PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ESTE CỦA PHENOL TÁC DỤNG VỚI ...

I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT

Este-phenol + NaOH → muối + phenol

Phenol + NaOHdư → muối + H2O

Tổng quát:

Este-phenol + 2NaOH → hỗn hợp muối + H2O

→ nNaOH = 2nestste-phenol

Ví dụ: Cho 0,1 mol phenyl axetat tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng, cô cạn dung dịch thì khối lượng chất rắn khan thu được là

A. 16,2 gam.

B. 22,0 gam.

C. 19,8 gam.

D. 23,8 gam.

Hướng dẫn giải

nNaOH = 0,3 mol

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

0,1 0,2 0,1 0,1

→ mrắn = mCH3COONa + mC6H5ONa + mNaOH dư

= 0,1.82 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8g

* Lưu ý: Nếu trong hỗn hợp este đơn chức mà

- n-COO- < nNaOH

- n-OH của ancol tạo ra < nNaOH

- có tạo ra nước

→ trong hỗn hợp đó có este của phenol.

II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI

R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH

x x x x

R-COO-C6H4R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C6H4ONa + H2O

y 2y y y y

ta có: neste = x + y (1)

nNaOH = x + 2y (2)

lấy (2) – (1) = y = neste-phenol = nNaOH – n-COO-

= nH2O

III. BÀI TẬP VẬN DỤNG

1. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen. Cho 16,32gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là

A. 120.

B. 240.

C. 190.

D. 100.

Hướng dẫn giải

nE = 0,12 mol

R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH

x x x x

R-COO-C6H4R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C6H4ONa + H2O

y 2y y y y

nE = x + y = 0,12 (1)

mancol = (3,83 + x)

theo ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + mR’OH + mH2O

16,32 + 40(x + 2y) = 18,78 + (3,83 + x) + 18y (2)

Từ (1) và (2) → x = 0,05 mol và y = 0,07 mol

→ nNaOH = x + 2y = 0,19 mol

→ V = 0,19 lit = 190 ml

Làm tương tự bài 2 và 3

2. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen. Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là

A. 13,60.

B. 8,16.

C. 16,32.

D. 20,40.

3. Hỗn hợp X gồm một số este đơn chức, trong phân tử đều chứa vòng benzen. Thủy phân hoàn toàn 60g hỗn hợp X cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1,5M, sau phản ứng thu được 15g hỗn hợp Y gồm các ancol và mg hỗn hợp Z gồm các muối. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, sau phản ứng hoàn toàn thu được 3,36 lit H2 (đktc). Giá trị m là

A. 61,8.

B. 65,4.

C. 64,5.

D. 66,3.

4. Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đỉmetyl oxalat, glixerol triaxetat và phenyl axetat. Thủy phân hoàn toàn 47,3 g X trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được mg hỗn hợp muối và 15,6g hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lit khí H2 (đktc)

Mặc khác, đốt cháy hoàn toàn 47,3g X bằng oxi thu được 92,4 g CO2 và 26,1g H2O. Giá trị của m là

A. 54,3.

B. 58,2.

C. 57,9.

D. 52,5.

Hướng dẫn giải

nCO2 = 2,1 mol và nH2O = 1,45 mol

theo ĐLBT nguyên tố O:

→ n-COO- = (mX – mC – mH)/32 = 0,6 mol

R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH

x x x x

R-COO-C6H5+ 2NaOH → R-COONa + C6H5ONa + H2O

y 2y y y y

nancol = x = 2nH2 = 0,25.2 = 0,5 mol

nX = n-COO- = x + y = 0,6 mol

→ y = 0,1 mol

→ nNaOH = x + 2y = 0,7 mol

Theo ĐLBTKL: mX + mNaOH = mmuối + mancol + mH2O

→ mmuối = 47,3 + 0,7.40 – 15,6 – 0,1.18 = 57,9g

5. Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (không chứa nhóm chức nào khác). Cho 0,08 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol NaOH thu được ancol etylic nguyên chất và 8,32 gam hỗn hợp chứa 2 muối trong đó có 1 muối tham gia phản ứng tráng bạc. Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối lớn hơn trong X là

A. 30,96%.

B. 42,37%.

C. 33,33%

D. 40,32%.

Hướng dẫn giải

Nhận xét: Muối tham gia phản ứng tráng bạc là HCOONa

nNaOH > n­este đơn chức → có HCOOC2H5 x mol và HCOOC6H4R’y mol

Hh X (HCOOC2H5 x mol và HCOOC6H4R’y mol) + NaOH (x + 2y mol) →8,32g hh muối (HCOONa (x + y mol) + NaOC6H4R’ (y mol)) + C2H5OH (x mol) + H2O (y mol)

Ta có: nX = x + y = 0,08 (1)

nNaOH = x + 2y = 0,1 (2)

Giải hệ (1) và (2) → x = 0,06 mol và y = 0,02 mol

→ mmuối = 68. (x + y) + (115 + MR’) = 8,32

→ MR’ = 29 (-C2H5)

%kleste lớn hơn = 150.0,02.100/(74.0,06 + 150.0,02) = 40,32%

→ Đáp án D

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng Hotline: 0905540067 - 0778494857

Email: daotaontic@gmail.com