SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKOL VÀ PHENOL

I. Khái niệm

1. Ancol

- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

Ví dụ: ancol thơm C6H5-CH2-OH

2. Phenol

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Cấu tạo phân tử: C6H5-OH

II. Cấu tạo

1. Ancol

- Cấu tạo phân tử C2H5-OH

* Nhận xét:Trong phân tử C2H5-OH có 1H liên kết với O hình thành nhóm chức hidroxyl (-OH) và hình thành tính chất hóa học đặc trưng của ancol:

- Phản ứng thế H của nhóm -OH

- Phản ứng thế nhóm -OH

- Phản ứng tách nhóm -OH (tách H2O)

- Phản ứng oxi hóa

2. Phenol

Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

* Nhận xét:

- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

→ Vì vậy, nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế H của nhóm -OH

- Giống nhau: Cả 2 đều phản ứng được với kim loại kiềm → tạo muối + H2

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

- Khác nhau: Phenol tác dụng được với dung dịch bazơ còn ancol thì không

C2H5OH + NaOH → không xảy ra

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

* Giải thích:

- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

2. Phản ứng thế nhóm -OH

* Nhận xét:

- Ancol tác dụng được còn phenol thì không.

a. Phản ứng với axit vô cơ:

Ví dụ: C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O

C6H5-OH + H-Br → không xảy ra.

b. Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 + H2O

CH3COOH + C6H5-OH → không xảy ra.

c. Phản ứng với ancol (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1400C)

Ví dụ: C2H5-OH + H-O-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O

C6H5-OH + H-O-C6H5 → không xảy ra.

3. Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O) (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1700C)

* Nhận xét:

- Ancol tác dụng được còn phenol thì không.

Ví dụ: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

* Lưu ý:

- Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep.

CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 (sản phẩm chính)

→ H2O + CH3-CH2-CH=CH2 (sản phẩm phụ)

4. Phản ứng thế H ở gốc hidrocacbon

- Phenol dễ dàng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng còn ancol thì không.

C2H5-OH + Br2 → không xảy ra.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng Hotline: 0905540067 - 0778494857

Email: daotaontic@gmail.com