Propyn – Wikipedia Tiếng Việt

Bước tới nội dung

Nội dung

chuyển sang thanh bên ẩn

• Đầu
• 1 Sản xuất và cân bằng với propadien Hiện/ẩn mục Sản xuất và cân bằng với propadien
  • 1.1 Trong phòng thí nghiệm
• 2 Sử dụng làm nhiên liệu tên lửa
• 3 Hóa học hữu cơ
• 4 Ghi chú
• 5 Tham khảo
• 6 Liên kết ngoài

• Bài viết
• Thảo luận

Tiếng Việt

• Đọc
• Sửa đổi
• Sửa mã nguồn
• Xem lịch sử

Công cụ Công cụ chuyển sang thanh bên ẩn Tác vụ

• Đọc
• Sửa đổi
• Sửa mã nguồn
• Xem lịch sử

Chung

• Các liên kết đến đây
• Thay đổi liên quan
• Trang đặc biệt
• Liên kết thường trực
• Thông tin trang
• Trích dẫn trang này
• Lấy URL ngắn gọn
• Tải mã QR

In và xuất

• Tạo một quyển sách
• Tải dưới dạng PDF
• Bản để in ra

Tại dự án khác

• Wikimedia Commons
• Khoản mục Wikidata

Giao diện chuyển sang thanh bên ẩn Bách khoa toàn thư mở Wikipedia Đừng nhầm lẫn với Propan hoặc Propylen.

Propyn
Danh pháp IUPAC	Propyne[1][note 1]
Tên khác	MethylacetyleneMethyl acetyleneAllylene
Nhận dạng
Số CAS	74-99-7
PubChem	6335
Số EINECS	200-828-4
MeSH	C022030
ChEBI	48086
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC#C
InChI	đầy đủ 1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
ChemSpider	6095
Tham chiếu Beilstein	878138
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3H4
Khối lượng mol	40.0639 g/mol
Bề ngoài	Khí không màu[2]
Mùi	Ngọt[2]
Khối lượng riêng	0.53 g/cm³
Điểm nóng chảy	−102,7 °C (170,5 K; −152,9 °F)
Điểm sôi	−23,2 °C (250,0 K; −9,8 °F)
Áp suất hơi	5.2 atm (20°C)[2]
Các nguy hiểm
Giới hạn nổ	1.7%-?[2]
PEL	TWA 1000 ppm (1650 mg/m³)[2]
REL	TWA 1000 ppm (1650 mg/m³)[2]
IDLH	1700 ppm[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Propyn (methylacetylen) là một alkyn có công thức hóa học là CH3C≡CH. Nó là một thành phần của khí MAPD - cùng với đồng phân của nó là propadien (allen), thường được sử dụng trong hàn khí. Không giống như acetylen, propyn có thể được ngưng tụ một cách an toàn[3].

Sản xuất và cân bằng với propadien

[sửa | sửa mã nguồn]

Propyn tồn tại ở trạng thái cân bằng với propadien, hỗn hợp của propyn và propadien được gọi là MAPD:

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2

Hệ số cân bằng Keq là 0,22 ở 270 °C hoặc 0,1 ở 5 °C. MAPD được sản xuất như một sản phẩm phụ, thường là một sản phẩm không mong muốn, bằng cách bẻ gãy propan để tạo ra propylen, một nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất[3]. MAPD can thiệp vào phản ứng trùng hợp xúc tác của propylen.

Trong phòng thí nghiệm

[sửa | sửa mã nguồn]

Propyn cũng có thể được tổng hợp ở quy mô phòng thí nghiệm bằng cách khử hơi propan-1-ol[4], alcohol allyl hoặc aceton[5] so với magnesi.

Sử dụng làm nhiên liệu tên lửa

[sửa | sửa mã nguồn]

Các công ty vũ trụ châu Âu đã nghiên cứu sử dụng hydrocarbon nhẹ với oxy lỏng, một tổ hợp thuốc phóng tên lửa lỏng có hiệu suất tương đối cao và cũng sẽ ít độc hại hơn so với MMH/NTO (monomethylhydrazin/dinitơ tetroxide)[6] thường được sử dụng. Nghiên cứu của họ đã chỉ ra rằng propyn sẽ rất có lợi khi làm nhiên liệu tên lửa cho các tàu dành cho các hoạt động trên quỹ đạo Trái Đất tầm thấp. Họ đi đến kết luận này dựa trên một xung cụ thể dự kiến đạt tới 370 giây với oxy là chất oxy hóa, mật độ công suất và mật độ cao - và nhiệt độ sôi vừa phải, giúp hóa chất dễ lưu trữ hơn so với nhiên liệu phải được giữ ở nhiệt độ cực thấp.

Hóa học hữu cơ

[sửa | sửa mã nguồn]

Propyn là hợp chất ba nguyên tử carbon thuận tiện cho quá trình tổng hợp hữu cơ. Quá trình deproton hóa với n-butyllithi tạo ra propynyllithi. Thuốc thử nucleophil này thêm vào các nhóm carbonyl, tạo ra rượu và este[7]. Trong khi propyn tinh khiết đắt tiền, thì khí MAPP có thể được sử dụng để tạo ra một lượng lớn thuốc thử với giá rẻ[8].

Propyn, cùng với 2-Butyn, cũng được sử dụng để tổng hợp các hydroquinone được alkyl hóa trong quá trình tổng hợp vitamin E[9].

Sự chuyển dịch hóa học của proton alkynyl và proton propargylic thường xảy ra trong cùng một vùng của phổ 1H NMR. Trong propyn, hai tín hiệu này có sự dịch chuyển hóa học gần như giống hệt nhau, dẫn đến sự chồng chéo của các tín hiệu và phổ 1H NMR của propyn, khi được ghi lại ở dạng deuteriochloroform trên thiết bị 300 MHz, bao gồm một tín hiệu duy nhất, một đơn âm sắc cộng hưởng tại 1,8 ppm[10].

Ghi chú

[sửa | sửa mã nguồn]

1. ^ "Prop-1-yne" mistake fixed in the errata Lưu trữ 2019-08-01 tại Wayback Machine. The locant is omitted according to P-14.3.4.2 (d), p. 31.

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]

1. ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ a b c d e f g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
3. ^ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2).
4. ^ Keiser, Edward & Breed, Mary (1895). “The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene”. Journal of the Franklin Institute. CXXXIX (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Truy cập ngày 20 tháng 2 năm 2014.
5. ^ Reiser, Edward II. (1896). “The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds”. The Chemical News and Journal of Industrial Science. LXXIV: 78–80. Truy cập ngày 20 tháng 2 năm 2014.
6. ^ “Liquid Rocket Propellants - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.
7. ^ “Organic Syntheses Procedure”. www.orgsyn.org (bằng tiếng Anh). Lưu trữ bản gốc ngày 3 tháng 8 năm 2020. Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.
8. ^ Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, "Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof", US patent 5744071, issued 1996-11-19
9. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N & Magin, A (1969). “Cyclization of Acetylenic Compounds”. Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271.
10. ^ Marc., Loudon, G. (26 tháng 8 năm 2015). Organic chemistry. Parise, Jim, 1978- . Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC 907161629.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]

• NIST Chemistry WebBook page for propyne
• German Aerospace Center
• Nova Chemicals
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

x t s Hydrocarbon
Hydrocarbonbéobão hòa	AlkanCnH2n + 2 Alkan mạch thẳng Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Alkan mạch nhánh Isobutan Isopentan 3-Methylpentan Neopentan Isohexan Isoheptan 2,2,4-Trimethylpentan 2,3,3-Trimethylpentan 2-Methyloctan Isodecan Cycloalkan Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan Cyclononan Cyclodecan Alkylcycloalkan Methylcyclopropan Methylcyclobutan Methylcyclopentan Methylcyclohexan Isopropylcyclohexan Bicycloalkan Housan (bicyclo[2.1.0]pentan) Norbornan (bicyclo[2.2.1]heptan) Decalin (bicyclo[4.4.0]decan) Polycycloalkan Adamantan Diamondoid Perhydrophenanthren Steran Cuban Prisman Dodecahedran Basketan Churchan Pagodan Twistan Khác Spiroalkan
Hydrocarbonbéokhông bão hòa	AlkenCnH2n Alken mạch thẳng Ethylen Propylen Buten Penten Hexen Hepten Octen Nonen Decen Alken mạch nhánh Isobutylen Isopenten Isohexen Isohepten Isoocten Isononen Isodecen AlkynCnH2n − 2 Alkyn mạch thẳng Acetylen Propyn Butyn Pentyn Hexyn Heptyn Octyn Nonyn Decyn Alkyn mạch nhánh Isopentyn Isohexyn Isoheptyn Isooctyn Isononyn Isodecyn Cycloalken Cyclopropen Cyclobuten Cyclopenten Cyclohexen Cyclohepten Cycloocten Cyclononen Cyclodecen Alkylcycloalken 1-Methylcyclopropen Methylcyclobuten Methylcyclopenten Methylcyclohexen Isopropylcyclohexen Bicycloalken Norbornen Cycloalkyn Cyclopropyn Cyclobutyn Cyclopentyn Cyclohexyn Cycloheptyn Cyclooctyn Cyclononyn Cyclodecyn Alkadien Propadien Buta-1,3-dien Piperylen 1,5-Hexadien Heptadien 1,7-Octadien Nonadien Decadien Khác Alkatrien Alkadiyn Cumulen Cyclooctatetraen Cyclododecatrien Enyn
Hydrocarbonthơm	PAH Polyacen Naphthalen Anthracen Tetracen Pentacen Hexacen Heptacen Khác Azulen Fluoren Helicen Circulen Butalen Phenanthren Chrysen Pyren Corannulen Kekulen Alkylbenzen Toluen Xylen Ethylbenzen Cumen Styren Mesitylen 1,2,4-Trimethylbenzen 1,2,3-Trimethylbenzen Cymen Hexamethylbenzen Khác Benzen Cyclopropenyliden
Khác	Annulen Annulyn Hợp chất alicyclic Mỡ khoáng

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Propyn&oldid=69714873” Thể loại:

• Hợp chất hữu cơ
• Hóa hữu cơ
• Alkyn
• Nhiên liệu

Thể loại ẩn:

• Bản mẫu webarchive dùng liên kết wayback
• Nguồn CS1 tiếng Anh (en)