Phản ứng Thế Của Ankan - Học Hóa Online

Chuyên đề 12. Hiđrocacbon

Phản ứng thế của ankan

Chi tiết Chuyên mục: Chuyên đề 12. Hidrocacbon Được viết ngày Thứ sáu, 26 Tháng 12 2014 15:58 Viết bởi Nguyễn Văn Đàm

     Phản ứng thế là phản ứng đặc trưng của ankan vì phân tử ankan chỉ chứa liên kết đơn.

1. Phản ứng thế (Cl2/as hoặc Br2/t0)

CnH2n+2 + xX2 → CnH2n+2-xXx + xHX

- Về nguyên tắc các nguyên tử H trong phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.

- Khả năng phản ứng giảm theo thứ tự F2 > Cl2 > Br2 > I2.

- Thường thì ta không gặp phản ứng của flo vì nó phản ứng quá mạnh và thường gây phản ứng hủy:

CnH2n+2 + (n+1)F2 → nC + (2n+2) HF

còn iot lại phản ứng quá yếu nên hầu như cũng không gặp. Với clo phản ứng cần điều kiện ánh sáng còn brom thì cần phải đun nóng.

- Với các nguyên tử H liên kết với các nguyên tử C khác nhau thì khả năng tham gia phản ứng khác nhau: H liên kết với Cbậc 3> Cbậc 2 > Cbậc 1 và sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). Lượng sản phẩm sinh ra tỷ lệ với tích số nguyên tử H tương đương và khả năng phản ứng tương đối của C các bậc.

- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn:

+ Khơi mào phản ứng:                                  

X2 → 2X.

+ Phát triển mạch:                             

X. + CnH2n+2 → CnH2n+1. + HX

CnH2n+1. + X2 → CnH2n+1X + X.

+ Tắt mạch:                                        

2X. → X2

X.  + CnH2n+1. → CnH2n+1X

CnH2n+1.  + CnH2n+1. → C2nH4n+2

     Chính vì cơ chế phản ứng như thế nên khi cho metan tác dụng với clo ánh sáng thường sinh ra sản phẩm có cả etan.

     Trong các bài thi chúng ta thường gặp câu hỏi về số sản phẩm thế 1 lần, số gốc ankyl mà các đồng phân tạo ra đây chính là số loại H tương đương của mỗi ankan.

2. Phản ứng nitro hóa và sunfoclo hóa

R-H + HNO3 → R-NO2 + H2O

R-H + SO2 + Cl2 → R-SO2Cl + HCl

     Hochoaonline.net có một số ví dụ sau để các bạn tham khảo: