Lý Thuyết Ankadien - Ankađien - Thầy Phạm Ngọc Dũng Dạy HÓA

- Ankađien là những hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi còn lại là các liên kết đơn.

Ankadien đơn giản nhất - C3H4

- Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 3). - Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien. - Đồng phân: đồng phân ankin, đồng phân xicloanken, đồng phân bixicloankan, đồng phân ankađien. Riêng đồng phân ankađien có các loại: đồng phân mạch C; đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học. - Các ankađien tiêu biểu:

CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-đien hay đivinyl CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-Metylbuta-1,3-đien hay isopren

Buta-1,3-đien và isopren là những ankađien liên hợp điển hình. Phần dưới đây chỉ đề cập đến các chất này.

I. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng cộng H2, cộng dung dịch Br2 và cộng HX

Do mang liên kết đôi C=C trong phân tử nên ankađien cũng có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. Các phản ứng cộng xảy ra với ankađien cũng tương tự như ở anken. Tuy nhiên vì có chứa 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.

a. Cộng tỷ lệ mol 1:1

- Cộng kiểu 1,2 (thường xảy ra ở nhiệt độ thấp khoảng -800C): phản ứng này chỉ tác động đến 1 liên kết đôi C=C, liên kết còn lại giữ nguyên:

CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH=CH2 (Ni, t0)

- Cộng kiểu 1,4 (thường xảy ra ở nhiệt độ cao hơn khoảng 400C): phản ứng này tác động đến cả 2 liên kết đôi và tạo ra 1 liên kết đôi C=C mới nằm giữa 2 liên kết đôi ban đầu.

CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH-CH3 (Ni, t0)

b. Cộng tỷ lệ mol 1:2

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Ni, t0)

→ Ankađien cũng làm mất màu dung dịch nước brom. Bài tập về phản ứng cộng thường hỏi về số sản phẩm sinh ra do phản ứng cộng tỷ lệ mol 1:1.

2. Phản ứng trùng hợp

Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Na, t0) (Cao su buna) nCH2=C(CH3)-CH=CH2 → (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n (xt, t0, p)

(Cao su isopren)

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankađien: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankađien.

b. Oxi hóa không hoàn toàn

Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.

II. NHẬN BIẾT

Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4. Hiện tượng là dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu)

III. ĐIỀU CHẾ

1. Tách H2 từ ankan tương ứng

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

2. Buta-1,3-đien

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (MgO, ZnO, 4500C) CHΞC-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH=CH2 (Pd/PbCO3; t0)

Bài viết liên quan:

• Lý thuyết về Anken
• Lý thuyết Xicloankan