Phản ứng Thế Của Ankan Với Halogen - Hoc24

PHẢN ỨNG THẾ CỦA ANKAN VỚI HALOGEN

- Các liên kết trong phân tử ankan là liên kết s bền vững nên ở nhiệt độ thường, ankan tương đối trơ về mặt hóa học: không phản ứng với axit, bazơ, chất oxi hóa mạnh.

- Phản ứng hóa học đặc trưng của ankan là phản ứng thế với các halogen. Phân tử ankan có thể bị thế một hoặc hai,…nguyên tử H bằng các nguyên tử halogen. Phản ứng thế nguyên tử H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen được gọi là dẫn xuất halogen.

1. PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA

Ví dụ 1: Phản ứng thế của metan với khí clo.

CH4 + Cl2 \(\underrightarrow{ás}\) CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 \(\underrightarrow{ás}\) CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 \(\underrightarrow{ás}\) CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 \(\underrightarrow{ás}\) CCl4 + HCl

Ví dụ 2: Phản ứng thế của propan (tỉ lệ 1:1) với clo.

CH3-CH2-CH3 \(\underrightarrow{Cl_2,ás}\) CH3-CHCl-CH3 + CH3-CH2-CH2Cl

2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43%

Ví dụ 3: Phản ứng thế của propan (tỉ lệ 1:1) với brom.

CH3-CH2-CH3 \(\underrightarrow{Br_2,ás}\) CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2Br

2-brompropan,97%(sp chính) 1-brompropan,3%(sp phụ)

Kết luận:

- Đối với các phản ứng thế nguyên tử H trong ankan bằng nguyên tử clo, brom đều cần điều kiện ánh sáng hoặc nhiệt độ.

- Clo thế H ở cacbon bậc khác nhau. Brom hầu hết chỉ thế H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng quá mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.

2.CÁCH GỌI TÊN DẪN XUẤT HALOGEN

- Để gọi tên dẫn xuất halogen ta dựa trên tên gọi của hiđrocacbon ban đầu đã tham gia phản ứng thế. Khi đánh số mạch cacbon, halogen trong mạch phải có chỉ số nhỏ nhất.

số chỉ vị trí-tên halogen + tên hiđrocacbon

: 2-clopropan.

: 1-brom-3-metylbutan.