- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

- Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

+ Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: mùi chuối

+ Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC2H5: mùi dứa

+ Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…