Phản ứng Cộng Của Ankin - Học Hóa Online

Chuyên đề 12. Hiđrocacbon

Phản ứng cộng của ankin

Chi tiết Chuyên mục: Chuyên đề 12. Hidrocacbon Được viết ngày Thứ hai, 02 Tháng 3 2015 11:07 Viết bởi Nguyễn Văn Đàm

      Phân tử ankin có chứa 1 liên kết ba. Liên kết ba này được tạo nên từ một liên kết xichma bền và 2 liên kết pi kém bền dễ bị phá vỡ. Vì vậy ankin dễ dàng tham gia vào các phản ứng cộng. Phản ứng cộng của ankin cũng có nhiều điểm tương tự như phản ứng cộng ở anken. Tuy nhiên vì có 2 liên kết pi nên ankin có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2.

I. PHẢN ỨNG CỘNG

1. Cộng H2                       

CnH2n-2 + H2 → CnH2n (Pd/PbCO3, t0)

CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 (Ni, t0)

Chú ý:

 - Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cộng H2 vào ankin xảy ra theo các hướng khác nhau.

- Thường thì phản ứng cộng H2 vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.

- Số mol khí giảm = số mol H2 tham gia phản ứng. Chú ý bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

- Phản ứng cộng H2 của ankin thường được kết hợp với bài tập cộng Br2, thế Ag+.

2. Cộng Br2

CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4

- Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.

- Ankin làm nhạt và mất màu dung dịch brom nên có thể dùng dung dịch brom để nhận biết ankin.

3. Cộng HX

- Cộng H2O: khác với các phản ứng cộng khác, phản ứng cộng nước vào ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1 vì sản phẩm tạo thành ở giai đoạn này là ancol không bền ngay lập tức chuyển hoá thành sản phẩm khác bền hơn không thể tham gia cộng nước được nữa.

+ C2H2 → anđehit                     

CHΞCH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C)

+ Ankin khác → xeton              

CHΞC-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)

- Cộng axit:

CHΞCH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 ở 150 đến 2000C)

CHΞCH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic)

CHΞCH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat)

CHΞCH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)

II. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP

     Trùng hợp là trường hợp đặc biệt của phản ứng cộng.

- Đime hóa:                 

2CHΞCH → CHΞC-CH=CH2 (vinyl axetilen) (NH4Cl, Cu2Cl2, t0)

- Trime hóa:                 

3CHΞCH → C6H6 (C, 6000C)

- Trùng hợp (polime hóa)                   

nCHΞCH → (-CH=CH-)n (xt, t0, p) (nhựa cupren)

     Hochoaonline.net giới thiệu đến bạn đọc các bài tập về phản ứng cộng của ankin: