Phương Pháp Giải Nhanh Bài Toán Ancol

5/5 - (1 bình chọn)

Mục Lục

Toggle
  • Các dạng bài tập ancol và phương pháp giải bài tập
    • Các dạng bài tập ancol
  • Phương pháp giải bài tập
    • Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol
    • Dạng 2: Xác định CTPT của ancol
    • Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken
    • Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
    • Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este
    • Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol
    • Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
  • Phương pháp giải bài tập ancol
    • Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol
    • Dạng 2: Xác định CTPT của ancol
    • Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken
    • Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
    • Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este
    • Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol
    • Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
  • Các dạng bài tập ancol có lời giải
    • Bài tập ancol phenol
    • Bài tập dẫn xuất halogen ancol phenol
  • Một số bài tập trắc nghiệm ancol phenol
  • 6 dạng bài tập về Ancol trong đề thi Đại học có giải chi tiết
    • Dạng 1: Ancol tách nước
    • Dạng 2: Ancol tác dụng với Na
    • Dạng 3: Ancol bị oxi hóa không hoàn toàn
    • Dạng 4: Đốt cháy ancol
    • Dạng 5: Ancol phản ứng với axit
    • Ví dụ minh họa
    • Dạng 6: Điều chế ancol etylic
  • Phương pháp giải bài tập phản ứng đốt cháy ancol
    • BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ANCOL
    • BÀI TOÁN ĐIỀU CHẾ ANCOL ETYLIC
    • BÀI TẬP ANCOL BỊ OXI HÓA
    • ANCOL TÁC DỤNG VỚI Na
    • ANCOL TÁCH NƯỚC

Các dạng bài tập ancol và phương pháp giải bài tập

Như các em đã biết, ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no (C sp3) của gốc hiđrocacbon. Những lý thuyết về ancol chúng ta đã được tìm hiểu trước đó, bây giờ chúng ta sẽ tìm hiểu xem liệu là trong phân tử có chứa nhóm -OH như vậy, thì sẽ có các dạng bài tập ancol này nhé!

Nội dung chính

  • Các dạng bài tập ancol
  • Phương pháp giải bài tập
  • Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol
  • Dạng 2: Xác định CTPT của ancol
  • Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken
  • Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
  • Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este
  • Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol
  • Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Các dạng bài tập ancol

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phương pháp giải bài tập

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

– Có 2 cách gọi tên ancol

+ Tên gốc – chức: “Ancol” + tên gốc hidrocacbon + “ic”

Ví dụ: CH3CH2OH là ancol etylic

+ Tên thay thế: Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí nhóm OH + “ol”

Ví dụ: CH3CH2OH là etanol

– Các ancol có tên gọi thông thường phổ biến nhất là:

CH2OH-CH2OH: Etilen glicolCH2OH-CHOH-CH2OH: Glixerol hoặc glixerin

Chú ý:

(CH3)2CH2– là gốc isopropylCH2=CH-CH2– là gốc anlylC6H5CH2– là gốc bezyl

Ví dụ: Gọi tên các ancol sau theo tên thông thường: C6H5CH2OH, CH2=CH-CH2OH, CH3CH2CH2OH

Trả lời:

C6H5CH2OH: Ancol benzylic

CH2=CH-CH2OH: Ancol anlylic

CH3CH2CH2OH: Ancol propylic

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

– Từ công thức đơn giản hoặc công thức thực nghiệm, ta suy luận dựa vào công thức tổng quát của ancol (no đơn chức, không no đơn chức, đa chức…)

– Trong CTTQ: CxHyOz

Ta có: y = 2x+2 và y luôn chẵn.

– Trong ancol đa chức thì số nhóm OH > 1

Ví dụ 1: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của ancol etylic, thu được 5,6 lít khí H2( ở đktc). Xác định CTPT của hai ancol?

Lời giải:

Ví dụ 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Xác định CTPT của hai ancol?

Lời giải:

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: mancol = manken + mnước

+ nancol = nanken = nnước

+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Ví dụ 1: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là?

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g

Ví dụ 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

Lời giải

X bị tách nước tạo 1 anken X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ;

Có nancol = nHO – nCO = 0,05 mol

Và n = 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/X = 14 / (14n +18)

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X = (2R+16) / (R+17)

Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiệnthích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phântử của Y là

Lời giải

Vì dX/Y = 1,6428 nên dY/X = 1/1,6428 < 1

Suy ra: Y là anken

dY/X = 14n / (14n+18) = 1/1,6428 => n=2

Vậy công thức phân tử của X là C2H6O

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: mancol = manken + mnước

+ nete = nnước = nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Ví dụ 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là?

Lời giải

Ta có nancol = 2nnước = 2. = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol OH. Suy ra = = 39 = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Ví dụ 2:Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là?

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước = = 0,125 mol

Ta có nancol = 2nnước = 2. 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

Suy ra = = 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp. Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH 2 anken là C2H4 và C3H6.

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Khi đun nóng với CuO thì:

– Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit.

– Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton.

– Ancol bậc III không bị oxi hóa.

Với ancol no, đơn chức mạch hở ta có thể viết dưới dạng:

CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O

Ví dụ 1: Cho m gam ancol no, đơn chức mạch hở X đi qua bình đựng CuO dư, nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thấy có 1,6 gam CuO đã phản ứng. Hỗn hợp hơi Y sau phản ứng có tỷ khối so với H2 là 15,5. Xác định CTPT của X?

Lời giải

Ví dụ 2: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = = = 0,02 mol

Ta có sơ đồ: R – CH2OH + CuO → R – CHO + Cu + H2O

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

Ta có: M = 15,5 x 2 = 31

Suy ra R = 15 nên ancol X là CH3OH

Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam.

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phản ứng đốt cháy ancol:

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được hỗn hợp V lít(đktc) CO2 và 1,08 gam H2O. Dẫn toàn bộ lượng CO2 này vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch NaOH có nồng độ là 0,05M. Xác định công thức dãy đồng đẳng X, biết X là ancol đơn chức.

Lời giải

Phương pháp giải bài tập ancol

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

  • Có 2 cách gọi tên ancol
  • Tên gốc – chức: “Ancol” + tên gốc hidrocacbon + “ic”
    • Ví dụ: CH3CH2OH là ancol etylic
  • Tên thay thế: Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí nhóm OH + “ol”
    • Ví dụ: CH3CH2OH là etanol

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

  • Từ công thức đơn giản hoặc công thức thực nghiệm, ta suy luận dựa vào công thức tổng quát của ancol (no đơn chức, không no đơn chức, đa chức…)
  • Trong CTTQ: CxHyOz
    • Ta có: y = 2x+2 và y luôn chẵn.
  • Trong ancol đa chức thì số nhóm OH > 1

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

  • Ancol tách nước và tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1.
  • Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có:
    • mancol=manken+mH2O
    • nancol=nanken=nH2O
  • Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y.

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh:

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp để tạo sản phẩm hữu cơ Y thì:

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

  • Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có:
    • mancol=manken+mH2O
    • nete=nH2O=nancol

***Lưu ý:

  • Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
  • Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Khi đun nóng với CuO thì:

  • Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit.
  • Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton.
  • Ancol bậc III không bị oxi hóa.

Với ancol no, đơn chức mạch hở thì ta có thể viết dưới dạng:

CnH2n+2O+CuO→CnH2nO+Cu+H2O

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phản ứng đốt cháy ancol:

Các dạng bài tập ancol có lời giải

Bài tập ancol phenol

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol thu được 1,334 lít khí cacbonic (đktc) và 1,44 gam nước. Công thức phân tử của X là gì?

Cách giải

Bài 2: Hỗn hợp X gồm 3 rượu no đơn chức AOH, BOH, ROH. Đun nóng X với hỗn hợp axit sunfuric đặc ở nhiệt độ 1800 độ C thu được hai olefin. Mặt khác đun nóng 132,8 gam hỗn hợp X với axit sunfuric đặc ở 1400 độ C thu được 111,2 gam hỗn hợp este có số mol bằng nhau.

Tìm CTCT của các ancol. Biết rằng các rượu này đều có từ 2 cacbon trở lên.

Cách giải

Vì các rượu này đều có từ 2 cacbon trở lên mà khử nước chỉ tạo 2 olefin. Suy ra có 2 rượu là đồng phân của nhau.

Giả sử AOH và BOH là đồng phân.

Bài tập dẫn xuất halogen ancol phenol

Bài 3: Sắp xếp khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen của các chất sau đây theo thứ tự giảm dần: CH3CH2CH2Cl,CH3CH2CH2Br,CH3CH2CH2F,CH3CH2CH2I

Cách giải

CH3CH2CH2I<CH3CH2CH2Br<CH3CH2CH2Cl<CH3CH2CH2F

Bài 4: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. Xác định CTPT của Y?

Cách giải

Một số bài tập trắc nghiệm ancol phenol

Câu 1: Dãy chất được xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là:

Câu 2: Để nhận biết các chất CH3−CH2−Cl,CH3−CH2−Br,CH3−CH2−I người ta dùng:

  1. Bột Mg (xúc tác este khan)
  2. Dung dịch AgNO3
  3. Dung dịch NaOH
  4. Dung dịch HBr

Câu 3: Để phân biệt ba lọ đựng ba chất là butyl clorua, anlyl clorua, m-điclobenzen người ta dùng:

  1. Dung dịch AgNO3
  2. Dung dịch NaOH và dung dịch brom
  3. Dung dịch NaOH và dung dịch AgNO3
  4. Dung dịch brom

Câu 4: Teflon là một polome bền với nhiệt tới trên 300 độ C nên được dùng làm che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa. Teflon được tổng hợp từ:

  1. CH2=CHCl
  2. CHF=CHF
  3. CH2=CHF
  4. CF2=CF2

Câu 5: Phương pháp điều chế nào dưới đây giúp ta thu được 2-clobutan tinh khiết hơn cả?

  1. Butan tác dụng với clo, chiếu sáng, tỉ lệ 1:1
  2. But-2-en tác dụng với hiđro clorua
  3. But-1-en tác dụng với hiđro clorua
  4. Chỉ có một chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom

Đáp án

Câu 1 – C

Câu 2 – C

Câu 3 – B

Câu 4 – D

Câu 5 – B

6 dạng bài tập về Ancol trong đề thi Đại học có giải chi tiết

Dạng 1: Ancol tách nước

Phương pháp:

Ancol tách nước 170o, H2SO4→ anken + H2O

nancol = nH2O = nanken

Ancol tách nước 140o, H2SO4→ ete + H2O

nete = nH2O = 1/2 nancol

số ete thu được từ nancol = (n.(n+1))/2

Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng: mancol = manken(ete) + mH2O

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là bao nhiêu ?

A. 0,1 mol. B. 0,15 mol. C. 0,4 mol. D. 0,2 mol.

Hướng dẫn giải:

Ta biết rằng cứ 3 loại rượu tách nước ở điều kiện H2SO4 đặc, 140oC thì tạo thành 6 loại ete và tách ra 6 phân tử H2O.

Theo ĐLBTKL ta có

mH2O = mrượu – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6g

⇒ nH2O = 1,2 mol = nete

nmỗi ete = 1,2/6 = 0,2 mol ⇒ Đáp án D

Ví dụ 2 : Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Công thức cấu tạo của Y là:

A. CH3-CH2-CH2-OH. B. CH3-CH(OH)-CH3.

C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH2-CH(OH)-CH3.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức ancol Y là: CnH2n+2O ( đáp án tất cả là ancol no đơn chức)

C2H6O → 3H2O

CnH2n+2O → (n+1)H2O

Ta có: (n+1)/3 = 5/3 ⇒ n = 4: C4H10O

Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken

⇒ Công thức cấu tạo của Y: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

⇒ Đáp án C

Ví dụ 3 : Thực hiện phản ứng tách nước một rượu đơn chức X ở điều kiện thích hợp. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 37/23. Công thức phân tử của X là :

A. CH3OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C2H5OH.

Hướng dẫn giải:

Vì MY/MX > 1 nên đây là phản ứng tách nước tạo ete.

Đặt công thức phân tử của ancol X là ROH.

Phương trình phản ứng :

2ROH → ROR + H2O

(X) (Y)

Theo giả thiết ta có :

=> R = 29 => R: C2H5

Vậy ancol X là C2H5OH ⇒ Đáp án D

Dạng 2: Ancol tác dụng với Na

Phương pháp:

2R(OH)n + 2nNa → 2R(ONa)n + nH2

+ Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng, bảo toàn nguyên tố

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Cho 0,1 lít cồn etylic 95o tác dụng với Na dư thu được V lít khí H2 (đktc). Biết rằng ancol etylic nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1 g/ml. Giá trị của V là :

A. 43,23 lít. B. 37 lít. C. 18,5 lít. D. 21,615 lít.

Hướng dẫn giải:

Trong 0,1 lít cồn etylic 95o có:

Số ml C2H5OH nguyên chất = 0,1.1000.0,95= 95 ml; khối lượng C2H5OH nguyên chất = 95.0,8 = 76 gam; số mol C2H5OH = 76/46 mol.

Số ml nước = 5 ml; khối lượng nước = 5.1 = 5 gam; số mol nước = 5/18 mol.

Phương trình phản ứng của Na với dung dịch ancol :

2H2O + 2Na → 2NaOH + H2 (1)

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 (2)

Theo phương trình (1), (2) và giả thiết ta có :

⇒ Đáp án D.

Ví dụ 2 : 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H2 ở đktc, biết MA < 100. Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là :

A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H6(OH)2. D. C3H5(OH)3.

Hướng dẫn giải:

Đặt công thức của ancol là R(OH)n.

Phương trình phản ứng :

2R(OH)n + 2Na → 2R(ONa)n + nH2 (1)

13,8/(R+17n) → 13,8/(R+17n). n/2 (mol)

Theo (1) và giả thiết ta có : nH2 = 13,8/(R+17n). n/2 = 0,225 mol

⇒ R = 41/3n ⇒ n = 3; R = 41

Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là C3H5(OH)3

⇒ Đáp án D

Dạng 3: Ancol bị oxi hóa không hoàn toàn

Phương pháp:

+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là anđehit.

RCH2OH + CuO to→ RCHO + Cu↓ + H2O

+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là xeton.

R–CH(OH)–R’ + CuO to→ R–CO–R’ + Cu↓ + H2O

+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.

mc/r giảm = mCuO (phản ứng) – mCu (tạo thành)

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm A bị oxi hóa là :

A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 53,33%.

Hướng dẫn giải:

Đặt công thức của ancol là RCH2OH.

Số mol O2 đã tham gia phản ứng là : nO2 = (8,4-6)/32 = 0,075 mol

Phương trình phản ứng :

2RCH2OH + O2 → 2RCHO + 2H2O (1)

0,15 0,075 (mol)

Theo (1) ta thấy số mol RCH2OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng ancol còn dư nên ta suy ra số mol ancol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol.

⇒ 6/MA > 0,15 ⇒ MA < 40 ⇒ R < 9

⇒R là H, ancol A là CH3OH.

H% = 0,15.32/6.100% = 80%

⇒ Đáp án C

Ví dụ 2 : Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là :

A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.

Hướng dẫn giải:

Đặt công thức phân tử của ancol no, đơn chức X là : CnH2n + 2O

Phương trình phản ứng :

CnH2n + 2O + CuO → CnH2nO + H2O + Cu (1)

x x → x → x → x (mol)

mc/r giảm = mCuO – mCu = 80x – 64x = 0,32 => x = 0,02

Hỗn hợp hơi gồm CnH2nO và H2O có M=15,5.2 = 31 và n = 0,02.2 = 0,04 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

mancol = mhỗn hợp hơi + mCu – mCuO

mancol = 0,04.31 + 0,02,64 – 0,02.80 = 0,92 gam

⇒ Đáp án A

Dạng 4: Đốt cháy ancol

Phương pháp:

CnH2n+1OH + 3n/2O2 to→ nCO2 + (n+1)H2O

CnH2n+2-b(OH)b + (3n+1-b)/2O2 to→ nCO2 + (n+1)H2O

Chú ý: Ancol no ⇒ nCO2 > nH2O;

nancol = nH2O – nCO2

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là :

A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol.

C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol

Hướng dẫn giải:

Đặt công thức phân tử của ancol no X là CnH2n + 2Ox (x n).

Phương trình phản ứng :

CnH2n+2Ox + (3n+1-x)/2O2 to→ nCO2 + (n+1)H2O (1)

0,2 → (3n+1-x)/2 .0,2 (mol)

⇒ (3n+1-x)/2 .0,2 = 0,8 mol ⇒ 3n – x = 7

⇒ x = 2; n = 3

Vậy công thức phân tử của ancol X là C3H8O2 hay C3H6(OH)2. Vì X tác dụng được với Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh lam nên X phải có 2 nhóm OH liền kề nhau, ancol X có tên là propan-1,2-điol.

Phương trình phản ứng của propan-1,2-điol với Cu(OH)2 :

2C3H6(OH)2 + Cu(OH)2 → [C3H6(OH)O]2Cu + 2H2O (2)

0,1 0,05 (mol)

Theo (2) và giả thiết ta thấy khối lượng Cu(OH)2 phản ứng là :

mCu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9g

⇒ Đáp án B.

Ví dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai rượu no, đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 3,584 lít CO2 ở đktc và 3,96 gam H2O. Tính a và xác định CTPT của các rượu.

A. 3,32 gam ; CH3OH và C2H5OH. B. 4,32 gam ; C2H5OH và C3H7OH.

C. 2,32 gam ; C3H7OH và C4H9OH. D. 3,32 gam ; C2H5OH và C3H7OH.

Hướng dẫn giải:

⇒ Đáp án D.

Ví dụ 3 : Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là:

A. 5,60 gam. B. 6,50 gam. C. 7,85 gam. D. 7,40 gam.

Hướng dẫn giải:

nCO2 = 0,4 mol; nH2O = 0,65 mol

nH2O > nCO2 ⇒ ancol no; nancol = nH2O – nCO2 = 0,25 mol

Gọi công thức chung của 3 ancol là:

nO (ancol) = nancol = 0,25 mol

mX = mC + mH + mO = 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1g

Khi tách nước: nH2O = 1/2 nete = 0,125 mol

Bảo toàn khối lượng: mete = mancol – mH2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85g

⇒ Đáp án C

Dạng 5: Ancol phản ứng với axit

Phương pháp:

+ Trong phản ứng của ancol với axit vô cơ (HCl, HBr) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử ancol phản ứng với nguyên tử H của phân tử axit.

R – OH + H– Brđặc to→ RBr + H2O

+ Trong phản ứng của ancol với axit hữu cơ (phản ứng este hóa) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử axit phản ứng với nguyên tử H trong nhóm OH của phân tử ancol.

Chú ý:

+ Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch ⇒ H% < 100%. Tính H% của phản ứng theo chất thiếu hoặc sản phẩm

+ Phản ứng este hóa thuận nghịch nên hay sử dụng hằng số cân bằng K

+ Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng este hóa thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo toàn khối lượng. Đối với hỗn hợp ancol thì ngoài việc sử dụng phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Đun nóng ancol A với hỗn hợp NaBr và H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N2 ở cùng nhiệt độ 560oC, áp suất 1 atm. Oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom. CTCT của A là :

A. CH3OH. B. C2H5OH.

C. CH3CHOHCH3. D. CH3CH2CH2OH

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng :

NaBr + H2SO4 → NaHSO4 + HBr (1)

ROH + HBr → RBr + H2O (2)

(A) (B)

Theo các phản ứng và giả thiết ta có :

nRBr = nN2 = 2,8/28 = 0,1 mol

=> MRBr = 12,3/0,1 = 123 gam/mol => R = 43

⇒ R là C3H7–

Vậy ancol A là C3H7OH. Vì oxi hóa A bằng CuO thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu nước Br2 nên công thức cấu tạo của A là CH3CH2CH2OH.

CH3CH2CH2OH + CuO → CH3CH2CHO (3)

CH3CH2CHO + Br2 + H2O → CH3CH2COOH + 2HBr (4)

⇒ Đáp án D

Ví dụ 2 : Trộn 20 ml cồn etylic 92o với 300 ml axit axetic 1M thu được hỗn hợp X. Cho H2SO4 đặc vào X rồi đun nóng, sau một thời gian thu được 21,12 gam este. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml. Hiệu suất phản ứng este hoá là :

A. 75%. B. 80%. C. 85%. D. Kết quả khác.

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng :

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOCH3 + H2O (1)

0,24 0,24 0,24 (mol)

Đề bài: 0,3 0,32 (mol)

⇒ Hiệu suất tính theo axit

H% = 0,24/0,3.100% = 80%

⇒ Đáp án B.

Ví dụ 3 : Khi thực hiện phản ứng este hoá 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)

A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456.

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng :

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O (1)

bđ: 1 1 (mol)

pư: 2/3 2/3 2/3 2/3 (mol)

cb: 1/3 1/3 2/3 2/3 (mol)

Tại thời điểm cân bằng, thể tích dung dịch là V

Gọi x là số mol C2H5OH cần dùng, hiệu suất phản ứng tính theo axit nên số mol axit phản ứng là 0,9 mol.

Phương trình phản ứng :

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

bđ: 1 x (mol)

pư: 0,9 0,9 0,9 0,9 (mol)

cb: 0,1 x – 0,9 0,9 0,9 (mol)

⇒ Đáp án B.

Dạng 6: Điều chế ancol etylic

Phương pháp:

(C6H10O5)n + nH2O lên men rượu→ nC6H12O6

C6H12O6 lên men rượu→ 2C2H5OH + 2CO2

Độ rượu (độ ancol) là số ml rượu (ancol) nguyên chất có trong 100 ml dung dịch hỗn hợp rượu và nước.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là :

A. 20,0. B. 30,0. C. 13,5. D. 15,0.

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng :

C6H12O6 lên men rượu→ 2C2H5OH + 2CO2 (1)

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O (2)

2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (3)

mdung dịch giảm = mCaCO3 kết tủa – mCO2

⇒ mCO2 = mCaCO3 – mdung dịch giảm = 6,6g ⇒ nCO2 = 0,15 mol

Theo (1) ta có :

nC6H12O6 pư = 1/2 nCO2 = 0,075 mol

Vì hiệu suất phản ứng lên men là 90% nên lượng glucozơ cần cho phản ứng là :

nC6H12O6 pư = 0,075 : 90% = 1/12 mol ⇒ m = 1/12.180 = 15g

⇒ Đáp án D.

Ví dụ 2 : Đi từ 150 gam tinh bột sẽ điều chế được bao nhiêu ml ancol etylic 46o bằng phương pháp lên men ancol? Cho biết hiệu suất phản ứng đạt 81% và d = 0,8 g/ml.

A. 46,875 ml. B. 93,75 ml. C. 21,5625 ml. D. 187,5 ml

Hướng dẫn giải:

Khối lượng tinh bột tham gia phản ứng là: 150.81%=121,5 gam.

Thể tích ancol nguyên chất là :

Vrượu nguyên chất = 1,5.46/0,8 = 86,25ml ⇒ Vrượu = 86,25/46 .100= 187,5ml

⇒ Đáp án D.

Phương pháp giải bài tập phản ứng đốt cháy ancol

BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ANCOL

Phương pháp giải nhanh

+ Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol là ancol no

+ Số mol ancol no = Số mol H2O – số mol CO2

+ áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có

a. số mol ancol + 2. số mol O2 = Số mol H2O +2. số mol CO2Chú ý:

– Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng:

+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2 thì ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2:

CnH2n+2Ox → nCO2 + (n + 1)H2O

+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 thì ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính chất này (không kể amin):

CH3OH → CO2 + 2H2O

+ Nếu đốt cháy ancol cho nCO2 = nH2O thì ancol đó có dạng CnH2nOx:

CnH2nOx → nCO2 + nH2OCâu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở Xthu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là

A. C2H6O2 B. C2H6O C. C4H10O2 D. C3H8O2

Lời giải

H2O : CO2 = 3:2 nên Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol X no

Gọi CTPT của X là CnH2n+2Ox. Ta có n = = 2 nên CTPT của X là C2H6Ox

Vì ancol X là ancol đa chức nên x = 2 là thoả mãn . Chọn đáp án ACâu 2 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 ancol X, Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là

A. C3H6O, C4H8O B. C2H6O, C3H8O

C. C2H6O2, C3H8O2 D. C2H6O, CH4O

Lời giải

Vì số mol H2O > số mol CO2 nên X, Y là 2 ancol no

nancol = 0,425 – 0,3 = 0,125 mol.Số nhóm OH trong ancol < = 1,2

Ancol là đơn chức. Số nguyên tử = = 2,4 Ancol X, Y là C2H6O, C3H8O

Chọn đáp án B

Câu 3 : X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là

A. C2H4(OH)2 B. C3H7OH C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2

Lời giải

Vì X là ancol no nên số mol H2O = nancol +số mol CO2 = 0,05 + = 0,2 mol

Số nguyên tử C = = 3 và số nhóm OH trong X là a thì áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố có : a.số mol ancol + 2. số mol O2 = Số mol H2O +2. số mol CO2

a . 0,05 + 2 . 0,175 = 0,2 + 2.0,15 a = 3 nên CTPT của X là C3H5(OH)3

Chọn đáp án C

Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là

A. C3H8O2 B. C3H8O3 C. C3H4O D. C3H8O

Lời giải

H2O : CO2 = 4:3 nên Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol X noGọi CTPT của X là CnH2n+2Ox. Ta có n = = 3 nên CTPT của X là C3H8Ox

Phương trình cháy C3H8Ox + (5 – )O2 3CO2 + 4H2O

1,5 1

Nên 5 – = 1,5.3 x = 1 vậy X là C3H8O. Chọn đáp án D

Câu 5 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí oxi (đktc). Mặt khác nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là

A. 4,9 gam và propan – 1,2 – điol B. 9,8 gam và propan – 1,2 – điol

C. 4,9 gam và glixerin D. 4,9 gam và propan – 1,3 – điol

Lời giải

Ancol X no, mạch hở có CTPT là CnH2n+2Oa

CnH2n+2Oa + O2 nCO2 + (n+1)H2O

= . 0,2 3n = 7 + a .

Mặt khác X là ancol đa chức vì làm tan Cu(OH)2

Nên chỉ có giá trị a = 2 , n = 3 là thoả mãn

Vậy X là C3H6(OH)2 với CTCT là CH3 – CHOH – CH2OH : propan – 1,2 – điol

Phương trình phản ứng

2C3H6(OH)2 + Cu(OH)2 (C3H7O2)2Cu + 2H2O

0,1 mol 0,05 mol

Vậy m = 0,05 . 98 = 4,9 gam. Chọn đáp án A

Câu 6 : Đốt cháy một lượng ancol no đơn chức A được 15,4 gam CO2 và 9,45 gam H2O . Tìm công thức phân tử của A ?

Lời giải

Số C của ancol no = = = 2

Vậy A có công thức phân tử là C2H6O

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon A thu được 26,4 gam CO2 và 16,2 gam H2O . Tìm công thức phân tử của A ?

Lời giải

( Với nHO = 0,7 mol > n CO= 0,6 mol ) => A là ankan

Số C của ankan = = = 6

Vậy A có công thức phân tử là C6H14

BÀI TOÁN ĐIỀU CHẾ ANCOL ETYLIC

Phương pháp giải nhanh

+ Ta có sơ đồ (C6H10O5)n nC6H12O6 2nC2H5OH + 2nCO2

Tinh bột hoặc xenlulozơ glucozơ

Câu 1 : Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là

A. 40% B. 60% C. 80% D. 54%

Lời giải

Ta có sơ đồ C6H12O6 ————> 2C2H5OH

1 mol 2 mol

Khối lượng glucozơ phản ứng là : 1 . 180 = 180 gam. Vậy H = = 60%

Chọn đáp án B

Câu 2 : Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 75% thì giá trị của m là

A. 60 B. 48 C. 30 D. 58

Lời giải

Ta có sơ đồ C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

0,2 mol 0,4 mol

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

0,4 mol = 0,4 mol

Khối lượng glucozơ phản ứng là : 0,2 . 180 = 36 g.

Vì H = 75% nên m = = 48 g

Chọn đáp án B

Câu 3 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, tạo ra 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kĩ dung dịch X thu thêm được 100 g kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 81% thì giá trị của m làA. 550 B. 810 C. 650 D. 750

Lời giải

Ta có sơ đồ (C6H10O5)n 2nC2H5OH + 2nCO2

3,75/n mol 7,5 mol

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

5,5 mol = 5,5 mol

2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 Ca(HCO3)2 CaCO3 + H2O + CO2

2 mol 1 mol 1 mol = 1 mol

Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n . = 607,5 gam

Vì H = 81% nên m = = 750 gam. Chọn đáp án D

Câu 4 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, tạo ra 330 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng dung dịch X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132 g. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 90% thì giá trị của m làA. 486 B. 297 C. 405 D. 324

Lời giải

Ta có sơ đồ (C6H10O5)n 2nC2H5OH + 2nCO2

2,25/n mol 4,5 mol

Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa – mCO mCO= 330 – 132 = 198 gam

Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n . = 364,5 gam

Vì H = 90% nên m = = 405 gam. Chọn đáp án C

Câu 5: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kĩ dung dịch X thu thêm được 100 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 550 B. 650 C. 750 D. 810Lời giải

Lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được kết tủa và dung dịch X, đun X lại thu được kết tủa

=> có muối HCO3– được tạo thành, ta có các pt

C6H10O5 ——> C6H12O6 ——–> 2C2H5OH + 2CO2 3,75 <—————————————… 7,5 CO2 + Ca(OH)2 ——-> CaCO3 + H2O 5,5 <—————————— 5,5 2CO2 + Ca(OH)2 ———> Ca(HCO3)2 2 <————————————- 1 Ca(HCO3)2 —————> CaCO3 + CO2 + H2O 1 <——————————— 1 => nCO2 = 5,5 + 2 = 7,5 mol m = (3,75.162) : 0,81 = 750 gam => Đáp án CCâu 6: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 247,5 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 99 gam. Giá trị của m là

A. 200,475 B. 222,75C. 303,75 D. 273,375Lời giải

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

mdd ↓ = m CaCO3 – mCO2 đã hấp thụ

=> m CO2 = 247,5 – 99 = 148,5 gam tương đương 3,375 mol khí CO2

n C6H12O6 = n CO2 : 2 = 1,6875 mol

n(C6H10O5)n lt = 1,6875/n mol

m(C6H10O5)n lt = 1,6875/n x 162n = 273,375 gam

m(C6H10O5)n tt = 273,375 : 90% = 303,75 gam

=> Đáp án C

BÀI TẬP ANCOL BỊ OXI HÓA

1. Ancol bị oxi hóa bới CuO, đun nóng

Phương pháp giải nhanh

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = nCuO = nCu = =

+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì

nancol bđ = 2nH

+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư thì

– Nếu nAg < 2nancol ­ thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao

– Nếu nAg = 2nancol ­ thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH3OH

– Nếu nAg > 2nancol ­ thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH2OH) khác CH3OH và 1 ancol là CH3OH

Ta có sơ đồ R – CH2OH R – CHO 2Ag

x mol 2x mol

CH3OH HCHO 4Ag

y mol 4y mol

Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol

Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là

A. CH3 – CHOH – CH3 B. CH3 – CH2 – CH2OH

C. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 D. CH3 – CO – CH3

Lời giải

Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2

Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO R – CO – R’ + Cu + H2O

MY = R + 28 + R’ = 29. 2 = 58 R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn

Nên xeton Y là CH3 – CO – CH3 . Vậy CTCT của ancol X là CH3 – CHOH – CH3

Chọn đáp án A

Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = = = 0,02 mol

Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

Ta có = = 15,5 . 2 = 31

Suy ra R = 15 nên ancol X là CH3OH

Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C

Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là

A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g

Lời giải

Ta có sơ đồ – CH2OH + CuO – CHO + Cu + H2O

Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H2O với số mol bằng nhau nên

Y = = 13,75 . 2 = 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là CH3OH và C2H5OH. Vì = 8 = nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol

Ta có sơ đồ CH3 – CH2OH CH3 – CHO 2Ag

x mol 2x mol

CH3OH HCHO 4Ag

x mol 4x mol

nAg = 6x = = 0,6 x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam

Chọn đáp án A

Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước và ancol etylic dư. Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu đúng là

A. V = 2,24 lít

B. V = 1,12 lít

C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100%

D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol

Lời giải

Ta có nancol bđ = 2nH nH= = 0,05 mol

Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B

Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 được 54 gam Ag. Vậy A, B là

A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH

C. C2H4(OH)2 và C3H7OH D. C2H5OH và C3H5(OH)3

Lời giải

Vì nAg = 0,5 mol > 2nancol nên 2 ancol A, B là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76 gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn 2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng anđehit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 19,44 gam Ag. Công thức cấu tạo của A là

A. C2H5OH B. CH3CH2CH2OH

C. (CH3)2CHOH D. CH3CH2CH2CH2OH

Lời giải

Ta có nancol X = 2nH= 2 . 0,03 = 0,06 mol

Ta có sơ đồ R – CH2OH R – CHO 2Ag

x mol 2x mol

CH3OH HCHO 4Ag

y mol 4y mol

Có nAg = 2x + 4y = 0,18 (1)và nancol X = x + y = 0,06 (2)

Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácmancol X = 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76 R = 29. Vậy ancol A là CH3CH2CH2OH. Chọn đáp án B

Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là

A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4%

Lời giải

Ta có sơ đồ CH3OH HCHO 4Ag

0,03 mol 0,03mol 0,12 mol

Khối lượng CH3OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam

Hiệu suất phản ứng oxi hoá là : = 80,0%. Chọn đáp án B

Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là

A. propanal B. metyl vinyl xeton

C. metyl phenyl xeton D. đimetyl xeton

Lời giải

Chọn đáp án D

ANCOL TÁC DỤNG VỚI Na

Phương pháp giải nhanh

+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nH=

+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

nNa= = a. nH (với a là số nhóm OH)

+ Số nhóm OH =

Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là

A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH

C. C3H5OH và C4H7OH D. C2H5OH và C3H7OH

Lời giải

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có 

nH= = = 0,15 mol

Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

OH + Na ONa + H2

0,3 mol 0,15 mol

Suy ra = = 52 = 52 – 17 = 35

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH

Chọn đáp án D

Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol sinh ra. Công thức phân tử của Y là

A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH

Lời giảiSơ đồ phản ứng

C3H5(OH)3 H2 ROH H2

a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol

Ta có phương trình : nH= 1,5a + 0,5b = = 0,25 (1) và 0,5b = .1,5a (2)

Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol

mX = 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4 R = 29 (C2H5). Vậy ancol Y là C2H5OH

Chọn đáp án B

Câu 3 : Cho các chất sau :

1. HOCH2CH2OH 2. HOCH2CH2CH2OH 5. CH3CH(OH)CH2OH

3. HOCH2CH(OH)CH2OH 4. CH3CH2OCH2CH3

Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là

A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5

Lời giải

Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là những chất có 2 nhóm OH kề nhau

Vậy nên ta chọn đáp án C

Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H2 (đktc). A, B có công thức phân tử lần lượt là

A. CH3OH ; C2H5OH B. C2H5OH ; C3H7OH

C. C3H7OH ; C4H9OH D. C4H9OH ; C5H11OH

Lời giải

Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

OH + Na ONa + H2

0,1 mol 0,05 mol

Suy ra  = = 39  = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là

A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH

C. C3H5OH và C4H7OH D. C2H5OH và C3H7OH

Lời giải

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

nNa= = = 0,03 mol

Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

OH + Na ONa + H2

0,03 mol 0,03 mol

Suy ra = = 50,67 = 50,67 – 17 = 36,67

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH

Chọn đáp án D

Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau phản ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc). Công thức của B là

A. CH3OH B. C2H5OH

C. CH3CH(OH)CH3 D. CH2 = CH – CH2OH

Lời giải

Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

OH + Na ONa + H2

0,2 mol 0,1 mol

Suy ra = = 46 = 46 – 17 = 29

Mà có 1 ancol là C3H7OH nên ancol còn lại phải là CH3OH

Chọn đáp án A

Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư. Xác định thể tích H2 tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)

A. 2,128 lít                    B. 0,896 lít                C. 3,360 lít                   D. 4,256 lít

Lời giải

Thể tích C2H5OH nguyên chất là : = 4,6 ml

Khối lượng C2H5OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)

Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml; Khối lượng H2O là : 5,4 . 1 = 5,4 g

Sơ đồ phản ứng

C2H5OH H2 H2O H2

mol 0,15 mol mol 0,04 mol

Vậy thể tích H2 thu được là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít)

Chọn đáp án D

ANCOL TÁCH NƯỚC

1. Ancol tách nước tạo anken

Phương pháp giải nhanh

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m = m + m

+ n = n = n

+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :

A. CH3CH(OH)CH2CH3 B. (CH3)3COH

C. CH3OCH2CH2­CH3 D. CH3CH(CH3)CH2OH

Lời giải

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước

Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken

Vậy chọn đáp án A

Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 5 B. 4 C. 2 D. 3

Lời giải

X bị tách nước tạo 1 anken  X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ;

Có nancol = nHO – nCO= – = 0,05 mol

Và n = = 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D

Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là

A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g

Chọn đáp án B

Câu 4 : Cho các ancol sau :

(1) CH3CH2OH (2) CH3CHOHCH3

(3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (4) CH3CH(OH)C(CH3)3

Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là

A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4

Lời giải

Chọn đáp án CCâu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau :     CH3CH2CH2OH  X Y

Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là

A. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH B. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OSO3H

C. CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3                  D. C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H 

Lời giải

Chọn đáp án C

Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :

Butan – 2 – ol X Y Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là

A. CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3 B. (CH3)3C – MgBr

C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr D. (CH3)2CH – CH2 – MgBr

(Trích đề thi TSCĐ – B – 2009)

Lời giải

Chọn đáp án A2.  Ancol tách nước tạo ete

Phương pháp giải nhanh

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = mete + mnước

+ nete = nnước = nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là

A. CH3OH và C2H5OH                                  B. C3H7OH và C4H9OHC. C3H5OH và C4H7OH                                 D. C2H5OH và C3H7OH

Lời giải

Ta có nancol = 2nnước = 2. = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol OH. Suy ra = = 39 = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là

A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnước = = 1,2 mol

Mặt khác nete = nnước = 1,2 mol

3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau

Vậy số mol mỗi ete là : = 0,2 mol. Chọn đáp án D

Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nước. Hai ancol đó làA. CH3OH và C2H5OH                              B. C2H5OH và C3H7OH

C. C2H5OH và C4H9OH D. CH3OH và C3H5OH

Lời giải

Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO2 = số mol H2Onên công thức phân tử của ete là CnH2nO

Ta có sơ đồ CnH2nO nCO2

0,04 mol

Khối lượng ete là : . (14n + 16) = 0,72 n = 4

Vậy công thức phân tử của ete là C4H8O Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH và CH2 = CH – CH2OH. Chọn đáp án D

Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là

A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8

C. C4H8 và C5H10 D. C2H4 và C4H8

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta cómnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước =  = 0,125 mol

Ta có nancol = 2nnước = 2. 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

Suy ra = = 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp. Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH 2 anken là C2H4 và C3H6. Chọn đáp án A

Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là

A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C4H9OH

C. C2H5OH và C3H7OH D. CH3OH và C3H7OH

Lời giải

Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO2 < số mol H2Onên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O

Ta có nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = n = 3

Vậy công thức phân tử của ete là C3H8O  Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH và CH3 – CH2OH. Chọn đáp án ACâu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam nước. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là

A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g

Lời giải

Ta có nancol = – = 0,25 mol

Số nguyên tử = = 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức CHOH

Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14 + 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam

Mặt khác khi tách nước thì nnước = nancol = . 0,25 = 0,125 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :

mancol = mete + mnước mete = 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g

Chọn đáp án D

3. Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X =

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X =

✅ Phương pháp học ⭐️⭐️⭐️⭐️⭐️

GIA SƯ HÓA

Từ khóa » Các Bài Tập Về Ete