Tài Liệu Bồi Dưỡng Học Sinh Giỏi Hóa 12 Phần Hóa Học Hữu Cơ

Tải bản đầy đủ (.docx) (63 trang)

1. Trang chủ
>>
2. Giáo án - Bài giảng
>>
3. Hóa học

Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa 12 Phần hóa học hữu cơ

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (486.12 KB, 63 trang )

GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnTÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI 12PHẦN HÓA HỌC HỮU CƠCác chuyên đề:1. Phương trình phản ứng trong hóa học hữu cơ: sơ đồ phản ứng2. Nhận biết, tách chất3. Xác định công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ4. Hidrocacbon5. Ancol – Phenol - Anđehit - Axit cacboxylic6. Este – lipit - cacbohidrat7. Amin – Aminoaxit – đồng phân của aminoaxitGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnSƠ ĐỒ PHẢN ỨNGPhương pháp tăng mạch cacbon- Tổng hợp trực tiếp03000 C2C + H2 →C2H2- Tõ metan: NhiÖt ph©n metan ë 15000C01500 C2CH4  → CH ≡ CH + H2↑- Từ axetilen:Nhị hợp:0, xtt→2CH≡CHTam hợp:CH≡C−CH=CH2C , 600 0 C → C6H6 (benzen)2CH≡CH- Từ andehit fomic:Lục hợp: 6HCHOC6H12O6 (glucozơ)- Từ dẫn xuất halogen:2R-X + 2Na → R-R + 2NaXAr-X + 2Na + X-R→ Ar-R + 2NaXAlCl3Ar-H + R-X → Ar-R + HX- Từ ancolMgO, Zn, 5000C2CH3-CH2-OHCH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2Phương pháp giảm mạch cacbon- Phương pháp Duma:0CaO ,tRCOONa + NaOH → R-H + Na2CO3CaO ,t 0(RCOO)2Ca + NaOH → 2R-H + Na2CO3 + CaCO3- CrackingCnH2n+20, xtt→CmH2m+2 + CqH2q- Oxi hoá cắt mạch2+O2 , khôngkhí, MnR-CH2-CH2-R’    →RCOOH + R’COOHC6H5CH2-CH2-R + 4KMnO4 → C6H5COOK + RCOOK + 4MnO2 + 2KOH + 2H2OGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnNHẬN BIẾTI. NHẬN BIẾT CÁC KHÍ HỮU CƠ :Chất cần nhận Loại thuốc thửMetanKhí CloPhương trình hoá họcMất màu vàng lục của khí(CH4 )EtilenHiện tượngCloD.D Brom( vàng lục)Mất màu da cam của dung(C2H4 )CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl( không màu)C2H4 + Br2 dd C2H4Br2dịch Br2Da camAxetilenDd Br2 , sau đó-Mất màu vàng lục nước(C2H2 )dd AgNO3 / NH3Br2.không màuC2H2 + Br2 Ag – C = C – Ag + H2O( vàng )- Có kết tủa màu vàngII. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ :Chất cầnLoại thuốcnhậnthửHiện tượngPhương trình hoá học+ 2MnO2 +KOH +H2 OCOOKToluendd KMnO4,t0HOMất màuCH32+ 2KMnO4 →080-100 CCHOH = CH2OHStirendd KMnO4Mất màu+ 2KMnO4 + 4H2O →CH = CH2+ 2MnO2 + 2H2OAncolNa, K↑ không màu2R − OH+ 2Na →2R − ONa+ H2↑Cu (đỏ),tR − CH2 − OH + CuO → R − CH = O + Cu + H2OSp cho pứ trángR − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH0AncolCuO (đen)bậc It0AncolCuO (đen)bậc IIt0Ancolđa chứcCu(OH)2→ R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3gươngCu (đỏ),0Sp không pứtR − CH2OH − R′ + CuO → R − CO − R′ + Cu + H2Otráng gươngdung dịch màuxanh lamCH2 − OHHO − CH2CH2 − OH HO − CH2]CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2 OCH2 − OHHO − CH2^CH2 − OH HO − CH2GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnNH2Anilinnước BromAgNO3trong NH3Cu(OH)2AnđehitNaOH, t0dd BromBrTạo kết tủa(keát tuûa traéng)trắng↓ Ag trắng+Br3HBrBrNH2+ 3Br2 →R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH→ R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑0↓ đỏ gạchMất màutRCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ +3H2ORCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBrAndehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốnphân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 khôngthể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không noAxitcacboxylicQuì tímHóa đỏCO32−↑ CO22R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2OHóa xanhSố nhóm − NH2 > số nhóm − COOHHóa đỏSố nhóm − NH2 < số nhóm − COOHKhông đổiSố nhóm − NH2 = số nhóm − COOHAminoaxitAminCO32−↑ CO2Quì tímHóa xanhCu(OH)2dd xanh lamCu(OH)2NaOH, t0GlucozơAgNO3 /NH3SaccarozơC12H22O11↓ đỏ gạch↓ Ag trắngdd Br2Mất màuThuỷ phânsản phẩm thamgia pứ tránggương2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑+ H2O2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2OCH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH0t→CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2OCH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH→ CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBrC12H22O11+H2O→C6H12O6Glucozơ+C6H12O6FructozơGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An+Ca(OH)2→Vôi sữaVẩn đụcC12H22O11C12H22O11.CaO.2H2OCu(OH)2dd xanh lamC12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2Osản phẩm thamThuỷ phângia pứ tráng(C6H10O11)n+→nH2OnC6H12O6 (Glucozơ)gươngTạo dung dịchTinh bộtmàu xanh tím,(C6H10O5)nkhi đun nóngddịch iotCH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHmàu xanh tím0biến mất, khi đểt→CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2Onguôi màu xanhtím lại xuất hiệnTách riêng các chất hữu cơa) Phương pháp vật lí- Chiết : dùng để tách các chất lỏng không tan vào nhau như benzen và ancol ..- Chưng cất : dùng để tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, thường dùng để tách các chấtthuộc 3 nhóm :+ Có nhiệt độ sôi thấp : anđehit, xeton, ete, este.+ Có nhiệt độ sôi cao : ancol, axit, amin.+ Không bay hơi : muối RONa, RCOONa, RCOONH4, aminoaxit.b) Phương pháp hóa học tách một số chất :Tách ankan, anken và ank-1-in ra khỏi hỗn hợpank-1-inAnk-1-in AgNO3/NH3 dưAnkenAnkandd HClanken dd Br2 dưankan↓ vàng của ank-1-inankan ↑CnH2nChấthữu cơAncolPhản ứng tách và phản ứng tái tạoR-OH + Na → R-ONa + ½ H2+ ZnCnH2nBr2Phương pháp tách riêngChiết, chưng cấtR-ONa + H2O → ROH + NaOHPhenolC6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2OC6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3AnilinC6H5NH2 + HCl → C6H5NH3ClPhenol không tan trong ddchiết riêngAnilin không tan trong dd,GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnC6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2OAxit tan2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca + H2O + CO2↑chiết riêngLọc, chưng cấttrong nước (RCOO)2Ca + H2SO4 → 2RCOOH + CaSO4↓AnđehitCH3-CHO + NaHSO3 → CH3-CH OH-OSO2Na↓CH3-CHOH-OSO2Na + NaOH → CH3-CHO + Na2SO3+H2OChưng cất để lấy riêngGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnPHẢN ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠBài 1: Viết phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:1.C2H6 → C2H5Cl→ n-C4H10 → C3H6 → C3H8 → C3H7Cl → C3H6 → C3H7OH→C3H6→PPHướng dẫnC2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl2C2H5Cl + 2Na → n-C4H10 + 2NaCl0Xt ,t→ C3H6 + CH4C4H10 C3H6 + H2 C3H8C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HClC3H7Cl + KOH C3H6 + KCl + H2OC3H6 + H2O C3H7OHC3H7OH2 SO4H→o170 CC3H6 + H2O02.Xt ,t→ PP: polipropilennC3H6 CH3COONa → CH4 → C2H2 → C2H6 → C2H4 → C2H5OHHướng dẫn0CaO ,tCH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO32 CH4 C2H2 + 3H2C2H2 + 2H2 C2H603.4.Xt ,t→ C2H4 + H2C2H6 C2H4 + H2O C2H5OHAl4C3 → CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H4(OH)2 → C2H4(OCOCH3)2Hướng dẫnAl4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)32 CH4 C2H2 + 3H2C2H2 + H2 C2H43CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOHC2H4(OH)2 + 2CH3COOH C2H4(OCOCH3)2C3H8C3H6C3H7ClC3H7OHHướng dẫnC3H6 + H2 C3H8C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HClC3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaClC3H7OH2 SO4H→o170 C0C3H6 + H2OXt ,t→ C3H6 + H2C3H8 C3H6 + H2O C3H7OHC3H7OH + HCl → C3H7Cl + H2O5.GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnAl4C3 1CH3COONa 2 CH4C4H10934C2H256HCHO 78CH3Cl10 CH OH 11 HCHO 12 HCOOH3CH3ClC3H6CH3OHHướng dẫn(1):Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3(2):0CaO ,tCH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3Xt ,t 0→ C3H6 + CH4(3),(4): C4H10 (5):2 CH4 C2H2 + 3H2(6):(7):(8):(9):(10):(11):(12):0Xt ,t→ HCHO + H2OCH4 + O2 HCHO + H2 CH3OHCH3OH + HCl → CH3Cl + H2OCH4 + Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + NaOH → CH3OH + NaClCH3OH + CuO HCHO + Cu + H2OHCHO + Br2 + H2O → HCOOH + 2HBr6.CH3CHO1PVC14C2H3Cl13CH3COOH3CH3COONa612C6H64CH4OHBrC2H45C2H22Br107C6H5Br8C6H5ONa9BrC6H5OH11OHO2NNO2C4H4NO2Hướng dẫn(1):C2H2 + H2O CH3CHO(2):CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr(3):CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O7.0(4):(5):CaO ,tCH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3C2H2 + H2 C2H4(6):(7):(8):(9):(10):(11):C , 600 C→ C6H63C2H2  C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrC6H5Br + 2NaOH → C6H5ONa + NaBr + H2OC6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3C6H5OH + Br2 (dd) → C6H2Br3(OH)C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3(OH)(12):(13):(14):t , xt→2CH≡CH CH≡C−CH=CH2C2H2 + HCl CH2=CHClCH2=CHCl c -(CH2-CHCl)n-00GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An1PE11267C2H412C2H5Cl 3C2H5OHC2H5OH 8C2H5Cl9CH3COOH 10Etylenglicol4 C H OC H2 52 55CH3CHOCH3COOC2H5Hướng dẫn(1):C2H4 + HCl → C2H5Cl(2):C2H5Cl + KOH C2H4 + KCl + H2O(3):C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl(4):2C2H5OH C2H5OC2H5(5):C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O(6):C2H4 + H2O C2H5OH2 SO4H→o(7):(8):(9):(10):170 CC2H5OHC2H4 + H2OC2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2OC2H5OH + O2 CH3COOH + H2OCH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5(11):(12):t , xt→nC2H4 (-CH2-CH2-)n3CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH08.HOCH2-CHCl-CH2OHC3H6183Glixerol2CH2Cl-CH=CH2 5CH3-CHOH-CH3CH2Cl-CH2-CH39C3H664Dong(II) glixeratCH2OH-CH2-CH37Hướng dẫn(1):CH3-CH=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH=CH2(2):CH2Cl-CH=CH2 + Cl2 + H2O → HOCH2-CHCl-CH2OH(3):HOCH2-CHCl-CH2OH + NaOH → HOCH2-CHOH-CH2OH + NaCl(4):2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O(5):CH2Cl-CH=CH2 + H2 → ClCH2-CH2-CH3(6):ClCH2-CH2-CH3 + NaOH → HOCH2-CH2-CH3 + NaCl(7):(8):2 SO4H→o170 CHOCH2-CH2-CH3C3H6 + H2OCH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CHOH-CH32 SO4H→o170 C(9):CH3-CHOH-CH3C3H6 + H2OBài 2: Cho các dãy chuyển hóa hóa học sau:H2CO2 → CH5O2N → HCOONa → AgViết PTHH của các phản ứng.Hướng dẫn:H-COOH + NH3 → H-COONH4H-COONH4 + NaOH → H-COONa + NH3↑+H2OH-COONa + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + NH4NO3 + NaNO3GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnBài 3: Cho dãy phản ứng sau:(1) AM+ dd NaOH(2)+ Cl2, as1 : 1 (mol)(6)X+ dd NaOH(7)BY+ O2, Cu, t0(3)C+ H2SO4, t0Z- H2O (8)+ dd AgNO3/NH3, t0(4)xt, t0, p(9)D+ H2SO4, t0E(5)Polistirent0 cao(10)?Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của các chất ứng với các chữ cái M, A, B, X, Y trong dãyphản ứng. Viết phương trình phản ứng (4), (5), (9), (10)?Hướng dẫnM là C6H5CH2CH3C tráng bạc được => B là ancol bậc I => A là C6H5CH2CH2Cl X là C6H5CHClCH3(10): polistiren → stirenBài 4: Cho sơ đồ phản ứng sauACH4CDBFDCH4EMỗi chữ cái ứng với một chất hữu cơ, mỗi mũi tên 1 phản ứng, chỉ được dùng thêm các chất vôcơ; xúc tác cần thiết viết phương trình phản ứng thực hiện sơ đồ trên.Hướng dẫn:A: C2H2; B: C2H4; C: C2H5OH; D: CH3CHO; E: CH3COOH; F: CH3COONaCH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O + 3H2OBài 5: Xác định các chất A, B, C, D và viết các phương trình phản ứng trong sơ đồ chuyển hoá sau :ABCC3H8C2H4(OH)2CDĐáp án: A CH4B: C2H2C: C2H4D: C2H4Cl2Bài 6: Hoàn thành sơ đồ pư sau:+ O2+ Y1+ Y2+ H 2OC4 H 6O 2 → C 4 H 6O 4 → C7 H12O 4 → C10 H18O 4 → X 2 +Y1 +Y2xtH 2 SO4H 2 SO4(X1)(X2)(X3)(X4)Cho X1 là anđehit đa chức mạch thẳng, Y2 là ancol bậc II.Hướng dẫn:X1 là O=HC-CH2-CH2-CH=O, X2 là HOOC-CH2-CH2-COOH, Y1 là CH3-CH2-CH2-OH, Y2 là CH3CHOH-CH3.Bài 7: Hoàn thành sơ đồ pư sau biết X là C6H8O4.→A + B + C(1): X + NaOH → L + E + Ag(7): C + AgNO3 + NH3 + H2O → A1 + Na2SO4.(2): A + H2SO4 → L1 + N + H2O(8): L + NaOH 0CaO ,t→ D + E + Ag (9): L1 + NaOH → P↑ + I(3): A1 + AgNO3 + NH3 + H2O → E + F↑ + H2O(4): D + HNO3 0CaO ,t(5): A + NaOH → I + H↑→ I + H2O(6): F + NaOH Cho Z là axit acrylic→ Q + Na2SO4.(10): B + H2SO4 0H 2 SO4 ,t→ Z + H2O(11): Q GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnHướng dẫn(2) => A là muối, A1 là axit(3): A1 tráng bạc => A1 là HCOOH => A là HCOONaD và E là (NH4)2CO3 và NH4NO3(4): D + HNO3 tạo khí => D là (NH4)2CO3 => E là NH4NO3→ 2NH4NO3 + CO2↑ + H2O(NH4)2CO3 + 2HNO3 0CaO ,t(5):HCOONa + NaOH → Na2CO3 + H2↑(6):CO2 + 2NaOH → Na2CO3 + H2O(7): C tráng bạc => C là anđehit(8): L + NaOH => L là muối amoni => L1 là muối -COONa0H 2 SO4 ,t→ CH2=CH-COOH + H2O(11): Q => Q là HO-C2H4-COOH(có 2 CTCT )=> B là HO-C2H4-COONaVậy:X là: HCOO-C2H4-COO-CH=CH2 với 2 CTCT thỏa mãn là: HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2.Và HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2;A là HCOONa; B là HO-CH2-CH2-COONa hoặc HO-CH(CH3)-COONa; C là CH3-CHOBài 8: Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau:1.khí thiên nhiên → C2H2 → A → B → C → axit picric2.3.4.5.1.2.3.D → anilin → kết tủa trắngC4H10 → B1 → B2 → 3 olefin đồng phânC2H2 → A → A1 → A2 → A3 → CH3COOC2H5A3A4metanC2H4A1A2A5A6phenola) A + CO → Bd) E + Cl2 → F + HClb) B + NaOH → D + H2Oe) F + NaOH → C2H5OH + ?c) D + NaOH → E + Na2CO3Hướng dẫnCH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5Br → C6H5OH → axit picricC6H5NO2 → C6H5NH2 → C6H2Br3NH2C4H10 → C4H9Cl → C4H9OH → 3 olefin đồng phân: C4H8C2H2 → C2H4 → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH → CH3COOC2H5→ C4H10C4H4 4.→ metan→ C2H4Br2 → C2H2C2H4 → C6H5Cl →C6H6 5.A là ancol: C2H5OHB là axit: C2H5COOHD là muối: C2H5COONaE là ankan: C2H6F là dẫn xuất halogen: C2H5ClphenolGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An? là NaClBài 9:A3A2AiBDC2H2CH3CHOX1YX1X2X3Hướng dẫnA1 là C2H6 ;A2 là C2H5Cl ;A3 là C2H5OH ;X1 là C2H4 ;X2 là C2H4Cl2 ;X3 là C2H4(OH)2 ; B, D, Y là CH3COO-CH = CH2 ; CH2 = CH – Cl ; CH3CHCl2C2H2 C2H6 C2H5Cl C2H5OH CH3CHOC2H2 + CH3COOH → CH3COOCH=CH2CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHOC2H2 CH2=CHCl CH3CHOC2H2 + H2O CH3CHOC2H2 C2H4 CH3CHOC2H2 CH3CHCl2 CH3CHOC2H2 C2H4 C2H4Cl2 C2H4(OH)2 CH3CHOBài 10: Xác định A, B, D, E và viết các phương trình phản ứng .(4)Polivinyl axetat(1)(2)A(3)BB: CH3CHO(5)(8)C2H5OH(7)Đáp án:A CH3COOC2H3BD: CH3COOHED(6)E: CH3COOC2H5Bài 11: Viết các phương trình phản ứng hoá học theo sơ đồ biến hoá sau (kèm theo điều kiện nếu có)CH4(1)A1(3)(2)A2(4)(6)(5)A3A4Đáp án:A1: C2H2A2: CH3CHOA3: C2H5OHA4: CH3COOHA5: CH3COONaBài 12: Cho sơ đồ chuyển hoá sau :+ HClB170oCxtA H2SO4 đDEtoA+MRA(7)(8)A5CH4GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnVới A, B, D, E, R, M là kí hiệu các chất hữu cơ, vô cơ khác nhau. Viết các phương trình phản ứng và chỉ racác chất đó (biết phân tử A chứa hai nguyên tử cacbon).Đáp án:A: C2H5OHB: C2H4D: H2OE: C2H5ClR: NaOHBài 13: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau (cho biết A là hợp chất hữu cơ mạch thẳng):A + NaOH dư –––––––→B+CB + HCl–––––––→D + NaClD + CaCO3–––––––→E + CO2 ↑ + H2Odd NH3D + Ag2OAg ↓ + CO2 ↑ + H2OH2SO4 /180oCF + H2Otrùng hợpoxt,P,tFPoly propylen (nhựa PP)Đáp án:A: HCOOC3H7B: HCOONaD: HCOOH E: (HOO)2CaC: C3H7OHBài 14: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:C6H8O4 (A) +NaOH →X+Y+ZX+H2SO4 →E+Na2SO4Y+H2SO4 →F+Na2SO4H SO 180 CFR+H2OBiết rằng E và Z tham gia phản ứng tráng gương . R là axit có công thức phân tử là C 3H4O2 . Xác địnhcông thức cấu tạo có thể có của A và viết các phương trình phản ứng .Đáp án: R: CH2 = CH–COOHY: CH3–CHOH–COONaE: HCOOHZ: CH3CHOBài 15: Có 4 chất A, B, C, D đều có công thức đơn giản nhất là CH. Biết rằng:nC→Polistiren+H2 1:1DD1→Cao su BunaB→B1→AnilinA→BXác định A, B,C,D và viết các phương trình phản ứng ở dạng công thức cấu tạo .Đáp án:C: stiren: C8H8D1: buta-1,3-ddien => D: C4H4B1: C6H5NO2 => B: C6H6A: C2H2Bài 16: Xác định công thức cấu tạo của A, B, D, E, F, G, K biết rằng chúng là các chất hữu cơ khôngchứa quá 3 nguyên tử C và không chứa halogen.Viết các phương trình phản ứng .BEF (C2H6O)ADGK (C2H6O)Đáp án:A: C3H8B: C2H4E: CH3CHOF: C2H5OHD: CH4G: CH3OHK: CH3OCH3Bài 17: Hoàn toàn sơ đồ phản ứng sauAE24OGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnBC6H12O6 –––––→C2H5OHDCFBiết A, B, C, D, E là những chất hữu cơ hoặc vô cơ thích hợp.Đáp án:A: tinh bộtB: CO2C: XenlulozơF: CH3COOHD: CH3CHOE: C2H4Bài 18: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau :(Mỗi chữ cái ứng với một hợp chất hữu cơ, mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng, chỉ dùng thêmcác chất vô cơ , xúc tác).Đáp án:A: C2H2B: CH3CHOC: CH3CH2OHD: CH3COOHE: (CH3COO)2CaF: CH3COONaĐIỀU CHẾ1. Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết điều chế axit picric, anilin, glixerin.Hướng dẫn03000 C2C + H2 → CH42CH4 CH ≡ CH + H2↑0C , 600 C→ C6H62CH≡CH  (benzen)C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH C6H2(NO2)3(OH): axit picricC6H6 C6H5NO2 C6H5NH2: anilinC2H2 C4H4 C4H10 C3H6 CH2Cl-CH=CH2 CH2Cl-CHOH-CH2Cl CH2OH-CHOH-CH2OH2. TỪ tinh bột điều chế: C2H5OH, CH3OH, C2H4(OH)2, C3H5(OH)3.Hướng dẫn(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OHC2H5OH → CH3COOH CH3COONa CH4 CH3Cl CH3OHC2H5OH C2H4 C2H4Br2 C2H4(OH)2C4H10 C3H6 CH2Cl-CH=CH2 CH2Cl-CHOH-CH2Cl CH2OH-CHOH-CH2OH3. Viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện) điều chế caosu buna (polibuta-1,3-đien) từ metanvà từ tinh bột (các chất vô cơ, điều kiện có đủ)Hướng dẫnTừ metan:2CH4 CH ≡ CH + H2↑t 0 , xt→2CH≡CH CH≡C−CH=CH2CH≡C−CH=CH2 + H2 CH2=CH-CH=CH20t , xt→CH2=CH-CH=CH2 -(CH2-CH=CH-CH2)nCaosu bunaTừ tinh bột:(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH C2H5Cl C4H100Xt ,t→CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An4. Từ khí thiên nhiên và các chất vô cơ cần thiết, thiết bị phản ứng đầy đủ. Hãy viết phương trình điềuchế các chất sau : m–H2N–C6H4–COONa và p–H2N–C6H4–COONaHướng dẫn2CH4 CH ≡ CH + H2↑0C , 600 C→2CH≡CH  C6H6(benzen)C6H6 + CH3Br C6H5CH3 + HBrC6H5CH3 → C6H5CH2Cl → C6H5CH2OH → C6H5COOH → m-NO2-C6H4COOH → mNH2-C6H4COOH → m-NO2-C6H4COONaC6H5CH3 → p-NO2-C6H4CH3 → p-NO2-C6H4CH2Cl → p-NO2-C6H4CH2OH → p-NO2C6H4COOH → p-NO2-C6H4COONaNHẬN BIẾTBài 1:Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hoá học1. CH4,C2H4, H2, O22. CH4, C2H2, C2H4, CO23. Benzen, phenol, stiren, toluen4. Ancol etylic, etylaxetat, etylamin, andehit propionic và axit axetic5. dung dịch andehit fomic, phenol, anilin, glixerin, dung dịch axit axetic.6. axit axetic, axit oxalic, axit acrylic, axit fomic7. 5 chất lỏng: cồn 90o, benzen, giấm ăn, dd glucozơ, nước bột sắn dây8. 4 dd: rượu etylic, tinh bột, glucozo, sacacrozơ9. 4 chất lỏng dầu hỏa, dầu lạc, giấm ăn, lòng trắng trứng.10. 3 chất hữu cơ cùng chức có CTPT tương ứng là CH2O2 ; C2H4O2 và C3H4O2Hướng dẫn1. dùng dd nước Brom nhận ra C2H4 làm mất màu dd Brom: C2H4 + Br2  C2H4Br2- dùng tàn đóm đỏ nhận ra oxi : C + O2  CO2( cháy bùng lên)- đốt hai khí còn lại cho sản phẩm đi qua dd nước vôi trong nhận ra CO2 và H2H2+ O2  H2OCH4 + O2  CO2+ H2O ,CO2 + Ca(OH)2  CaCO3+ H2O2. dùng nước vôi trong nhận ra CO2- dùng AgNO3 trong NH3 nhận ra C2H2: C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3  C2Ag2- dùng dd nước Brom nhận ra C2H4, còn lại là CH4.3. Dùng dd Brom nhận ra phenol có kết tủa trắng:C6H5OH + Br2 C6H2Br3OH+ HBrPhân biệt benzen, toluen stiren bằng dd KMnO4, t04. Dùng quỳ tím nhận ra axit axetic và etylamin+ 2NH4NO3GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An- dùng Na nhận ra ancol etylic: Na + C2H5OH C2H5ONa + H2- Nhận ra anđehit nhờ dd AgNO3/NH3- Nhận ra etylaxetat nhận bằng dd NaOH có ít phenolphtalein có màu hồng → mất màu hồng.CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa+ C2H5OH7. Dùng I2 nhận ra bột sắn dây-dùng quý tím hoặc đá vôi nhận ra giấm ăn-dùng AgNO3/NH3 nhận ra glucozơ.-dùng Na nhận ra cồn , còn lại là benzen.9. Nhận ra giấm bằng quỳ tím-nhận ra lòng trắng trứng đun nóng đông lại-dùng NaOH phân biệt dầu lạc (chất béo) còn lại là dầu hỏa: : dầu lạc tan trong kiềm tạo dungdịch đồng nhất, dầu hỏa không tan nên có sự phân lớp.Bài 2:Chỉ dùng một thuốc thử hãy nhận biết:1. 3 chất lỏng benzen, toluen và stiren đựng trong 3 bình riêng biệt.2. Các chất lỏng: ancol metylic, ancol etylic, ancol iso propylic, andehit axetic, axit axetic, glucozơ,glixerin.3. axit glutamic, axit axetic và axit aminoaxetic.4. dung dịch glucozơ, glyxerin và dung dịch lòng trắng trứng (dung dịch anbumin).Bài 3:Không dùng thêm thuốc thử, hãy nhận biết các mẫu hoá chất sau: C 2H5OH, KOH, CuSO4,CH3COOH, C3H5(OH)3, CH3CHO.TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ1. Tách các chất sau ra khỏi nhau bằng phương pháp hoá học: metan, etilen và axetilenC2Ag2 ↓CH4C2H4C2H2dd HClC2H2AgNO3/NH3 dưCH4C2H4dd Br2 dưCH4 ↑+ ZnC2H4Br2C2H42. Tách riêng lấy từng chất từ hỗn hợp gồm benzen, anilin, phenol.Hướng dẫn: HCl và NaOH3. Tách riêng từng chất benzen (ts =800C) và axit axetic (ts =1180C)Hướng dẫn: Chưng cất phân đoạn4. Cho hỗn hợp gồm CH3CHO (ts = 210C); C2H5OH (ts = 78,30C); CH3COOH1000C). Nên dùng hoá chất và phương pháp để tách riêng từng chất ?Hướng dẫn: NaOH, chưng cất5. Cho hỗn hợp butin-1 và butin-2.(t s 1180C) và H2O (tsGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnHướng dẫn: AgNO3/NH3, HCl6. Tách vinyl axetilen ra khỏi hỗn hợp gồm vinyl axetilen và butan ?Hướng dẫn: Dung dịch AgNO3 / NH3 ; dung dịch HCl7. Có hỗn hợp khí gồm: SO2, CO2, C2H4. Tách thu C2H4 tinh khiết ?Hướng dẫn: Dung dịch brom và kẽm8. Tách CH3COOH khỏi hỗn hợp gồm CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO?Hướng dẫn: NaOH, H2SO4GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnXÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠBài 1: Chất A có CTPT C4H8O. Cho A tác dụng với H2 (xt Ni, t0) được chất hữu cơ B. Đun B vớiH2SO4 đặc ở 1700C thu được chất hữu cơ C. Trùng hợp C thu được poliisobuten. Hãy viết công thứccấu tạo của A, B, C. Viết phương trình hóa học của các phản ứng nêu trên.Hướng dẫnA: C4H8OĐun B với H2SO4 đặc ở 1700C thu được chất hữu cơ C => B là ancol, C là ankenTrùng hợp C thu được poliisobuten => C là isopbuten: CH2=C(CH3)-CH3 B là CH2OH-CH(CH3)-CH3 hoặc CH3-C(OH)(CH3)-CH3Cho A tác dụng với H2 (xt Ni, t0) được chất hữu cơ B A là CH2OH-C(CH3)=CH2 hoặc CHO-CH(CH3)-CH3Bài 2: Một hợp chất hữu cơ (A) có công thức phân tử là C 4H6O2 và chỉ có một loại nhóm chức.Từ(A) và các chất vô cơ khác, bằng 3 phản ứng liên tiếp có thể điều chế được cao su buna. Xác định côngthức cấu tạo có thể có của (A) và viết PTHH của các phản ứng.Hướng dẫnA: C4H6O2 chỉ chứa một loại nhóm chức(A1): OHC-CH2-CH2-CHO(A): C4H6O2Có 3 đồng phânthoả mãn đk(A2): HO-CH2-CC-CH2OH2(A3): CH3-CO-CO-CH3Điều chế caosubunaA→→BC→ cao su BunaButa-1,3-đien→oH 2 SO4(A1)(A2)(A3)CH2OH-CH2-CH2- CH2OHCH2OH-CH2-CH2-CH2OHCH3-CHOH-CHOH-CH3170 C2 SO4H→o170 C2 SO4H→o170 CCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2Bài 3: Hai đồng phân X, Y chỉ chứa các nguyên tố C, H, O trong đó H chiếm 2,439% về khối lượng.Khi đốt cháy X hoặc Y đều thu được số mol H 2O bằng số mol mỗi chất. Hợp chất Z có khối lượngphân tử bằng khối lượng phân tử của X và cũng chứa C, H, O. Biết 1 mol X hoặc Z tác dụng vừa đủvới 3 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, 1 mol Y tác dụng vừa đủ với 4 mol AgNO 3 trong dung dịchNH3. Tìm công thức phân tử của X, Y, Z, biết rằng chúng đều có mạch cacbon không phân nhánh. Viếtphương trình phản ứng hóa học xảy ra. (HSG HÀ TĨNH 2012)GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnHướng dẫnKhi đốt cháy X hoặc Y đều thu được số mol H 2O bằng số mol mỗi chất => X và Y đều có 2Htrong phân tửH chiếm 2,439% về khối lượng => MX = MY = 82X, Y: CxH2Oz => MX = MY = 12x + 2 + 16z = 82X, Y có CTPT: C4H2O2MZ = 82 => C5H6OX và Y tác dụng được với AgNO 3/NH3 => X và Y có nhóm CHO và(hoặc) liên kết ba đầumạch.1 mol X hoặc Z tác dụng vừa đủ với 3 mol AgNO 3 trong dung dịch NH3 => X có 1 nhóm CHOvà 1 liên kết 3 đầu mạch hoặc 3 liên kết 3 đầu mạchX: CH≡C-CO-CHOZ: CH≡C-CH2-CH2-CHO1 mol Y tác dụng vừa đủ với 4 mol AgNO 3 trong dung dịch NH3 => Y có 2 nhóm CHO hoặc 1nhóm CHO và 2 liên kết ba đầu mạch.Y: CHO-C≡C-CHOBài 4: Hợp chất A có công thức C9H8 có khả năng kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3 và phảnứng với brom trong CCl4 theo tỷ lệ mol 1:2. Đun nóng A với dung dịch KMnO 4 tới khi hết màu tím,rồi thêm lượng dư dung dịch HCl đặc vào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoicđồng thời giải phóng khí CO2 và Cl2. Xác định công thức cấu tạo của A và viết phương trình hóa họccủa các phản ứng xảy ra.Hướng dẫnA có khả năng kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3 => A có liên kết ba đầu mạchA có phản ứng với brom trong CCl4 theo tỷ lệ mol 1:2 => A có 2 liên kết piĐun nóng A với dung dịch KMnO 4 tới khi hết màu tím, rồi thêm lượng dư dung dịch HCl đặcvào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoic => A có vòng benzen A: C6H5-CH2-C≡CHPhương trình phản ứng:C6H5-CH2-C≡CH + AgNO3 + NH3 → C6H5-CH2-C≡CAg + NH4NO3C6H5-CH2-C≡CH + 2Br2 → C6H5-CH2-CBr2≡CHBr2t03C6H5-CH2-C≡CH + 14KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + KHCO3 + 14MnO2 + 4H2OC6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KClMnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2OK2CO3 + 2HCl → 2KCl + CO2 + H2OKHCO3 + HCl → KCl + CO2 + H2OGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường AnBài 5: Hai hợp chất thơm A và B là đồng phân có công thức phân tử C nH2n-8O2. Hơi B có khối lượngriêng 5,447 gam/lít (ở đktc). A có khả năng phản ứng với Na giải phóng H 2 và có phản ứng tránggương. B phản ứng được với NaHCO3 giải phóng khí CO2.a) Viết công thức cấu tạo của A và B.b) Trong các cấu tạo của A, chất A 1 có nhiệt độ sôi nhỏ nhất. Hãy xác định công thức cấu tạo đúngcủa A1.c) Viết phương trình phản ứng chuyển hóa o–crezol thành A1.Hướng dẫnMB = 5,447.22,4 = 122 => CTPT B: C7H6O2A có khả năng phản ứng với Na giải phóng H 2 và có phản ứng tráng gương => A có nhómCHO và OHCTCT A: HO-C6H4-CHO (o-,m-,p-)B phản ứng được với NaHCO3 giải phóng khí CO2 => B có nhóm COOHCTCT B: C6H5-COOHTrong các cấu tạo của A, chất A1 có nhiệt độ sôi nhỏ nhất => A1 là đồng phân oo-HO-C6H4-CH3 → o-HO-C6H4-CH2Cl → o-HO-C6H4-CH2OH → o-HO-C6H4-CHOSO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CÁC CHẤT HỮU CƠ1.Thôngthườngnhiệtđộsôicủacácchấttăngdầnnhưsau:Ete< EsteNguyên nhân là do:- Khả năng tạo liên kết H, tính phân cực của liên kết...- Phân tử khối. Chất có phân tử khối nhỏ có nhiệt độ sối thấp hơn chất cóPTK lớn thuộc cùng thuộc một loại hợp chất2. Trong các đồng phân mạch hở thì đồng phân mạch thẳng luôn có nhiệtđộ sôi cao nhất, đồng phân nào càng có nhiều nhánh nhiệt độ sôi càng thấp. Hãynhơ “thẳng thì cao”3. Đối với ancol: đồng phân tert số nguyên tử H: m’ = m + 2a+ cách nhau a chất: n’ = n + a + 1HIDROACBON NO(n ≥ 1)Ankan (parafin): CnH2n+2Cách gọi tên ankan:Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính + anI. Tính chất hoá học1. Phản ứng thế với halogen0,tXt→ CnH2n+2-xClx + xHClCnH2n+2 + xCl2Quy tắc thế: nguyên tử hidro ở nguyên tử cacbon bậc càng cao càng dễ bị thế bởi halogenSố sản phẩm thế bằng số nguyên tử H không tương đương trong phân tử. Sản phẩm chính làsản phẩm tuân theo quy tắc thế.2. Phản ứng tách0Xt ,t→ CnH2n + H2CnH2n+2 Xt ,t 0→ CmH2m+2 + CqH2q (n ≥ 3; m ≥ 1; q ≥ 2; m + q = n)CnH2n+2 - Tách hidro :- Phản ứng cracking: sau phản ứng, số mol khí tăng nhưng khối lượng hỗn hợp không đổi => tỉ khối giảmnY d = n X => tính được n => tính được % ankan bị nhiệt phânX/YYĐốt cháy hỗn hợp sản phẩm cũng chính là đốt cháy hỗn hợp ankan ban đầu (cần cùng lượng O2 đốtcháy, thu được cùng lượng CO2 và H2O).3. Phản ứng cháyCnH2n+2 +3n + 12O2 → nCO2 + (n+1)H2OnCO2=> nCO2< nH O và nankan = nH O - nCO222=>n H 2O=nn +1- Đối với mọi hidrocacbon:1+ BT nguyên tố O: nO2 phản ứng = nCO2 + 2 nH2O+ BT nguyên tố C, H: mhidrocacbon = mC (trong CO2) + mH (trong H2O)BT nguyên tố O đối với mọi hợp chất CxHyOz:* Phương pháp đại lượng trung bình: CnHmz.nhc + 2.nO2 = 2.nCO2 + nH2OGV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An∑nnn= ∑2∑ nnm= ∑CO 2Ta có:=XH 2OXnx + n' yx+ yvới 1 ≤ n ≤ n ≤ n’;mx + m' y=x+ yvới 2 ≤ m ≤ m ≤ m’II. Điều chế1. Phương pháp Duma0Xt ,t→ R-HRCOONa + NaOH 2. Phương pháp crackingXt ,t 0→CnH2n+2 + Na2CO3CmH2m+2 + CqH2q3. Phương pháp cộng hidro vào hidrocacbon chưa noXt ,t 0→ R-CH2-CH2-R’R-CH=CH-R’ + H2 0Xt ,t→ R-CH2-CH2-R’R-C≡C-R’ + 2H2 HIDROACBON KHÔNG NOAnken (olefin): CnH2n(n ≥ 2)Ankadien: CnH2n-2(n ≥ 3)Ankin: CnH2n-2(n ≥ 2)Cách gọi tên anken:Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí lk đôi + enCách gọi tên ankadien: Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí 2 lk đôi + đienCách gọi tên ankin:Tên thường:Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí lk ba + inankyl + axetilenĐồng phân hình học:Điều kiện có đồng phân hình học:- Có liên kết đôi- C(a,b) = C(c,d) => a ≠ b và c ≠ dGiả thiết: a > b và c > d:- Nếu a, c cùng phía (mạch chính cùng phía): đồng phân cis- Nếu a, c khác phía (mạch chính khác phía): đồng phân trans-I. Tính chất hoá học1. Phản ứng cộng+ Phản ứng cộng H20Xt ,t→ CnH2n+2CnH2n+2-2k + kH2 => Số mol khí giảm sau phản ứng = số mol H2 phản ứngTrong phản ứng, số mol khí giảm nhưng khối lượng hỗn hợp được bảo toàn. => M tăngnYd = nXX/Y-Số mol các hidrocacbon trong hỗn trước phản ứng và sau phản ứng là bằng nhau

Tài liệu liên quan

• hội thảo khoa học về các chuyên đề toán bồi dưỡng học sinh giỏi
  • 253
  • 931
  • 1
• tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi môn ngữ văn lớp 7
  • 15
  • 756
  • 1
• Bộ đề bồi dưỡng học sinh giỏi môn tiếng việt lớp 5
  • 5
  • 1
  • 5
• Đề thi học sinh giỏi môn tiếng anh lớp 5 bồi dưỡng
  • 32
  • 1
  • 6
• Đề thi và gợi ý thi học sinh giỏi môn ngữ văn lớp 9 tham khảo bồi dưỡng (13)
  • 5
  • 1
  • 12
• Đề thi và gợi ý thi học sinh giỏi môn ngữ văn lớp 9 tham khảo bồi dưỡng (15)
  • 5
  • 978
  • 8
• Đề thi và gợi ý thi học sinh giỏi môn ngữ văn lớp 9 tham khảo bồi dưỡng (16)
  • 3
  • 1
  • 5
• Đề thi và gợi ý thi học sinh giỏi môn ngữ văn lớp 9 tham khảo bồi dưỡng (21)
  • 6
  • 982
  • 10
• CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI MÔN ĐỊA LÝ LỚP 9
  • 26
  • 953
  • 4
• Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi môn tiếng việt lớp 4 hay
  • 36
  • 1
  • 4

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

(509.11 KB - 63 trang) - Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa 12 Phần hóa học hữu cơ Tải bản đầy đủ ngay ×