Reaction Of Nitro Compounds-Phản ứng Nitro Hóa - Chemistrystudy
Có thể bạn quan tâm
Menu 
Nitro hóa là quá trình hóa học nhằm thay thế một hoặc nhiều nguyên tử Hydro của hợp chất hữu cơ bằng một hay nhiều nhóm thế Nitro(-NO2)![]()
SE-Tác nhân -NO2+ được tạo thành theo phương trình sau:
-Cơ chế thế ái điện tử( The electrophilic substitution mechanism)[2]Stage one(Giai đoạn 1)ion -NO2+ tấn công vào nhân thơm theo cơ chế ái điện tử tạo phức sigma σ.png "phản ứng nitro hóa")
Stage two(Giai đoạn 2)-Vai trò:H2SO4 là xúc tác tạo ion nitroni và tạo ra môi trường acid đủ mạnh để ngăn cản sự phân ly của acid nitric thành H+ và NO3- . Khi nồng độ H2SO4 giảm thì tốc độ phản ứng nitro hóa cũng giảm theo Ví dụ: Khi nitro hóa benzen ở 25 độ C , nếu nồng độ acid sulfuric nhỏ hơn 80% thì phản ứng xảy ra không đáng kể. Nếu nồng độ acid sulfuric là 80-90% thì tốc độ phản ứng tăng lên 1000 lần.
-Tỷ lệ hỗn hợp H2SO4 : HNO3 : H2O phụ thuộc vào bản chất cuả chất được nitro hóa: + Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng cao( phenol, phenol -ether) chỉ cần dùng dung dịch HNO3 40%. +Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng trung bình( phần lớn nhóm thế loại 1, trừ dẫn xuất Halogen) thì để nitro hóa 1 mol, cần 1,5 mol HNO3 68% và 2,2 mol H2SO498%. +Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng thấp( Các nhóm thế loại 2) thì để nitro hóa 1 mol cần 2,3 mol HNO3 95-100% và 2,6 mol H2SO498%.-Công nghiệp thường pha sẵn : + HNO3 88% và H2SO495% và H2O 2,5%
- Ví dụ trong tổng hợp TNT:
+Hỗn hợp acid : HNO3 99%/ CH3Cl + H2SO4 99%trong đó : HNO3 được tạo ra bàng phản ứng giữa KNO3 or NaNO3 với H2SO4 ở 0 độ C. +Xem tài liệu sau( trang 5): TNT synthesis
Khi dùng tác nhân bày nitro hóa các amine thơm, đồng thời quá trình nitro hóa nhóm amine thơm cũng được bảo vệ:
- Rss
- Dribbble
Bài 1:Reaction of nitro compounds -Phản ứng nitro hóa
Nitro hóa là quá trình hóa học nhằm thay thế một hoặc nhiều nguyên tử Hydro của hợp chất hữu cơ bằng một hay nhiều nhóm thế Nitro(-NO2)I. Cơ chế phản ứng
I.1: Electropphilic Substitution( Cơ chế thế ái điện tử)
-Nitro hóa hợp chất thơm (Aromatic compounds)-Tác nhân : hỗn hợp sulfo-nitric [1], tác nhân electrophile là -NO2+-Phản ứng thực hiện ở pha lỏng, nhiệt độ thường không cao-Cơ chế ái điện tử
-Cơ chế thế ái điện tử( The electrophilic substitution mechanism)[2]Stage one(Giai đoạn 1)ion -NO2+ tấn công vào nhân thơm theo cơ chế ái điện tử tạo phức sigma σStage two(Giai đoạn 2)-Vai trò:H2SO4 là xúc tác tạo ion nitroni và tạo ra môi trường acid đủ mạnh để ngăn cản sự phân ly của acid nitric thành H+ và NO3- . Khi nồng độ H2SO4 giảm thì tốc độ phản ứng nitro hóa cũng giảm theo Ví dụ: Khi nitro hóa benzen ở 25 độ C , nếu nồng độ acid sulfuric nhỏ hơn 80% thì phản ứng xảy ra không đáng kể. Nếu nồng độ acid sulfuric là 80-90% thì tốc độ phản ứng tăng lên 1000 lần.I.2: Radical Substitution (Cơ chế thế gốc tự do)
-Nitro hóa Hydrocarbon no mạch thẳng-Tác nhân acid HNO3 loãng( 30-40%)-Phản ứng thực hiện ở thể khí-Nhiệt độ cao (300-500 độ C)-Nhược điểm: ngoài sản phẩm chính còn thu được hỗn hợp các sản phẩm oxy hóa, alcol, hydrocarbon khác...-Cơ chế gốc tự do:II. Tác nhân nitro hóa
II.1: Acid nitric(HNO3)
-Dạng tinh khiết là chất lỏng trong, mùi hắc mạnh, sôi ở 85,3 độ C, d=1,502. Đun sôi hay để lâu ngoài ánh sáng bị phân hủy:4 HNO3 → 2 H2O + 4 NO2 + O2.-Công nghiệp hay dùng nồng độ: 65-68% , 95% (bốc khói).-Nồng độ cao đựng trong bình thủy tinh sành hoặc Nhôm, tránh ánh sáng-Nồng độ thấp đựng trong bình thủy tinh, sành, thép không gỉ, tránh ánh sáng-Là tác nhân nitro hóa yếu vì bị pha loãng bởi nước tạo thành trong quá trình phản ứng.- Có tính oxy hóa mạnh -> tạo nhiều tạp chất là sản phẩm oxy há Hydrocarbon-Lượng acid nitric dùng cho phản ứng nitro hóa khoảng 1,5-2 lần so với lý thuyếtII.2: Hỗn hợp sulfo-nitric
-ưu điểm: +tính oxy hóa yếu hơn acid nitric , do đó ít tạo sản phẩm phụ hơn; +tạo tác nhân nitro hóa mạnh hơn +Tránh tạo thành dẫn chất polynitro-tác nhân nitroni tạo thành theo phương trình:-Tỷ lệ hỗn hợp H2SO4 : HNO3 : H2O phụ thuộc vào bản chất cuả chất được nitro hóa: + Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng cao( phenol, phenol -ether) chỉ cần dùng dung dịch HNO3 40%. +Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng trung bình( phần lớn nhóm thế loại 1, trừ dẫn xuất Halogen) thì để nitro hóa 1 mol, cần 1,5 mol HNO3 68% và 2,2 mol H2SO498%. +Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng thấp( Các nhóm thế loại 2) thì để nitro hóa 1 mol cần 2,3 mol HNO3 95-100% và 2,6 mol H2SO498%.-Công nghiệp thường pha sẵn : + HNO3 88% và H2SO495% và H2O 2,5%II.3: Muối nitrat và acid sulfuric
-Nitro hóa trong môi trường khan nước-thường được sử dụng để điều chế các dẫn chất polynitro:- Ví dụ trong tổng hợp TNT: +Hỗn hợp acid : HNO3 99%/ CH3Cl + H2SO4 99%trong đó : HNO3 được tạo ra bàng phản ứng giữa KNO3 or NaNO3 với H2SO4 ở 0 độ C. +Xem tài liệu sau( trang 5): TNT synthesisII.4:Acylnitrat (AcONO2)
-Là tác nhân nitro hóa mạnh-Dùng để nitro hóa các chất dễ bị phân hủy bởi nước hoặc acid vô cơ-Sản phẩm phụ của phản ứng là Acid acetic Khi dùng tác nhân bày nitro hóa các amine thơm, đồng thời quá trình nitro hóa nhóm amine thơm cũng được bảo vệ:III.Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng
III.1:Ảnh hưởng của nhiệt độ
-Nitro hóa là quá trình tỏa nhiệt mạnh.Bao gồm cả lượng nhiệt phản ứng và nhiệt tạo ra bởi sự pha loãng acid sulfuric bằng nước tạo ra trong quá trình phản ứng.-Tốc độ và hiệu suất của phản ứng phụ thuộc vào nhiệt độ-Nhiệt độ tối ưu của phản ứng phụ thuộc vào bản chất các chất được nitro hóa(-10 độ C-> 500 độ C) + Hydrocarbon mạch thẳng: 170 đọ C-500 độ C, cơ chế gố tụ do +Hydrocarbon thơm : -10 tới 170 độ C, nhiệt độ cao sinh ra nhiều tạp chất do phản ứng oxy hóa.III.2:Tác dụng của khuấy trộn
-Nitro hóa thường là phản ứng dị pha: Pha hữu cơ( chất cần nitro hóa) và pha acid(tác nhân nitro hóa). Do đó cần phải khuấy trộn manhj để tăng tiếp xúc và tránh quá nhiệt cục bộ.III.Ảnh hưởng của nước
-Trong quá trình nitro hóa, nước được tạo ra làm giảm bớt nồng độ của acid sulfuric.Phản ứng đạt tới cân bằng khi nồng độ acid giảm tới một giới hạn nào đó.Mỗi chất khác nhau có giá trị khác nhau, gọi là dung lượng khử nước của chất đó. Do đó cần tính toán lượng acid sulfuric cần dùng để pha hỗn hợp sulfo-nitric thông qua dung lượng khử nước của chất đó.B.Tài liệu tham khảo(References)
1.Acid sulfuric
(http://p.pw/badBy0 and http://p.pw/badBy2)2.Electrophilic substitution mechanism
http://p.pw/badBy3 Hướng dẫn Download Nhấn skipAd ở góc bên phải nếu cóHãy nhấn like nếu bài viết có ích với bạn!Chú ý pass unlock và zipfile (nếu có): chemistry forum )Nguồn bài viết:http://forum-chemistry.blogspot.com/ |
Nếu bạn thấy thích website Chemistry and Creativity thì đừng ngại click nút "Like" Fanpage hoặc "Follow" trên Google Plus nhé ! Bạn sẽ nhận được thông báo về rất nhiều tài liệu, ebook, giáo trình, video bài giảng của các thầy cô giáo nổi tiếng trên khắp cả nước . Chúc mọi người luôn thành công trong cuộc sống.
Thích học hóa. End!@@. Nếu bạn thấy bài viết hay, thì hãy đăng ký nhận bài viết mới nhé. Đăng ký nhận bài viết mới Nếu bạn có vấn đề gì cần thảo luận vui lòng liên hệ: Contact Us. ♥ Facebook: https://www.facebook.com/Chemistry.and.pharmacy ♥ Youtuble :https://www.youtube.com/c/ChemistryMr ♥ Youtuble :My Love ♥ Youtuble :Like films ♥ Gmail: [email protected]
Người đăng: Unknown Google Account Video Purchases Hanoi, Hoàn Kiếm District, Hanoi, Vietnam Share to:Next
Bài đăng Mới hơn
Previous
Bài đăng Cũ hơn
Đăng nhận xét
aprieztmkrdezign 1492319091008229 Đăng ký: Đăng Nhận xét (Atom)Lưu trữ Blog
- ► 2014 (97)
- ► tháng 12 (67)
- ► tháng 11 (12)
- ► tháng 10 (14)
- ► tháng 9 (3)
- ► tháng 8 (1)
Đăng Ký Nhận Bài Viết Mới
Chủ Đề Nỗi Bật-Hot
Facebook Fanpage
Popular Posts
-
Quy tắc slater - Bài tập về quy tắc Slater Sự gần đúng Slater 1.Sự gần đúng Slater Các electron là những hạt mang điện tích âm nên khi chuyển động, chúng sẽ che chắn lẫn nhau khỏi lực... -
Đề thi thử học sinh giỏi quốc gia môn hóa học 2015-Phần 1 Một số Đề thi thử học sinh giỏi quốc gia môn hóa học 2015 Đề thi thử học sinh giỏi quốc gia môn hóa 2015 Download đề thi thử HSG quốc gia ở ... -
Hiệu ứng Zeigarnik và cách khắc phục-Vì sao mối tình đầu rất khó quên Hiệu ứng Zeigarnik và cách khắc phục-Vì sao mối tình đầu rất khó quên
-
Ứng dụng của giản đồ Latimer và ảnh hưởng của môi trường đến thế oxy hóa - khử Một số Ứng dụng của giản đồ Latimer và ảnh hưởng của môi trường đến thế oxy hóa - khử, chuyên đề ôn thi học sinh giỏi quốc gia phần hóa phân... -
[Báo cáo] Điều chế NaCl (Natri clorid) dược dụng Bài 1: ĐIỀU CHẾ NATRI CLORID DƯỢC DỤNG Mục tiêu: Ø Điều chế được chế phẩm natri clorid dược dụng từ muối bếp. Ø Thông qua bài nhận thức đ... -
Tổng hợp Đề thi casio hóa học-Chuyên đề ôn thi casio hóa học Tổng hợp tất cả các tài liệu ôn thi casio môn hóa học THPT lớp 12 Cuộc thi giải toán bằng máy tính casio là một vấn đề rất nổi , đây cũng l... -
[Bào chế] Kỹ thuật bào chế thuốc đặt-Phần 1 Bài giảng : Kỹ thuật bào chế thuốc đặt(Thuốc trứng + thuốc đạn) MỤC TIÊU HỌC TẬP Phân biệt được các dạng thuốc đặt: thuốc đạn, thuốc trứng. ... -
Tổng hợp tài liệu ôn thi HSG quốc gia môn hóa học Tổng hợp các đề ôn thi HSG quốc gia môn hóa học 2010 ở các trường chuyên Chuyên Mục : Học sinh giỏi quốc gia môn Hóa Bài viê... -
Ethanol IR spectrum- IR spectrum of ethanol IR Spectroscopy Tutorial: Ethanol 1. Ethanol có các pic đặc trưng sau dựa vào công thức -Pic của C-H (nhóm CH 3 alkyl): 2950-2850 -Pic của ... -
Diastereomer nghĩa là gì Khái niệm đồng phân Diastereomer: Đồng phân Dia (đồng phân đi-a) Diastereomers (đôi khi được gọi là epime ) là một loại thuộc đồng phân lập ...
Comments Here
Thông Báo
TopTừ khóa » Cơ Chế Phản ứng Nitro Hóa Benzen
-
Cơ Chế Phản ứng Nitro Hóa
-
Phản Ứng Nitro Hóa | PDF - Scribd
-
[PDF] CHƯƠNG VI: QUÁ TRÌNH NITRO HÓA - TaiLieu.VN
-
2 Lý Thuyết Chung Và Cơ Chế Phản ứng - Tài Liệu Text - 123doc
-
Cơ Chế Phản ứng Nitro Hóa Benzen - 123doc
-
Nghiện Hóa Học - [NITRO HÓA NHÂN THƠM] Khi Phản ứng Với...
-
Trong Cơ Chế Của Phản ứng Nitro Hóa Vòng Benzen (xúc Tác Là
-
Cơ Chế Của Phản ứng Nitro Hoá Benzen.pdf (.docx) | Tải Miễn Phí
-
Cơ Chế Của Phản ứng Nitro Hoá Benzen.pdf (.docx) - Tài Liệu Ngon
-
NITRO HÓA - Hóa Học - Vũ Thái
-
Phan Ung The O Nhan Thom - SlideShare
-
[PDF] Chương VI. HIĐROCACBON THƠM Bài 1: BENZEN
-
TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA BENZEN ...