SKKN : XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHÁT HỮU CƠ

Tải bản đầy đủ (.doc) (20 trang)

1. Trang chủ
>>
2. Ôn thi Đại học - Cao đẳng
>>
3. Hóa học

SKKN : XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHÁT HỮU CƠ

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (228.94 KB, 20 trang )

PHẦN I: MỞ ĐẦUI.ĐẶT VẤN ĐỀMột trong những xu hướng phát triển của bài tập hoá học hiện nay là tăngcường khả năng tư duy hoá học cho sinh ở cả ba phương diện : lí thuyết, thựchành và ứng dụng. Tuy nhiên , với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, nhữngbài tập tính toán áp dụng các định luật các công thức tính nhanh không còn làvấn đề khó khăn đối với học sinh. Kết quả của các kì thi , những bài kiểm tracho thấy hầu hết học sinh đều làm sai những bài tập lý thuyết , đặc biệt là bài tậplý thuyết hoá hữu cơ.Thật vây, hoá hữu cơ là một trong những môn học mới và khó đối với họcsinh THPT, phần vì lượng kiến thức rộng, phần vì thời lượng ôn tập lăp lại trongquá trình học không nhiều , việc năm bắt và ghi nhớ của học sinh sẽ khó khăn.Nếu trong quá trình học, học sinh không nắm vững tính chất của từng loại hợpchất thì việc vận dụng vào giải các bài tập sẽ không đạt kết quả .Với mục đích giúp học sinh ghi nhớ lý thuyết thật tốt trong quá trình giảngdạy tôi đã sử dụng một số phương pháp như khắc sâu kiến thức trọng tâm củamỗi bài, kiểm tra bài cũ thường xuyên và nghiêm túc hơn , tuy nhiên kết quảđưa lại không cao, học sinh vẫn không nắm được tính chất của từng hợp chất .Trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy khi sử dụng hệ thống bài tập lýthuyết , đặc biệt loại bài tập xác định công thức cấu tạo của chất dựa vào tínhchất của hợp chất hữu cơ kích thích học sinh học lý thuyết và ghi nhớ lý thuyếtmột cách tích cực, hứng thú và có hiệu quả.Đó là lí do tôi muốn trao đổi một số kinh nghiệm về việc “SỬ DỤNG BÀI TẬPXÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA CHẤT HỮU CƠ ĐỂ CŨNG CỐ TÍNH CHẤTHÓA HỌC CỦA CHÚNG ‘I.MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ1. Mục đích- Nắm vững tính chất của các hợp chất hữu cơ có nhóm chức- Giải quyết nhanh và chính xác các bài tập xác định công thức cấu tạo củahợp chất hữu cơ2. Nhiệm vụa/ Nghiên cứu tính chất hóa học của của các hợp chất hữu cơ có nhóm chứcb/ Nghiên cứu các khái niệm liên quan đến hiện tượng đồng phânc/ Từng bước xây dựng , lựa chọn , sắp xếp có hệ thống câu hỏi TNKQ vềxác định công thức cấu tạo của chất dựa vào tính chất theo từng bài họcd/ Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở THPT, từ đó xác định hiệu quả của đềtàie/ Đề xuất việc sử dụng đề tài vào các tiết học trong chương trình hóa học bậctrung học phổ thông1III.PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp nghiêncứu sau:1. Nghiên cứu lý luậnNghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài.2. Điều tra cơ bảnTrao đổi ý kiến với các đồng nghiệp.Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử đề tài trong quá trình thựcnghiệm.3. Thực nghiệm sư phạm và xử lý kết quảXác định nội dung, kiến thức, kỹ năng sử dụng bài tập xác địnhcông thức cấu tạo của hợp chất hữu cơThực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp .Xử lý kết quả bằng phương pháp thống kê.PHẦN 2: NỘI DUNGI. CƠ SỞ LÝ LUẬN* Các dạng lý thuyết thường gặpDẠNG 1. Những chất phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3Những chất phản ứng được với AgNO3/NH3 gồm:1. Ank – 1- in ( An kin có liên kết ≡ đầu mạch) Phản ứng thế bằng ion kimloạiCác phương trình phản ứng:R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡Ag + 2NH4NO3Đặc biệt:CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3Các chất thường gặp: axetilen( etin) C2H2 , propin CH≡C-CH3, Vinyl axetilenCH2=CH-C≡CH.Nhận xét: Chỉ có axetilen phản ứng theo tỉ lệ 1-2Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ 1-12. Anđehit: Phản ứng tráng bạc ( tráng gương ) trong phản ứng này anđehitđóng vai trò là chất khửCác phương trình phản ứng:R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3x NH3 + xH2O → R(COONH4)x + 2xNH4NO3 +2xAgVới anđehit đơn chức( x=1)RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag2Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: 4HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag3. Những chất có nhóm –CHOTỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2+ Axit fomic: HCOOH+ Este của axit fomic: HCOOR+ Glucôzơ: C6H12O6 .+ Mantozơ: C12H22O11DẠNG 2. Những chất phản ứng được với dung dịch bromDung dịch brom là dung dịch có màu nâu đỏNhững chất phản ứng được với dung dịch brom gồm:1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:+ Xiclo propan+ Anken+ Ankin+ Ankađien+ Stiren2. Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là gốc:vinylCH2 = CH –3. Anđehit ( Không tác dụng với dung dịch Br2 trong CCl4)RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr4. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit+ axit fomic+ este của axit fomic+ glucozơ+ mantozơ+ muối của axit fomic5. phenol và anilin: Ph¶n øng thÕ ë vßng th¬mOHBrOH+ 3Br2 (dd)→Br+ 3HBr(kÕt tña tr¾ng) 2,4,6 tri brom phenolBrTương tự với anilin.DẠNG 3. Những chất có phản ứng cộng H21. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:+ Xiclo propan, xiclo bu tan ( phản ứng cộng mở vòng )3+ Anken+ Ankin+ Ankađien+ Stiren2. Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là gốc:vinyl CH2 = CH –3. Anđehit + H2 → ancol bậc IRCHO + H2 → RCH2OHt , Ni→ CH3 -CH2 -OHCH3-CH = O + H2 4. Xeton + H2 → ancol bậc IIoCH3 - C - CH3 + H2Ni, toCH3 - CH - CH3OOH5. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit+ glucozơ: khử glucozơ bằng hiđroNi ,tCH2OH[CHOH]4CHO + H2 → CH2OH[CHOH]4CH2OHSobitol+ Fructozơ+ saccarozơ+ mantozơDẠNG 4. Những chất phản ứng được với Cu(OH)2Cu(OH)2 là 1 chất kết tủa và là 1 bazơ không tanNhững chất phản ứng được với Cu(OH)2 gồm1. Ancol đa chức có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam vớiCu(OH)2Ví dụ: etylen glycol C2H4(OH)2 và glixerol C3H5(OH)32. Những chất có nhóm –OH gần nhau+ Glucôzơ+ Fructozơ2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O+ Saccarozơ+ Mantozơ3. Axit cacboxylic2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu + 2H2OĐặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng vớiCu(OH)2/NaOH nung nóng sẽ cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch+ Anđehit+ Glucôzơ+ Mantozơ044. Peptit và proteinPeptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màutím . Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên vớiion đồngProtein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tímDẠNG 5. Nhứng chất phản ứng được với NaOH+ Dẫn xuất halogen+ Phenol+ Axit cacboxylic+ este+ muối của amin R – NH3Cl + NaOH → R – NH2 + NaCl + H2O+ amino axit+ muối của nhóm amino của aminHOOC – R – NH3Cl + 2NaOH → NaOOC – R – NH2 + NaCl + 2H2ODẠNG 6. Những chất phản ứng được với HClTính axit sắp xếp tăng dần:Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HClNguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối+ Phản ứng cộng của các chất có gốc hiđro cacbon không no. Điển hình làgốc: vinyl CH2 = CH –+ muối của phenol+ muối của axit cacboxylic+ Amin+ Aminoaxit+ Muối của nhóm cacboxyl của axitNaOOC – R – NH2 + 2HCl → HOOC – R – NH3Cl + NaClDẠNG 7. Những chất phản ứng được với HCl và NaOH+ Axit cacboxylic có gốc hiđrocacbon không no+ Este không no+ AminoaxitDẠNG 8. Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh,màu đỏ,không đổimàuNhững chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ ( thông thường là tính chất của axit) gồm:+ Axit cacboxylic+ Muối của các bazơ yếu và axit mạnhNhững chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông thường là tính chất củabazơ ) gồm:+ Amin ( trừ anilin )+ Muối của axit yếu và bazơ mạnh5II. SỬ DỤNG BÀI TẬP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐỂ CỦNG CỐTÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠViệc nghiên cứu tính chất của từng hợp chất hữu cơ và ghi nhớ chúng cóhiệu quả là vần đề khó khăn , không mấy hứng thú đối với học sinh. Để khắcphục điều này sau mỗi bài giảng về tính chất của từng hợp chất, tôi nhận thấyviệc đưa một số bài tập lý thuyết , đặc biệt là dạng bài tập xác định công thức cấutạo dựa vào tính chất của hợp chất, sẽ giúp học sinh ghi nhớ tích cực hơn, tăngthêm tình yêu môn hóa học.1. Phương pháp xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ dựa vàotính chất của chúng:- Bước 1: Tính độ bất bão hòa : ∆ = (( 2+ số nguyên tử ( hóa trị– 2))/ 2- Bước 2 : Dựa vào tính chất của hợp chất viết các công thức cấu tạo phù hợpChú ý: Nắm vững các khái niệm đồng phân cấu tạo, đồng phân, chất2. Ví dụ áp dụnga/ Chương ancol- phênol:Ví dụ1: Cho X là hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O. Số đồng phâncủa X tác dụng với Na giải phóng H2 là bao nhiêu ? Số đồng phân của X tácdụng với NaOH ? Số đồng phân của X không tác dụng với cả Na và NaOH ?Hướng dẫn: - Tính độ bất bão hoà: ∆ = 4-Với công thức phân tử C7H8O chứa một nguyên tử oxi có thể là ancol, phênol,ete.Các công thức có thể có của X là:C6H5- CH2OH (1) , o- OH-C6H4- CH3,(2) , p- OH-C6H4- CH3, (3),m- OH-C6H4- CH3(4), C6H5-O-CH3(5)- Tác dụng với Na: ancol, phenol (1, 2,3,4)- Tác dụng với NaOH : chỉ có phenol (2,3,4)- X không tác dụng với Na và NaOH: X là ete (5)Ví dụ 2: Chất X và Y là đồng phân của nhau đều chứa vòng benzen, công thứcphân tử là C7H8O. Cả X và Y đều tác dụng với Na giải phóng H2. Y không tácdụng với dung dịch Br2. X tác dụng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol 1:3 tạo kếttủa C7H5OBr3. Xác định công thức cấu tạo của X và Y?Hướng dẫn:- Tương tự ví dụ 1: X và Y là ancol và phênol.- Y không tác dụng với dung dịch Br2 => Y là ancol C6H5-CH2OH- X tác dụng với dung dịch Br2 tỉ lệ mol 1:3 => X là phênolPhân tích Nhóm OH có khả năng đẩy electron mạnh hơn nhom ankyl vì vậynhóm OH sẽ định hướng vị trí sản phẩm thế nguyên tử H trong vòng benzen=> 3 vị trí ortho, para của nhóm OH chưa có nhóm thế. Vậy X là m- metylphenol6Ta có thể mở rộng : Nếu X tác dụng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol 1:2 tạo sảnphẩm có công thức C7H6OBr2 thì công thức cấu tạo của X ?Phân tích: Một trong ba vị trí ortho, para đã có sẵn một nhóm thế . Vậy côngthức của X là: Hoặc o- metyl phenol, hoặc p- metyl phenolVí dụ 3: Chất X có công thức C8H10O. X tác dụng với NaOH. Khi cho X tácdụng với dung dịch Br2 thu được kết tủaY có công thức C8H8OBr2 .X có baonhiêu công thức cấu tạo thoả mãn ?A.3B.4C.5D.6b/. Chương andehit và xetonVí dụ 1: Số hợp chất hữu cơ mạch hở có cùng công thức phân tử C 3H6O và cóthể làm mất màu nước brom làA. 1B. 4C. 3D. 2Hướng dẫn:Với hợp chất hữu cơ dạng CnH2nO ( ∆ = 1) có thể là những hợp chất sau- Anđehit no, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 1)- Xeton no, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 3)- Ancol không no 1IIc-c, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 3)- Ete không no 1IIc-c, đơn chức, mạch hở (n ≥ 3)- Ancol no, đơn chức, mạch vòng ( n ≥ 3)- Ete no, đơn chức, mạch vòng ( n ≥ 2)Với bài này ta nên gợi ý để học sinh viết tất cả các đồng phân có thể có và yêucầu học sinh trả lời câu hỏi : đồng phân nào trong các đồng phân vừa viết có khảnăng làm mất màu nước Br2 ? ( andehit, hợp chất không no hoặc vòng 3 cạnh)Cụ thể các hợp chất đó là:1/ CH3-CH2-CHO2/ CH2=CH-CH2OH3/ CH2=CH-O-CH3Ví dụ2 : Hiđro hóa hoàn toàn anđehit X (xt Ni, t0) thu được ancol Y. Mặtkhác, oxi hóa X thu được axit cacboxylic Z. Thực hiện phản ứng este hóa giữaY và Z (xt H2SO4 đặc) thu được este M có công thức phân tử là C6H10O2.Công thức của X là:A. CH2=CH-CH=O.B. O=CH-CH2-CH=O.C. CH3-CH2-CH=O.D.CH2=CH-CH2-CH=O.c/. Axit cacboxylic và esteVí dụ 1: Hợp chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C4H6O2. Xcó tất cả a đồng phân. Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH có b đồng phânphản ứng với NaOH thu được sản phẩm có khả năng tráng gương. Giá trị của avà b lần lượt là:A. 8 và 4B. 7 và 4C. 10 và 5D. 5 và 5Hướng dẫn: - Tính độ bất bão hoà ∆ = 2- X đơn chức có 2 nguyên tử oxi => X có thể là axit hoặc este7 X là axit hoặc este đơn chức không no 1IIc-cCác công thức cấu tạo có thể có của X là1.CH3- CH= CH – COOH2.CH2=CH-CH2-COOH3.CH2=C(CH3)-COOHĐồng phân este:4.HCOO- CH=CH- CH35.HCOO-CH2-CH= CH26.HCOO- C(CH3)=CH27.CH3-COO-CH=CH28. CH2=CH- COO-CH3- Có 8 công thức cấu tạo thoã mãn ,vì vậy học sinh dễ chọn đáp án A. Tuynhiên, có tất cả 10 đồng phân của X (do công thức số 2, 4 có đồng phân hìnhhọc), có 5 đồng phân của X tác dụng với NaOH cho sản phẩm có khả năngtham gia phản ứng tráng gương(đồng phân 4,5,6,7) .Với ví dụ này ta khắcsâu thêm một lần nữa khái niệm : đồng phân, khái niệm đồng phân cistrans, phản ứng thuỷ phân của este và tính chất các hợp chất hữu cơ kháccho học sinhVí dụ 2: Hợp chất thơm X đơn chức ứng với công thức phân tử C8H8O2 có ađồng phân không tác dụng với Na nhưng tác dụng với NaOH và dung dịch Br2;có b đồng phân không tác dụng với Na nhưng tác dụng với KOH theo tỉ lệ moltương ứng 1:2. Tổng a+ b là:A. 7B.5C.8D.6Hướng dẫn: - Ta có thể gợi mở bằng cách đặt câu hỏi cho học sinh suy nghĩ: Xtác dụng với NaOH, vậy X có thể là hợp chất nào? Nếu là este thì este nào tácdụng với dung dịch Br2 (chỉ este của axit fomic) ? Este nào tác dụng với KOH tỉlệ mol 1:2(este 2chức hoặc este của phenol)? Với việc giải quyết các câu hỏihọc sinh tự khắc sâu thêm các tính chất của một số este đặc biệtCụ thể:Tính độ bất bão hoà: ∆ = 5 . Như vậy,a/Tìm giá trị của a:- X đơn chức, tác dụng với Na, NaOH, dung dịch Br2 =>+ X có thể là axit HCOOH ( loại do không thoả mãn công thức phân tử )+ X là este của HCOOR. Các công thức của X làHCOO- CH2-C6H5 , HCOO- C6H4- CH3 ( có 3 đông phân o,m,p) => a = 4b/ Tìm giá trị của b- X tác dụng với KOH tỉ lệ mol 1:2 , X đơn chức => X là este của phenolCác công thứccủa X thoả mãn là:1/ o- HCOO- C6H4- CH3 ,2/ p- HCOO- C6H4- CH3 ,83/ m- HCOO-C6H4- CH34/ CH3- COO- C6H5Vậy b = 4Víd ụ 3 : Số đồng phân este của X có công thức phân tử C7H14O2, khi tham giaphản ứng xà phòng hoá thu được ancol không bị oxi hoá bởi CuO nung nóng là:A.2B.4C.5D.6Gợi ý: Ancol nào không bị oxi hoá bởi CuO nung nóng ? ( ancol bậc 3)Tính độ bất bão hoà ∆ = 1Như vậy X là este no, đơn chức của axit cacboxylic với ancol bậc 3.X có các công thức cấu tạo là:1/ HCOO- C(CH3)2- CH2- CH2 -CH32/ HCOO- C(CH3)2 –CH(CH3)- CH33/ HCOO-C(C2H5)2- CH34/ CH3- COO-C(CH3)2-CH2-CH35/ CH3-CH2-COO-C(CH3)2-CH3Với ví dụ này ta khắc sâu cho học sinh tính chất của ancol bậc 3 và cách viếtđồng phân của esteVí dụ 4: Este X có công thức phân tử C5H8O2 .Khi X tác dụng với NaOH tạo ra2 sản phẩm đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương . Số chất X thoảmãn điều kiện trên là:A. 2B.1C.3D.4Hướng dẫn: Với công thức C5H8O2 ( ∆ =2) X là este đơn chức không no có 1liên kết đôi C=CVậy X có đặc điểm như thế nào để sản phẩm có khả năng tham gia phản úngtráng gương ? (este của axit fomic có dạng HCOO- CH=C(R1)-R2)Các công thức cấu tạo của X thoả mãn là:1/ HCOO-CH=CH-CH2-CH32/ HCOO- CH=C(CH3)-CH3Học sinh sẽ chọn đáp án A, tuy nhiên đáp án đúng phải là C do công thức cấutạo ( 1) có đồng phân cis- trans. Nhắc nhở học sinh phân biệt rõ khái niệmcông thức cấu tạo , chất và đồng phânVí dụ 5: Hợp chất X có chứa C,H,O có Mptử = 132 đvc, thuộc loại đa chức khiphản ứng với NaOH tạo ra muối và ancol. Số hợp chất thoả mãn tính chất của Xlà:A.6B.3C.4D.5Hướng dẫn: - X tác dụng với NaOH tạo ra muối và ancol, vậy X là este- X là hợp chất đa chức , X có số nguyên tử oxi trong phân tử là 4,6,8…- Đặt công thứccủa X là CxHyOz9- Xét Z = 4 => 12x + y = 68 => x = 5, y= 8 => C5H8O4 ( X là este 2 chức,no,mạch hở , ∆ = 2)Các công thức cấu tạo của X là:1/ CH3-OOC-COO- CH2-CH32/ CH3-OOC- CH2-COO-CH33/ HCOO-CH2-CH2-OOC-CH34/ HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCH5/ HCOO-CH2-CH(CH3)- OOCH- Xét z= 6,8, … không có công thức nào thoả mãnKhi làm bài này học sinh có thể mắc những sai lầm sau:- Không phân biệt rõ khái niệm hợp chất đa chức và tạp chức nên tìm ra sốcông thức nhiều hơn- Không nắm vững khái niệm este đa chức là este được hình thành giữa :ancol đa chức và axit đơn chức, axit đa chức và ancol đơn chức hoặc cảaxit và ancol đa chức dẫn đến viết thiếu đồng phânVới ví dụ này nhằm khắc sâu cho học sinh những kiến thức nêu trênVí dụ 6: Chất hữu cơ X C6H10O4 chỉ chứa một loại nhóm chức . Đun nóng X vớidung dịch NaOH dư thu được một muối của axit cacboxylic Y và một ancol Z.Biết Y có mạch C không phân nhánh, không có phản ứng tráng bạc. Số côngthức cấu tạocủa X là:A. 5B. 3C. 4D. 2Hướng dẫn: - tính độ bất bão hoà ∆ = 2- X tác dụng với dung dịch NaOH tạo 1 muối và 1 ancol=> X là este no, hai chức , mạch hở ( và là este của 1 ancol đa chức và 1 axit đơnchức hoặc ngược lại)Có các công thức sau của X thoả mãn:1/ CH3-CH2-OOC-COO-CH2-CH32/ CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH33/ CH3-OOC-CH2-CH2-COO-CH3Ví dụ 7:X là hợp chất có CTPT C6H10O5:X + 2 NaOH -> 2Y + H2OY + HCl(loãng) -> Z + NaClHãy cho biết khi cho 0,1 mol Z tác dụng với Na dư thu được bao nhiêu mol H2?A. 0,15molB. 0,05molC. 0,2molD. 0,1molHướng dẫn:- Tính độ bất bão hòa ∆ = 2Ví dụ 8: Hợp chất thơm X, có CTPT C8H8O2 vừa có khả năng tác dụng với Na,vừa có khả năng tác dụng với NaOH và làm quì tím chuyển màu hồng. Số đồngphân cấu tạo của X làA. 4.B. 5.C. 6.D. 3.10d/. Aminoaxit và prôteinVí dụ 1: Cho một đipeptit Y có công thức phân tử C6H12N2O3. Số đồng phânpeptit của Y (chỉ chứa gốc α-amino axit) mạch hở là:A. 5.B. 4.C. 7.D. 6.Hướng dẫn: Các công thức cấu tạo của Y là:NH2- CH2-CO-NH-CH(C2H5)-COOHNH2-CH(C2H5)-CO-NH-CH2-COOHNH2-C(CH3)2-CO-NH-CH2-COOHNH2-CH2-CO-NH-C(CH3)2-COOHNH2-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOHVí dụ 2: X có công thức C4H14O3N2. Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH thìthu được hỗn hợp Y gồm 2 khí ở điều kiện thường và đều có khả năng làm xanhquỳ tím ẩm. Số CTCT phù hợp của X là:A. 5B. 3C. 4D. 2Hướng dẫn:X là muối của amin với axit H2CO3( NH4)CO3(C3H10N) + NaOH => có khí NH3 và 1 khí của amin C3H9N. nhưngtrong amin mà có 3C no, đơn chức thì chỉ có (CH3)3N (trimetyl amin) là chất khíở điều kiện thường. Còn lại thì ở thể lỏng.Tương tự có (CH3NH3)CO3(C2H8N) + NaOH => CH3NH2 + C2H7NCó 2 amin là chất khí ở điều kiện thường là C2H5NH2 (etyl amin) và (CH3)2NH(đimetyl amin)Vậy có 3CTCT của X thỏa mãn.III. MỘT SỐ CÂU HỎI TNKQ VỀ XÁC ĐỊNH CTCT DỤă VÀO TÍNHCHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ GIẢNG DẠY MÔN HOÁ TRONGCHƯƠNG TRÌNH THPTCâu 1: Chất hữu cơ A( chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 gam/mol. Sốlượng các hợp chất hữu cơ mạch hở của A phản ứng được với NaOH là:A. 4B. 3C.6D.5Câu 2: Hợp chất X có chứa vòng benzen và có CTPT là C7H6Cl2. Thủy phân Xtrong NaOH đặc, t0 cao, p cao thu được chất Y có CTPT là C7H7O2Na. Hãy chobiết X có bao nhiêu CTCT?A. 3.B. 5.C. 4.D. 2.Câu 3: Có 4 hợp chất hữu cơ có công thức phân tử lần lượt là: CH 2O, CH2O2,C2H2O3 và C3H4O3.Số chất vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với dung dịchNaOH, vừa có phản ứng tráng gương là:A. 2.B. 1.C. 3.D. 4.11Câu 4: Hợp chất hữu cơ C4H7O2Cl khi thủy phân trong môi trường kiềm được cácsản phẩm trong đó có hai chất có khả năng tráng gương. Công thức cấu tạo đúng là:A. CH3COO-CH2Cl.B. HCOO-CH2-CHCl-CH3.C. C2H5COO-CH2-CH3.D. HCOOCHCl-CH2-CH3.Câu 5: Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C 7H8O. X tác dụng vớiNa và NaOH; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH; Z không tác dụng với Navà NaOH Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt làA. C6H4(CH3)OH, C6H5OCH3, C6H5CH2OHB. C6H5OCH3, C6H5CH2OH, C6H4(CH3)OHC. C6H5CH2OH, C6H5OCH3, C6H4(CH3)OHD. C6H4(CH3)OH, C6H5CH2OH, C6H5OCH3Câu 6: X là hợp chất hữu cơ có CTPT C5H11O2N. Đun X với dung dịch NaOH thuđược một hỗn hợp chất có CTPT C 2H4O2NNa và chất hữu cơ Y, cho hơi Y đi quaCuO/t0 thu được chất hữu cơ Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. CTCTcủa X là:A. H2NCH2COOCH(CH3)2B. CH3(CH2)4NO2C. H2NCH2COOCH2CH2CH3D. H2NCH2CH2COOCH2CH3Câu 7: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C 9H16O4. Khi thuỷ phân trongmôi trường kiềm thu được một muối mà từ muối này điều chế trực tiếp được axitdùng sản xuất tơ nilon 6-6. Số công thức cấu tạocủa X thoả mãn là:A. 3B. 4C.2D.1Câu 8: Khi thuỷ phân hoàn toàn este Z bằng dung dịch NaOH thì thu đượcaxeton, axetandehit và muối X. Cho muối X tác dụng với dung dịch NaOH( cómặt CaO ở nhiệt độ cao) thì thu được khí metan. Chất Z có công thức phân tử là:A. C8H10O4B. C8H14O2C.C8H12O4D.C9H12O4Câu 9: Cho hai chất X và Y đều có công thức phân tử C4H8O đều tác dụng đượcvới H2 (xt Ni,nhiệt độ) cho cùng một sản phẩm .X tác dụng với Na. Y không tácdụng được với Na, nước Br2 và dung dịch AgNO3/NH3. Hai chất X ,Y lần lượtlà:A.CH3CH=CHCH2OH và CH3COC2H5B. CH2=C(CH3)CH2OH và C2H5COCH3C. CH2=CHCHOHCH3 và CH3COC2H5D. Cả A,B,C đều đúngCâu 10: Cho sơ đồ chuyển hoá:+ Z ( xt )+Y ( XT , t 0 )Butan 1800 C ,50atm > X> C4H8O2 (este)Chất hữu cơ X ,Y lần lượt là:A. CH3OH và C2H5COOHB. CH3COOH và C2H5OHC. C2H5OH và CH3COOHD. Cả A,B,C đều đúngCâu 11: Số chất có cùng công thức phân tử C3H5Br là:12A. 4B.4C.5D.2Câu 12: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H7O2Cl. Ngưới ta nhận thấy 1mol X tác dụng được với 2 mol NaOH, tạo ra được 4 chất khác nhau. Chất X cócông thức cấu tạo là:A. CH3COOCH2CH2ClB. ClCH2COOCH2CH3C. CH3COOCH(Cl)CH3. Cả AB,C đều đúngCâu 13: Số đồng phân là aminoaxit có cùng công thức phân tử C4H7O4N là:A. 2B.3C.4D.5Câu 14: Chất Y là hợp chất đa chức có công thức C4H6O4, tác dụng NaOH theo tỉlệ mol 1:2. Số công thức cấu tạo có thể có của Y là:A. 2B.3C.4D.5Câu 15: Có bao nhiêu đồng phân andehit có công thức phân tử C4H6O ?A.3B. 4C.5D.6Câu 16: Tỉ khối hơi của một este đa chức so với H2 là 59. thuỷ phân este thuđược 1 muối và 1 ancol. Công thức cấu tạo của este là:A. CH3-OOC-COO-CH3B.HCOO-CH2-COOCH3C. HCOO-CH2-CH2-OOCHD. Cả A và C đúngCâu 17:Cho sơ đồ chuyển hoá sau:CH3CHOHCN> XH 2 SO4loang , t o.YH 2 SO4 dac, t o>ZCác chất, Y, Z trong sơ đồ lần lượt là:A. CH3CH(OH)CN, CH3CH(OH)COOH, CH2=CHCOOHB. CH3CH(OH)CN, CH3CH(OH)COONH4, CH2=CHCOONH4C. CH3-CH2-CN, CH3CH2COOH, CH2=CHCOOHD. CH3-CH2-CN, CH3CH2COONH4, CH2=CHCOONH4Câu 18: Cho A, B là các hợp chất hữu cơ đơn chức có cùng CTPT, đều chứa C,H, O có tỉ lệ khối lượng lần lượt là 9: 1 : 8. A tác dụng được với dd Na 2CO3,C2H5OH và tham gia phản ứng trùng hợp. B phảm ứng được với dd NaOHnhưng không phản ứng với Na Số đồng phân của A, B lần lượt là:A. 1 ; 3B. 1 ; 2C. 2 ; 2D. 1 ; 1Câu 19: Ứng với công thức phân tử C7H8O có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuấtcủa benzen và số đồng phân đều tác dụng được với các chất: K, KOH,(CH3CO)2O lần lượt là:A. 5 và 3B. 4 và 2C. 4 và 3D. 5 và 2Câu 20: Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO4 rồi axit hóa thì thu được axithữu cơ X. Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4 thu được ancol đa chức Y. Thựchiện phản ứng este hóa giữa X và Y thu được este Z không có khả năng tác dụngvới Na. Công thức phân tử của Z là:A. C18H18O4.B. C10H12O2.C. C16H14O4.D. C9H10O3.13Câu 21: Hợp chất hữu cơ đa chức X có công thức phân tử C 10H18O4, khi X tácdụng với dung dịch NaOH thu được muối của axit ađipic và hỗn hợp Y gồm 2ancol đồng đẳng. Đun Y với H2SO4 đặc ở 170oC thì số lượng anken thu được làA. 2.B. 3.C. 4.D. 1.Câu 22: Hai hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử lần lượt là C 2H8O3N2và C3H7O2N đều tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, cho hai amin đơn chứcbậc 1 thoát ra. Nhận xét nào sau đây đúng về hai hợp chất hữu cơ trên?A. Chúng đều tác dụng với dung dịch brom.B. Chúng đều là chất lưỡng tính.C. Phân tử của chúng đều có liên kết ion.D. Chúng đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng).Câu 23: Đốt cháy một hợp chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở chỉ thu được CO 2,H2O có số mol bằng nhau và số mol O2 cần dùng gấp 4 lần số mol của X phảnứng. X làm mất màu Br2 trong dung môi nước và cộng H 2 dư (xúc tác Ni, đunnóng) cho ancol. Số công thức cấu tạo thỏa mãn của X là:A. 1.B. 4.C. 2.D. 3.Câu 24: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C 3H5Br3. Khi đun nóng X vớidung dịch NaOH dư tạo sản phẩm hữu cơ có khả năng tham gia phản ứng trángbạc. Số công thức cấu tạo thỏa mãn với điều kiện của X làA. 1.B. 3.C. 4.D. 2.Câu 25: Cho các chất sau: CH3COOCH2CH2Cl, ClH3N-CH2COOH, C6H5Cl(thơm), HCOOC6H5 (thơm), C6H5COOCH3 (thơm), HO-C6H4-CH2OH (thơm),CH3-COOCH=CH2. Có bao nhiêu chất khi tác dụng với dung dịch NaOH đặc,dư, ở nhiệt độ và áp suất cao cho sản phẩm có 2 muối?A. 3B. 4C. 5D. 6Câu 26:Chất hữu cơ X đơn chức (có chứa các nguyên tố C, H, O) và chứa vòngbenzen. X tác dụng với Na thu được khí H2.Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X thuđược dưới 8 mol CO2. X có bao nhiêu công thức cấu tạo?A.7B.6C.4D.5Câu 27: X có vòng benzen và có CTPT là C 9H8O2. X tác dụng dễ dàng với ddbrom thu được chất Y có công thức phân tử là C 9H8O2Br2. Mặt khác, cho X tácdụng với NaHCO3 thu được muối Z có CTPT là C9H7O2Na Hãy cho biết X cóbao nhiêu công thức cấu tạo ?A. 4B. 5C.3D. 6Câu 28: Cho các chất là đồng phân cấu tạo dạng mạch hở của C2H4O2 lần lượttác dụng với Na, NaOH, NaHCO3. Số thí nghiệm xảy ra phản ứng hoá học là:A. 7B.5C.3D.8Câu 29: Có n đồng phân là hợp chất thơm ứng với công thức phân tử C7H8O2,tác dụng NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 nhưng tác dụng với K theo tỉ lệ mol 1:2.Giá trị của n là:A. 3B.4C.5D.614Câu 30: Có n chất ancol no C4H8(OH)2, hoà tan Cu(OH)2 thành dung dịch màuxanh đậm. n có giá trị là:A. 5B.6C.3D.4Câu 31: X là một ancol có công thức phân tử C 3H8On, X có khả năng hòa tanCu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Số chất có thể có của X là:A. 3B. 4C. 2D. 1Câu 32: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C 5H8O2. Cho X tác dụng vớidung dịch Br2 thu được chất hữu cơ Y có công thức là C5H8O2Br2. Đun nóng Ytrong NaOH dư thu được glixerol, NaBr và muối cacboxylat của axit Z. Vậycông thức cấu tạo của X là :A. HCOOCH(CH3)-CH=CH2B. CH3-COOCH=CH-CH3C. CH2=CH-COOCH2CH3D. CH3COOCH2-CH=CH2Câu 33: Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat,tripanmitin, vinyl clorua. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOHloãng(dư), đun nóng sinh ra ancol là:A. 4B. 3C. 5D. 6Câu 34: X có công thức phân tử là C9H12O. X tác dụng với NaOH. X tác dụngvới dd brom cho kết tủa Y có công thức phân tử là C9H9OBr3. Hãy cho biết X cóbao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn ?A. 3B. 2C. 4D. 5Câu 35: Cho sơ đồ phản ứng+ Cl 2 ( a . s )0+ H 2 , Ni ,t o+ CH 3COOH ,Xt H 2SO 4CH OH ,t , xt+ NaOH du ,tCuO ,t→D → B → C →E .C6H5 CH3 → A Tên gọi của E là:A. phenyl axetat B. metyl benzoat C. axit benzoicD. phenỵl metyl eteCâu 36: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất Xkhông phản ứng với Na, thoả mãn sơ đồ chuyển hoá sau:0O2 , xt30→ Y     → Este có mùi chuối chín.X  Tên của X làA. 2-metylbutanal.B. pentanal.C. 3-metylbutanal.D. 2,2-đimetylpropanalCâu 37: Chất hữu cơ X có chứa vòng benzen và có CTPT là C 7H6Cl2. Thủyphân X trong dd NaOH đặc, ở nhiệt độ cao, áp suất cao thu được sản phẩm cóCTPT là C7H7O2Na Hãy cho biết X có bao nhiêu CTCT ?A. 4B. 3C. 2D. 1Câu 38: Hợp chất hữu cơ X ứng với công thức phân tử C 3H10O2N2. Cho X vàodung dịch NaOH đun nóng thấy tạo ra NH 3. Mặt khác khi X tác dụng với dung15dịch HCl tạo ra hỗn hợp sản phẩm trong đó có muối của amino axit. Số côngthức cấu tạo thỏa mãn với điều kiện của X là:A. 3.B. 4.C. 1.D. 2.Câu 39: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C 3H6O3. Khi đun nóng X vớidung dịch NaOH dư thu được 2 sản phẩm hữu cơ Y và Z trong đó Y hòa tanđược Cu(OH)2. Kết luận không đúng làA. X là hợp chất hữu cơ đa chức.B. X có tham gia phản ứng tráng bạc.C. X tác dụng được với Na.D. X tác dụng được với dung dịch HClCâu 40: Hợp chất hữu cơ X mạch hở có công thức phân tử C4H8O3. Cho a mol Xtác dụng hết với dung dịch NaHCO3, sinh ra a mol CO2. Cũng a mol X phản ứnghết với Na , thu được a mol H2. Số công thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên củaX là: A. 5B. 4C. 6D. 9ĐÁP ÁN1D2A3C4D5D6C7A8A9C10C11C12C13B14C15C16D17A18A19 A 20 C21 D 22 C 23C24D25A26B27B28B29A30C31C32 D 33 A 34A35B36C37B38D39 A 40AIV. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠMI. Mục đích thực nghiệm sư phạmXác định hiệu quả của đề tàiXác định mức độ và độ chính xác của bài tập vận dụngĐề xuất phương án áp dụng đề tài vào thực tiễnII. Đối tượng và cơ sở thực nghiệmDo hạn chế về thời gian, địa điểm và các điều kiện cho phép nên tôi tiếnhành thực nghiệm. Các lớp 12A3 , 12A5 trường THPT Hậu Lộc 2III. Tiến hành thực nghiệm1. Chuẩn bị thực nghiệmTìm hiểu đối tượng thực nghiệmLớp 12A3 sĩ số 44. Lớp 12A5 sĩ số 47. Nhiều học sinh ở hai lớp tiến hànhthực nghiệm gặp khó khăn trong việc nắm vững các tính chất của hợp chấthữu cơ và giải quyết các bài tập xác định công thức cấu tạo dựa vào tính chấtcủa hợp chất.Thiết kế chương trình thực nghiệmTrong thời gian nghiên cứu hóa học lớp 12 chương trình nâng cao phần hợpchất có nhóm chức, hướng dẫn học sinh lớp 12A3 phương pháp xác định côngthức cấu tạo dựa vào tính chất của hợp chất hữu cơ như trao đổi trong đề tài.16Với học sinh của 12A5 chỉ hướng dẫn cơ sở lý thuyết về tính chất của cáchợp chất hữu cơ.Tiến hành kiểm tra 15 phút và giao cùng một hệ thống câu hỏi về xác địnhcông thức cấu tạo cấu tạo của hợp chất hữu cơ dựa vào tính chất và bài tập vềtính chất của hợp chất hữu cơ.Yêu cầu của đề bài: Dự kiến thời gian trung bình cho một câu hỏi là 01phút. Số lượng câu hỏi dễ 09 (từ câu 1 đến câu 9) , câu hỏi trung bình 03 (từcâu 10 đến câu 12), câu hỏi khó 0,3 (từ câu 13 đến câu 15)Đề bài cụ thể:TRƯỜNG THPT HẬU LỘC 2KIỂM TRA HÓA HỌC 12(Thời gian làm bài: 15 phút)I. Phần trả lời:Họ, tên:..................................................................... Lớp: .............................(Chọn một phương án đúng nhất gạch chéo vào bảng sau)159132610143711154812II. Đề bàiCâu 1. Cho các chất: etyl axetat, aniline, ancol etylic, axit acrylic, phenol,phenylamoniclorua, ancol benzylic, p-crezol. Trong các chất này, Số chất tácdụng được với dung dịch NaOH là:A.4B. 6C. 5D. 3Câu 2. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phântử C5H10O2, phản ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:A. 4B. 5C. 8D. 9Câu 3. A có công thức phân tử C8H10O. A tác dụng được với dung dịch kiềm tạomuối. Có bao nhiêu công thức cấu tạo của A phù hợp với giả thiết này?A. 6B. 7C. 8D. 9Câu 4. Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo cókhả năng phản ứng với dung dịch NaOH?A. 6.B. 4.C. 8.D. 2.Câu 5. Ứng với công thức phân tử C5H10O2 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo làhợp chất hữu cơ đơn chức có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?A. 3.B. 4.C. 2.D. 5.Câu 6. Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạocủa nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2?A. 8.B. 12.C. 20.D. 22.17Câu 7. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phântử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng trángbạc làA. 4B. 5C. 8D. 9Câu 8. Cho các chất : ancol etylic, glixerin, glucozơ, đimetyl ete và axit fomic.Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là:A. 4B. 1C. 2D. 3Câu 9. Thuốc thử dùng để phân biệt Gly – Ala – gly với Gly – Ala là:A. Cu(OH)2 trong môi trường kiềmB. Dung dịch NaClC. dung dịch HClD. Dung dịch NaOHCâu 10. Cho các hợp chất sau:(a) HOCH2 – CH2OH(b) HOCH2 – CH2 – CH2OH(c) HOCH2 – CH(OH) – CH2OH(d) CH3 – CH(OH) – CH2OH(e) CH3 – CH2OH(f) CH3 – O – CH2CH3Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là:A. (a), (c), (d)B. (c), (d), (f)C. (a), (b), (c) D. (c), (d), (e).Câu 11. Cho dãy các chất: C2H2 , HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO,C12H22O11 (mantozơ). Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:A. 4B. 5C. 6D. 3Câu 12. Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2, C2H4, CH2O ( mạch hở), C3H4O2( mạchhở đơn chức), biết C3H4O2 không làm đổi màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng vớiAgNO3/NH3 tạo ra kết tủa là:A. 4B. 5C. 2D. 3Câu 13. Tổng số hợp chất hữu cơ no,đơn chức, mạch hở, có cùng công thứcphân tử C5H10O2, phản ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:A. 4B. 5C. 8D. 9Câu 14. Cho dãy các chất: glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột, mantozơ.Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:A.4B. 5C. 2D. 3Câu 15 Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH,C2H5OH, HCOOCH3. Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:A. 4B. 5C. 6D. 33. Kết quả thực nghiệm và sử lý kết quả thực nghiệmKết quả của bài kiểm tra 15 phút.Bảng 1: Thống kê tỷ lệ điểm của bài kiểm tra.Lớp12A312A5sĩ số4447≥8≥ 6,5,