PHƯƠNG PHÁP GIẢI Bài Tập ESTE GIẢI NHANH Bài TOÁN PHẢN ...

Tải bản đầy đủ (.pdf) (72 trang)

1. Trang chủ
>>
2. Ôn thi Đại học - Cao đẳng
>>
3. Hóa học

PHƯƠNG PHÁP GIẢI bài tập ESTE GIẢI NHANH bài TOÁN PHẢN ỨNG CỘNG vào HIDROCACBON KHÔNG NO

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.08 MB, 72 trang )

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH PHÚCTRƯỜNG THPT LÊ XOAYHỘI THẢOCHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIAChủ đề: “ Phương pháp giải bài tập este ”Nhóm giáo viên: Nguyễn Thu GiangNguyễn Thị ThôngTổ: Lí – Hóa – Công NghệĐơn vị: Trường THPT Lê XoayNăm học: 2015 - 20161PHẦN A- GIỚI THIỆU VỀ CHUYÊN ĐỀ1. Mục đích của chuyên đề- Chương “Este - Lipit” là một chương có nhiều kiến thức khó, có liên quanchặt chẽ với các phần kiến thức khác của hóa hữu cơ. Đặc biệt, về vị trí của phầnkiến thức này trong chương trình, chương bắt đầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12,ngay sau thời gian nghỉ hè. Vì thế, khi giảng dạy chương này giáo viên khôngnhững phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tậplại các kiến thức cũ, các phương pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học Hữucơ. Bài tập của chương chiếm tỉ lệ khá cao trong các đề thi Đại học, Cao đẳng, đặcbiệt một số câu khó trong đề thường nằm trong nội dung chương này. Nhằm mụcđích sưu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập về este và đưa ra phương phápgiải với mỗi dạng, tôi chọn viết chuyên đề “Phương pháp giải bài tập este”.2. Nội dung chuyên đề:+ Hệ thống hóa cơ sở lí thuyết trọng tâm về este+ Sưu tầm, tự soạn các bài tập toán về este.+ Phân loại các bài tập trắc nghiệm khách quan về este, đưa ra cách giải.Tuy nhiên, trong giới hạn của chuyên đề, đối tượng mà chúng tôi nghiên cứuchỉ giới hạn trong chương trình thi THPT quốc gia và phương pháp giải toán Hóahọc thường được sử dụng các định luật bảo toàn: bảo toàn khối lượng, bảo toànnguyên tố...Với chuyên đề này, chúng tôi mong muốn có thể cung cấp một tài liệu thamkhảo hữu ích cho các học sinh cuối bậc trung học phổ thông về phương pháp làmbài tập môn Hóa học, đặc biệt là bài tập trắc nghiệm khách quan về este để chuẩn bịtốt cho kỳ thi THPT quốc gia.3. Thời lượng thực hiện chuyên đề:Tùy thuộc vào đối tượng HS để bố trí thời gian triển khai chuyên đề cho phùhợp. Dự kiến của chúng tôi là dạy chuyên đề trong 12 tiết2PHẦN B - NỘI DUNGI. KIẾN THỨC CƠ BẢNI.1. ESTEI.1.1. Khái niệm và công thức của một số esteI.1.1.a. Khái nệm: Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằngnhóm OR’ thì được este (R’ là gốc hiđrocacbon)I.1.1.b. Công thức của một số este:- Công thức phân tử tổng quát của este là: CnH2n+2-2k-2aO2aTrong đó : n là số nguyên tử cacbon (n ≥ 2)k là tổng số liên kết Π trong gốc hiđrocacbon và số vòng (k ≥ 0)a là số nhóm chức –COO- của este (a ≥ 1)- Công thức phân tử, công thức cấu tạo một số loại este:Loại esteĐơn No,chức hởCTPTmạch CnH2nO2 (n ≥ 2) hoặcCnH2n+1COOCmH2m+ 1(n ≥ 0, m ≥ 1)Este khôngno (có 1liên kết đôiC=C),mạch hởEste tạo bởiĐachức ancol/CnH2n-2O2 (n ≥ 3)CTCTRCOOR’phenol đơnchức R’OHHCOOCH3,CH3COOCH3,CH3COOC2H5…(R có thể là Hhoặcgốchiđrocacbon,HCOOCH=CH2,’R làgốc CH2=CHCOOCH3hiđrocacbon). CH2=C(CH3)COOCH3…(RCOO)mR’phenol đachứcR’(OH)mvới axitđơn chứcRCOOH:Este tạo bởiancol/Ví dụEstetạobởiglixerol:C3H5(OH)3 với axitaxetic CH3COOHcó công thứclà:(CH3COO)3C3H5R(COOR’)nEste tạo bởi ancoletylic C2H5OH vớiaxit ađipic HOOC(CH2)4-COOH là3với axit đachứcR(COOH)n- Este tạobởi ancol/phenol đachứcR’(OH)m vàaxitđachứcR(COOH)n(CH2)4(COOC2H5)2tạobởiRm(COO)m.nR’n Esteglixerol với axitađipiclà:[(CH2)4]3(COO)6(C3H5)2I.1.2. Đồng phân và danh phápI.1.2.a. Đồng phân: Este đơn có thể có các loại đồng phân sau:- đồng phân về mạch cacbon- đồng phân nhóm chức như: axit cacboxylic, ancol, anđehit, xeton…- đồng phân hình họcVí dụ: ứng với công thức C4H8O2+ Đồng phân este:HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) ,CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4)+ Đồng phân axit: CH3-CH2-CH2-COOH (5), CH3-CH(CH3)-COOH (6)+ Đồng phân mạch hở khác:CH2=CH-CH(OH)-CH2OH (7) , HO-CH2-CH2-CH2 -CHO (8),CH3-CH(OH)-CH2-CHO (9), CH3-CH2-CH(OH)-CHO (10)…- Nhận xét: + Như vậy este C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo: 1, 2, 3, 4+ Hợp chất hữu cơ đơn chức C4H8O2 có 6 đồng phân: 1, 2, 3, 4, 5, 6+ Hợp chất hữu cơ C4H8O2 có rất nhiều đồng phân (16 đồng phân)I.1.2.b. Danh pháp :Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”)4I.1.3. Tính chất vật lí của este- Este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, hầu như không tan trong nước, thường nhẹhơn nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu.- Các este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tửcacbon hoặc cùng phân tử khối vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.I.1.4. Tính chất hóa họcI.1.4.a. Phản ứng ở nhóm chức* PƯ thủy phân este trong môi trường axit và kiềm- Thủy phân este trong môi trường axit: PƯ thuận nghịchVí dụ:0xt ,t→ CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O ←- Thủy phân este trong môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) : PƯ một chiềuVí dụ:CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OHChú ý: Một số PƯ thủy phân đặc biệt:RCOOCH=CH-R’+ NaOH → RCOONa + R’CH2CHORCOOCR’=CHR’’ + NaOH → RCOONa + R’COCH2R’’RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2OLiAlH→ RCH2OH + R1OH* PƯ khử: RCOOR1 4I.1.4.b. Phản ứng cháy:Ví dụ:CnH2nO2 + (3n-2)/2O2nCO2 + nH2OSố mol H2O = Số mol CO2 ⇔ este no, đơn chức, mạch hở.I.1.4.c. Phản ứng ở gốc R, R’- Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, ...tùy thuộc vào đặcđiểm của gốc R, R’Chẳng hạn:+ Các este có gốc không no có tính chất tương tự như hiđrocacbon không no:PƯ cộng (H2, halogen, HX…), PƯ trùng hợp, PƯ oxi hóa…Ví dụ: CH2=CH-COOCH3 + H2CH3-CH2-COOCH3+ Este có gốc thơm có tính chất tương tự hidrocacbon thơm: phản ứng thế.- Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: PƯ tráng gương với ddAgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O…5I.1.5. Điều chếI.1.5.a. Điều chế este của ancol: Dùng PƯ este hóaH SO→ CH3COOC2H5 + H2OVí dụ: CH3COOH + C2H5OH ←24I.1.5.b. Điều chế các este khác:- Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực hiện PƯ cộng axit cacboxylic với C2H2.Ví dụ: CH3COOH + CH≡CHCH3COOCH=CH2- Các este của phenol: thực hiện PƯ giữa phenol với anhiđrit axit hoặc halogenuaaxit.Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOHI.1.6. Ứng dụng- Làm dung môi, làm chất dẻo, dược phẩm- Este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩmI.2. LIPITI.2.1. Khái niệm- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống của động thực vật, không tantrong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ete, clorofom, xăng…- Lipit gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit…I.2.2. Chất béoI.2.2.a. Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung làtriglixerit hay triaxylglixerol.- Axit béo là những axit đơn chức, mạch không phân nhánh, có số C chẵn (từ 1224 nguyên tử C)- Một số axit béo thường gặp:CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearicCH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleicCH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmiticC17H31COOHAxit linoleic- Công thức chung của chất béo là: (Ví dụ: (C17H35COO)3C3H53C3H5Tristearoylglixerol (Tristearin)I.2.2.b. Tính chất vật lý6- Là chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Chất béo lỏng chứachủ yếu các gốc axit béo chưa no (gồm dầu thực vật: dầu lạc, vừng,…), chất béorắn chứa chủ yếu các gốc axit béo no (gồm mỡ động vật: mỡ lợn, bò, cừu…)- Dầu mỡ để lâu thường có mùi hôi, khét khó chịu gọi là hiện tượng bị ôi. Nguyênnhân là do liên kết đôi C=C trong gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậmtrong không khí tạo thành peoxit, chất này phân hủy cho các anđehit có mùi khóchịu. Dầu mỡ sau khi rán cũng bị oxi hóa thành anđehit, sử dụng các loại dầu mỡnày không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm.I.2.2.c. Tính chất hóa học: tương tự như este- Thủy phân chất béo trong môi trường axit thu được các axit béo và glixerol:→ 3C17H35COOH + C3H5(OH)3Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ←H 2 SO4- Thủy phân chất béo trong môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) thu được muối củaaxit béo (xà phòng) và glixerol(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOHtripanmitin3C15H31COONa + C3H5(OH)3Natri panmitatglixerol(Dùng làm xà phòng)- PƯ cộng H2 của chất béo lỏng:(C17H33COO)3C3H5 + 3H2(C17H35COO)3C3H5I.2.2.d. Vai trò của chất béo- Vai trò của chất béo trong cơ thể+ Là thức ăn quan trọng cho con người+ Là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng cho cơ thể- Trong công nghiệp: Điều chế xà phòng, glixerol, chế biến và sản xuất thực phẩm7II. CÁC DẠNG BÀI TẬPII.1. DẠNG 1: GỌI TÊN, VIẾT ĐỒNG PHÂNII.1.1. Lưu ý:a) Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”)b) Cách viết đồng phân este:- Khi biết CTPT+ Tính độ bất bão hòa ( ∆ = (2C+2 –H)/2)+ kết hợp với yêu cầu của đề ⇒ số C, H còn lại ở gốc R, R’⇒ Các cấu tạo có thể có của R, R’- Một số trường hợp cần chú ý:+ este có phản ứng tráng bạc: este của axit fomic+ este dạng RCOOCH=CH-R’...+ Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm:• có thể là phenol(C ≥ 6; ∆ ≥ 4)• axit (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, làm quỳ tím đổi màu)• este (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, không làm quỳ tím đổi màu)+ Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm, không tác dụng vớikim loại kiềm: esteII.1.2. Bài tập minh họa:Câu 1:Có bao nhiêu este ứng với công thức C4H8O2A. 4B. 3C. 5D. 2Hướng dẫn:Este có dạng: RCOOR’ (R’ # H), ∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức:R + R’ = C3H8 = H - + C3H7 - (2 cấu tạo) = CH3 - + C2H5- = C2H5- + CH3⇒ có 4 đồng phânCụ thể: HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3),C2H5COOCH3 (4)⇒ Chọn ACâu 2: Số đồng phân este tham gia phản ứng tráng gương có công thức C5H10O2 ?8A. 4B. 5C. 6D. 7.Hướng dẫn:∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chứcVì este có phản ứng tráng gương → Este có dạng: HCOOC4H9 .Gốc C4H9 có 4 cấu tạo ( n, iso, sec, tert) ⇒ 4 đồng phân ⇒ chọn ACâu 3: Số đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH có công thức C4H8O2 ?A. 4B. 5C. 6D. 2.Hướng dẫn:∆ = 1⇒ este hoặc axit no mạch hở đơn chức:Este: 4 đồng phân (ở ví dụ)Axit: C3H7COOH ⇒ 2 đồng phân⇒ Chọn CCâu 4: C6H5COOCH3 có tên làA. Phenyl axetatB. Benzyl axetatC. Metyl benzoatD. metyl benzylatGiải:Chọn CCâu 5: Etyl acrylat có công thức cấu tạo như sau:A. CH2=CHCOOCH2CH3B. C6H5COOCH(CH3)2C. CH2=CH(CH3)COOC2H5D. CH2=CHCOOC≡CHGiải:Chọn ACâu 6 (ĐHKB - 2012): Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2,sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số CTCT của X thỏa mãn tính chất trênlàA. 4.B. 3.C. 6.D. 5.Hướng dẫn giải+ ∆ =2+ Sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc ⇒ X có dạng HCOOR (R có 1 pi)hoặc R’COOCH=C…⇒ Các CTCT của X thỏa mãn là:HCOOCH2CH=CH2; HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH29⇒ Chọn A.Câu 7. Số đồng phân este chứa vòng benzen có CTPT C8H8O2 làA. 4B. 5C. 2D. 3Hướng dẫn giải1 đồng phân: CH3COOC6H53 đồng phân: HCOOC6H4CH3 (o, m, p)=> chọn ACâu 8. Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH vàC15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa làA. 4.B. 3.C. 6.D. 5.Hướng dẫn giảiKí hiệu 2 gốc axit lần lượt là R, R’ → bộ 3 gốc axit trong trieste+ RRR+ R’R’R’+ RRR’, RR’R+ R’R’R, R’RR’ → có 6 đồng phân cấu tạo ( không có đồng phân hình học vì cácaxit béo này no)=> chọn C.II.1.3. Bài tập vận dụngMức độ nhận biếtCâu 1: Este metyl acrylat có công thức làA. CH3COOCH3.B. CH3COOCH=CH2.C. CH2=CHCOOCH3.D. HCOOCH3.Câu 2: Este vinyl axetat có công thức làA. CH3COOCH3.B. CH3COOCH=CH2.C. CH2=CHCOOCH3.D. HCOOCH3.Câu 3: Cho este có công thức cấu tạo: CH2 = C(CH3) – COOCH3.Tên gọi củaeste đó là:A. Metyl acrylat. B. Metyl metacrylatC. Metyl metacrylic. D. Metyl acrylic10Mức độ thông hiểuCâu 4: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3CH2COO-CH3. Tên gọi của X là:A. etyl axetat.B. metyl propionat.C. metyl axetat.D. propyl axetat.Mức độ vận dụngCâu 5 (ĐHKB - 2007): Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồmC17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là:A. 6.B. 3.C. 5.D. 4.Câu 6 (ĐHKB - 2012): Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồmglixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là:A. 9.B. 4.C. 6.D. 2.Câu 7 (ĐHKB - 2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùngcông thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không cóphản ứng tráng bạc là:A. 4.B. 5.C. 8.D. 9.Câu 8 (ĐHKA - 2010): Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tửC2H4O2 là:A. 1.B. 2.C. 4.D. 3.Câu 9 (CĐ - 2009): Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tửC4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là:A. 3.B. 2.C. 4.D. 1.Câu 10: Số đồng phân este ứng với công thức C4H6O2 là:A. 5.B. 2.C. 4.D. 6Câu 11. Hợp chất X đơn chức, chứa vòng benzen có công thức phân tử C9H8O2. Sốđồng phân cấu tạo của X làA. 5B. 7C. 8D. 6Câu 12. Số lượng đồng phân chứa vòng benzen có công thức phân tử C7H6O2, vừatác dụng với NaOH, vừa tham gia phản ứng tráng gương làA. 3B. 6C. 1D. 211II.1.4. Đáp án bài tập vận dụng1.c2. B11. C12. B3. B4. B5. A6. B7. D8. D9.C10. DII.2. DẠNG 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC, NHẬN BIẾT.II.2.1. Lưu ý:- PƯ đặc trưng của este là PƯ thủy phân+ môi trường axit: PƯ thuận nghịch+ môi trường kiềm: PƯ 1 chiều- este không no có PƯ của gốc hidrocacbon: cộng H2/Ni, t0, …..- Chú ý 1 số PƯ ở mục I.1.4.a- Chức –COO- không có PƯ đặc trưng để nhận biết ⇒ thường dùng tính chất củaloại chất khác để nhận biết: PƯ ở gốc R, R’….II.2.2.Bài tập minh họaCâu 1 (ĐHKB - 2011): Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat,etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư),đun nóng sinh ra ancol làA. 2.B. 3.C. 4.D. 5.Hướng dẫn giải :C6H5OOCCH3 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2OCH3COOCH2CH = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2 = CH – CH2 – OHCH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3 – OHHCOOCH2CH3 + NaOH → HCOONa + CH3 – CH2 – OH(C15H31COO)3 C3H5 + 3NaOH → 3C15H31COONa + C3H5(OH)3⇒ chọn C.Câu 2 (ĐHKA - 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa sau:(a) C3H4O2 + NaOH(b) X + H2SO4 (loãng)X+YZ+T(c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)E + Ag + NH4NO3(d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)F + Ag +NH4NO312Chất E và chất F theo thứ tự làA. (NH4)2CO3 và CH3COOH.B. HCOONH4 và CH3COONH4.C. (NH4)2CO3 và CH3COONH4.D. HCOONH4 và CH3CHO.Hướng dẫn giải:C3H4O2 tác dụng với NaOH thì phải là este hoặc axitTừ (b), (d) ta có C3H4O2 có CTCT: HCOOCH = CH2(a) HCOOCH = CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO(X)(Y)(b) 2HCOONa + H2SO4(loãng) → 2HCOOH + Na2SO4(Z)(T)(c) HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3(E)CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3(F)⇒ Chọn C.Câu 3 (ĐHKB - 2010): Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4.Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôinhau. Công thức của X làA. CH3OCO-CH2-COOC2H5.B. C2H5OCO-COOCH3.C. CH3OCO-COOC3H7.D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5.Hướng dẫn giảiThuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấpđôi nhau ⇒ 2 ancol phải là CH3OH, C2H5OH ⇒ axit tạo X 2 chức , có 3C⇒ Chọn A. PƯ:0xt ,t→CH3OCO-CH2-COOC2H5 +2 H2O ←CH3OH + C2H5OH + HOOCCH2COOHCâu 4 (ĐHKB - 2010): Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chấthữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y. Chất Zkhông thể làA. metyl propionat.B. metyl axetat.C. etyl axetat.D. vinyl axetat.Hướng dẫn giải:13Thấy:→ CH3COOH + CH3OHCH3COOCH3 + H2O ←H 2 SO4CH3OH + COCH3COOH→ CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O ←H 2 SO4C2H5OH + O2CH3COOH + H2OH SO→ CH3COOH + CH3CHOCH3COOCH=CH2 + H2O ←2CH3CHO + O24CH3COOH⇒ Chọn A.Câu 5 ĐA08: Cho glixerol trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứariêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH. Trong điều kiệnthích hợp, số phản ứng xảy ra làA. 2.B. 3.C. 5.D. 4.Hướng dẫn giảiTriolein có công thức cấu tạo: C3H5(OOCC17H33)3, là este không no ( có 1Πở gốc C17H33) → Triolein có phản ứng cộng Br2 và thủy phân trong dung dịchNaOH⇒ Chọn A.Câu 6: Dùng hóa chất để phân biệt các hợp chất hữu cơ sau: etyl axetat; dung dịchfomanđehit, axit axetic, phenol, vinyl axetat?A. NaOH, dung dịch Br2, quì tím.B. Quì tím, dung dịch Br2, dung dịch AgNO3/NH3.C. CaCO3, dung dịch Br2, quì tím .D. CaCO3, dung dịch AgNO3/NH3, quì tím .Hướng dẫn giải:CH3COOC2H5Quì tímDung dịchAgNO3/NH3HCHOCH3COOHC6H5OHCH3COOC2H3Đỏ↓14Dung dịchBr2↓Mất màu⇒ chọn BII.2.3. Bài tập vận dụngMức độ nhận biếtCâu 1 (ĐHKB - 2010): Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat,vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom làA. 5.B. 4.C. 6.D. 3.Câu 2 (ĐHKA - 2007): Một este có công thức phân tử là C4H6O2,tkhi thuỷ phântrong môi trường axit thu được axetanđehit. CTCT của este đó làA. CH2=CH-COO-CH3.B. HCOO-C(CH3)=CH2.C. HCOO-CH=CH-CH3D. CH3COO-CH=CH2.Câu 3 (ĐHKA - 2007): Mệnh đề không đúng là:A. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3.B. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối.C. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2.D. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime.Câu 4 Khi thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm thì thu được muối của axitbéo vàA. PhenolC. Ancol đơn chứcB. GlixerolD. Este đơn chứcMức độ thông hiểuCâu 5 (CĐ - 2007): Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH,sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng vớiAgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho chất T tácdụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là:A. HCOOCH=CH2.B. CH3COOCH=CH2 .C. HCOOCH3.D. CH3COOCH=CH-CH3.Câu 6 (CĐ - 2012): Cho các phát biểu:(1) Tất cả các anđehit đều có cả tính oxi hóa và tính khử;(2) Tất cả các axit cacboxylic đều không tham gia phản ứng tráng bạc;15(3) Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch;(4) Tất cả các ancol no, đa chức đều hòa tan được Cu(OH)2.Phát biểu đúng làA. (2) và (4).B. (3) và (4).C. (1) và (3).D. (1) và (2).Câu 7 (CĐ - 2012): Cho các este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3),metyl acrylat (4), phenyl axetat (5). Dãy gồm các este đều phản ứng được với dungdịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là:A. (1), (2), (3).B. (1), (3), (4).C. (2), (3), (5).D. (3), (4), (5).Câu 8 (ĐHKA - 2013): Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thuđược sản phẩm có anđehit?A. CH3-COO-CH2-CH=CH2.B. CH3-COO-C(CH3)=CH2.C. CH2=CH-COO-CH2-CH3.D. CH3-COO-CH=CH-CH3.Câu 9(CĐ – 2014): Cho các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:X + NaOH → Y + Z ;0CaO ,tY( r ) + NaOH ( r ) → Na2CO3 + CH 4Z + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 +2NH4NO3 + 2AgChất X là :A. etyl format.B. metyl acrylat.C. vinyl axetat.D. etyl axetat.Câu 10 (CĐ - 2008): Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60đvC.X1 có khả năng phản ứng với: Na, NaOH, Na2CO3. X2 phản ứng với NaOH(đun nóng) nhưng không phản ứng Na. Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là:A. CH3-COOH, CH3-COO-CH3. B. (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3.C. H-COO-CH3, CH3-COOH.D. CH3-COOH, H-COO-CH3.Câu 11 (CĐ - 2011): Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H8O3. X có khảnăng tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc. Sảnphẩm thủy phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạothành dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X có thể làA. CH3COOCH2CH2OH.B. HCOOCH2CH(OH)CH3.C. CH3CH(OH)CH(OH)CHO.D. HCOOCH2CH2CH2OH.Câu 12 (CĐ - 2010): Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đunnóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X làA. CH3COOCH2CH2Cl.B. CH3COOCH2CH3.C. CH3COOCH(Cl)CH3.D. ClCH2COOC2H5.16Câu 13 (ĐHKA - 2010): Cho sơ đồ chuyển hoá:C3H6 + ddB2 → X;X + dd NaOH/t0 → Y;Y + CuO/t0 → Z;Z + O2/xt → T;T + CH3OH/ xt → E ( este đa chức).Tên gọi của Y là:A. propan-1,2-điol.B. propan-1,3-điol. C. glixerol.D. propan-2-ol.Câu 14 (ĐHKA - 2009): Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không cóđồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là:A. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa.B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa.C. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa.D. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa.Câu 15 ĐB11 Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây?A. H2O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng).B. Cu(OH)2 (ở điều kiện thường).C. Dung dịch NaOH (đun nóng).D. H2 (xúc tác Ni, đun nóng).Mức độ vận dụngCâu 16 (ĐHKB – 2014): Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phảnứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dungdịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng(dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồngphân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng?A. Chất T không có đồng phân hình học.B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1: 3.C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2.D. Chất Z làm mất màu nước brom.Câu 17 (ĐHKB - 2007): Thủy phân este có công thứcvphân tử C4H8O2 (với xúc tácaxit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậychất X là:17A. rượu metylic.B. etyl axetat.C. axit fomic.D. rượu etylic.Câu 18 (ĐHKA - 2013): Cho sơ đồ các phản ứng:X + dd NaOH/t0T/15000CY + Z;Y + NaOH(rắn)/ CaO, t0Q + H2O/t0, xtQ + H2 ;T + P;ZTrong sơ đồ trên, X, Z lần lượt là:A. CH3COOCH=CH2 và CH3CHO.B. HCOOCH=CH2 và HCHO.C. CH3COOCH=CH2 và HCHO.D. CH3COOC2H5 và CH3CHO.Câu 19: Cho sơ đồ chuyển hoá:Triolein+ H2(Ni, t) →X;X + NaOH →Y,Y+ HCl →Z.Tên của Z làA. axit oleic.B. axit linoleic.C. axit stearic.D. axit panmitic.II.2.4. Đáp án bài tập vận dụng1.B2.D3.A4.B5.B6.C7.B8.D9.B11.B12.D13.A14.A15.B16.A17.B18.A19.C10.DII.3. DẠNG 3: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG.II.3.1. Lưu ý:- este ít tan trong nước, có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol, axit có cùng số nguyên tử C- ứng dụng của este có mùi hoa quả, các este không no….- cách điều chế este (mục I.1.5)II.3.2. Bài tập minh họaCâu 1: Cách nào sau đây có thể dùng để điều chế Butyl axetat?A. Đun hồi lưu hỗn hợp butan-1-ol, giấm và axit sunfuric đặc.B. Đun hồi lưu hỗn hợp axit axetic băng, dung dịch butan-1-ol và axit sunfuric đặc.C. Đun sôi hỗn hợp butan-1-ol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thuỷ tinhchịu nhiệt.18D. Đun hồi lưu hỗn hợp butan-1-ol, axit axetic băng và axit sunfuric đặc.Hướng dẫn giải:0xt ,t→PƯ: CH3COOH + C4H9OH ←CH3COOC4H9 + H2OTrong PƯ este hóa ta phải thực hiện với axit và ancol nguyên chất hoặc nồng độđậm đặc có xúc tác. Mặt khác, tốc độ PƯ xảy ra chậm cần thời gian lâu, axit vàancol tương đối dễ bay hơi nên cần đun hồi lưu hiệu suất PƯ sẽ cao hơn ⇒ chọn D.Câu 2: Sau khi điều chế được butyl axetat bằng cách đun hồi lưu hỗn hợp butan-1ol, axit axetic băng và axit sunfuric đặc. Để tách butyl axetat người ta làm như sau:A. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng nước lạnh, rửa bằng dung dịchNa2CO3, sau đó chưng cất phân đoạn.B. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng nước lạnh, rửa bằng dung dịchNaOH, sau đó chưng cất phân đoạn.C. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, sau đó chưng cất phân đoạn.D. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng dung dịch NaOH, sau đó chưngcất phân đoạn.Hướng dẫn giải:- Butyl axetat là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, tan nhiều trong butan1-ol,.... Mặt khác, PƯ este hóa là thuận nghịch nên phải rửa bằng nước lạnh để loạibỏ ancol, axit còn lại, đặc biệt là axit H2SO4 ⇒ loại C- Este thủy phân trong kiềm ⇒ loại B, D⇒ Chọn A.Câu 3: Sau khi chưng cất được butyl axetat có lẫn hơi nước thì làm khô bằngA. H2SO4 đặc.B. NaOH rắn.C. CaO.D. CaCl2 khan.Hướng dẫn giải:Butyl axetat thủy phân trong axit, kiềm ⇒ chọn DCâu 4: Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt đô sôi trong các chất: C2H4 (1);HCOOCH3 (2); C2H5OH (3) và CH3COOH (4)?A. (1)