Nomenclatura Dos Alcenos. Regras De ... - Mundo Educação

Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, ou seja, compostos orgânicos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia aberta e com uma dupla ligação entre dois carbonos da cadeia.

A nomenclatura dos alcenos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC (sigla inglesa para União Internacional de Química Pura e Aplicada) são as seguintes no caso de alcenos normais, isto é, que possuem apenas duas extremidades e não possuem ramificações:

Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados

Exemplos:

H2C = CH2: et + en + o → eteno.

• possui dois átomos de carbono: prefixo “et”;

• possui uma ligação dupla: infixo “en”. Como não há outra possibilidade de localização para essa insaturação, não é necessário numerar em qual carbono ela está;

• é um hidrocarboneto, portanto, o infixo é “o”.

H2C = CH — CH3: prop + en + o → propeno H2C = CH — CH2 — CH3: but-1-eno H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno

Nos dois últimos casos foi necessário numerar a localização da insaturação, ou seja, colocar o menor número do carbono que está realizando a dupla ligação antes do infixo “en”, porque havia duas possibilidades. A numeração começa pelo carbono da extremidade mais próximo da ligação dupla, seria errado se fosse o contrário:

H2C = CH — CH2 — CH3: but-4-eno →ERRADO

A forma como estamos ensinando aqui é a recomendada pela IUPAC, mas você poderá encontrar em alguns livros uma nomenclatura mais antiga em que o número da localização da insaturação aparece antes do nome do alceno. Por exemplo, os compostos acima aparecem assim: 1-buteno e 2-buteno.

Outros exemplos:

H3C — CH2 — CH2 — CH = CH2: pent-1-eno H3C — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3: hex-3-eno H3C — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3: hex-2-eno

Agora, no caso de alcenos de cadeias ramificadas (que possuem três ou mais extremidades), é necessário escolher a cadeia principal, que será a que tiver maior número de carbonos e a insaturação. O nome da ramificação deve aparecer antes do nome da cadeia principal com a localização do carbono em que ela está inserida. Além disso, se houver mais de uma ramificação, elas deverão ser escritas em ordem alfabética; se forem iguais, será necessário acrescentar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc., eos números serão escritos em ordem crescente.

Veja alguns exemplos:

6 5 4 3 2 1 H3C— CH— CH2 — CH = CH — CH3: 5-metil-hex-2-eno | CH3

3 4 5 6 7 H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3: 3-propil-hept-1-eno | 2CH | 1CH2

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CH3 | CH3 CH2 | | H3C9— 8CH— 7CH2 — 6CH — 5C — 3CH — 2CH2 — 1CH3: 5,6-dimetil-8-metil-non-3-eno | CH | CH3

E a nomenclatura do alceno na figura inicial? Agora você sabe? Veja se você acertou:

CH3 | H3C5— 4C— 3CH—2C —1CH3: 2,4,4-trimetil-pent-2-eno | | CH3 CH3

Existe uma nomenclatura usual para os alcenos de cadeia normal que utiliza o sufixo “ileno” no lugar do sufixo “eno”. Veja:

H2C = CH2: etileno; H2C = CH — CH3: propileno; H2C = CH — CH2 — CH3: butileno.

Além disso, existem nomes antigos de alguns grupos insaturados que são muito usados ainda. Conheça-os:

H2C = : metileno; H2C = CH — : vinil; H2C = CH — CH2 —: alil.