Nomenclature Des Alcanes

NOMENCLATURE DES ALCANES RETOUR AU SOMMAIRE

Pour nommer les molécules, des règles ont été mises en place par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée ( U.I.C.P.A ) ; on va en préciser quelques-unes, dans le cas des alcanes : Les noms sont composés d'un préfixe ( Pent , Oct , Hex , etc...) et d'une terminaison "ane" pour alcane . Pour les noms des alcanes à chaîne linéaire le tableau ci-dessous vous récapitule la nomenclature pour les dix premiers termes.

Formule moléculaire	n	Formule semi-developpée	Nom
CH4	1	CH4	Méthane
C2H6	2	CH3-CH3	Ethane
C3H8	3	CH3-CH2-CH3	Propane
C4H10	4	CH3-CH2-CH2-CH3	Butane
C5H12	5	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	Pentane
C6H14	6	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	Hexane
C7H16	7	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	Heptane
C8H18	8	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	Octane
C9H20	9	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	Nonane
C10H22	10	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	Decane

Pour les noms des alcanes à chaîne ramifiée la nomenclature se complique , nous allons définir quelques règles : En retirant un atome d'hydrogène à un alcane on construit le groupe alkyle correspondant qui viendra se greffer sur une chaîne linéaire.

CH3-	méthyle
CH3-CH2-	éthyle
CH3-CH2-CH2-	propyle

1/ On cherche la chaîne carbonée la plus longue; dans l'exemple ci-dessous elle a été encadrée. C'est la chaîne principale et son nombre d'atome de carbone qui détermine le nom de l'alcane ; dans l'exemple choisi, 5 carbones c'est le pentane .

2/ On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale : dans l'exemple choisi: trois groupements méthyle.

3/ On numérote la chaîne principale pour que le numéro de l'atome de carbone portant la première ramification soit le plus petit possible . Dans l'exemple choisi, la numérotation de la chaîne principale par une extrémité ou par l'autre, donne la même numérotation pour les trois groupements: 2,3,4.

4/ Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe, c'est le nom officiel de cette molécule .

Remarque: pour des molécules plus complexes interviennent d'autres règles, parmi lesquelles:

- Choix de la chaîne principale:en utilisant la représentation topologique des alcanes (aucun carbone n'est représenté, aucun hydrogène lié à ces carbones n'est représenté seules les liaisons carbone-carbone apparaissent) on peut plus facilement repérer la chaîne principale: exemples: molécule1 5 carbones pour la chaîne principale (en rouge) et un substituant méthyle. molécule2 9 carbones pour la chaîne principale (en rouge); un substituant éthyle et un substituant méthyle .

- En cas d'égalité de longueur de deux chaînes délimitées dans la molécule, on choisit comme chaîne principale celle qui porte le plus grand nombre de substituants:3 sera préférée à 4

- On énumère les différents substituants par ordre alphabétique (butyle avant éthyle, lui-même avant méthyle, lui-même avant propyle...) en élidant le "e" final et en faisant précéder ces noms du numéro du carbone de la chaîne principale qui le porte.

- La numérotation de la chaîne doit se faire de façon à ce que le premier substituant appelé ait devant son nom le plus petit numéro possible. En cas d'égalité c'est le deuxième substituant appelé qui doit avoir devant son nom le plus petit numéro possible etc... Ainsi on appellera cette molécule : 3-éthyl-2-méthylpentane et non 3-éthyl-4-méthylpentane

La molécule 1 s'appelle 3-méthylpentane. La molécule 2 s'appelle 3-éthyl-6-méthylnonane. La molécule 3 s'appelle 5-butyl-3,4-diméthylundécane Les noms au delà de 10 carbones:

Formule moléculaire	n	Formule semi-developpée	Nom
C11H24	11	CH3-(CH2)9-CH3	Undécane
C12H26	12	CH3-(CH2)10-CH3	Dodécane
C13H28	13	CH3-(CH2)11-CH3	Tridécane
C14H30	14	CH3-(CH2)12-CH3	Tétradécane
C15H32	15	CH3-(CH2)13-CH3	Pentadécane
C16H34	16	CH3-(CH2)14-CH3	Hexadécane
C17H36	17	CH3-(CH2)15-CH3	Heptadécane
C18H38	18	CH3-(CH2)16-CH3	Octodécane
C19H40	19	CH3-(CH2)17-CH3	Nonadécane
C20H42	20	CH3-(CH2)18-CH3	Eicosane
C21H44	21	CH3-(CH2)19-CH3	Heneicosane
C22H46	22	CH3-(CH2)20-CH3	Docosane
C23H48	23	CH3-(CH2)21-CH3	Tricosane
C24H50	24	CH3-(CH2)22-CH3	Tétracosane
C25H52	25	CH3-(CH2)23-CH3	Pentacosane
C26H54	26	CH3-(CH2)24-CH3	Hexacosane
C27H56	27	CH3-(CH2)25-CH3	Heptacosane
C28H58	28	CH3-(CH2)26-CH3	Octocosane
C29H60	29	CH3-(CH2)27CH3	Nonacosane
C30H62	30	CH3-(CH2)28CH3	Triacontane
C31H64	31	CH3-(CH2)29CH3	Hentriacontane
C32H66	32	CH3-(CH2)30CH3	Dotriacontane
C33H68	33	CH3-(CH2)31CH3	Tritriacontane
...	...	...	...
C40H68	40	CH3-(CH2)38CH3	Tétracontane
C50H102	50	CH3-(CH2)48CH3	Pentacontane
...	..	.....	........
C100H202	100	CH3-(CH2)98CH3	Hectane
C132H266	132	CH3-(CH2)130CH3	Dotriacontahectane