Đăng nhập / Đăng ký
- Trang chủ
- Thành viên
- Trợ giúp
- Liên hệ
LỜI NGỎ
Đăng nhập
Tên truy nhập Mật khẩu Ghi nhớ Quên mật khẩu ĐK thành viên
Tài nguyên dạy học
Hỗ trợ trực tuyến
- (Quản trị - 083.2261980)
- (Thạc Sĩ. Ngô Thị Thùy Dương)
Thành viên trực tuyến
3 khách và 0 thành viên
Menu chức năng
Thống kê
468543 truy cập (chi tiết) 45 trong hôm nay 1246967 lượt xem 55 trong hôm nay 109 thành viên tiên học lễ hậu học văn
LIÊN KẾT WEBSITE
Ảnh ngẫu nhiên
Thạc sĩ. NGÔ THỊ THÙY DƯƠNG- GIÁO VIÊN HÓA HỌC- ĐT 0832261980
Đưa giáo án lên Gốc > TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HOC SINH GIỎI HÓA > TÀI LIỆU DÀNH CHO THẠC SĨ > TIỂU LUẬN >
- Tiểu Luận Phản ứng theo cơ chế gốc
- Cùng tác giả
- Lịch sử tải về
Tiểu Luận Phản ứng theo cơ chế gốc 
Nhấn vào đây để tải về Báo tài liệu có sai sót Nhắn tin cho tác giả (
Tài liệu chưa được thẩm định) Nguồn: Người gửi: Ngô Thị Thùy Dương (trang riêng) Ngày gửi: 11h:46' 05-03-2012 Dung lượng: 390.7 KB Số lượt tải: 159 Số lượt thích: 0 người Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự doĐề tài: MỞ ĐẦU1. Lí do chọn đề tài Một trong những nhiệm vụ cơ bản nhất trong hóa hữu cơ hiện đại là tìm tòi những lí thuyết định lượng khả năng phản ứng, bao gồm đồng thời cả vấn đề ảnh hưởng của cấu tạo và các yếu tố bên ngoài đến chiều hướng và tốc độ phản ứng. Điều đó có liên quan mật thiết đến nghiên cứu cơ chế phản ứng tức là con đường chi tiết mà hệ các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm tương ứng. Trong tiểu luận này chỉ trình bày về cơ chế của phản ứng thế theo cơ chế gốc.2. Mục tiêu nghiên cứu - Đặc điểm của phản ứng thế theo cơ chế SR - Khả năng phản ứng với các halogen - Khả năng phản ứng của nguyên tử H ở các vị trí khác nhau trong hyđrocacbon no - Ảnh hưởng của dung môi đến khả năng phản ứng3. Phương pháp nghiên cứu Nghiên cứu tài liệu và tham khảo các nguồn thông tin trên internet4. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu Nghiên cứu phản ứng thế theo cơ chế gốc SR vào nguyên tử cacbon no (ankan)1. Phản ứng thế gốc SR vào C no1.1. Đặc điểm của cơ chế gốc SR Nét đặc trưng của các hợp chất no, đặc biệt hyđrocacbon no, là tham gia phản ứng theo cơ chế gốc SR, trong đó nguyên tử hyđro đính vào cacbon no được thay thế bằng halogen hay một nhóm nguyên tử khác. Quan trọng hơn cả là phản ứng halogen hóa theo cơ chế gốc. ngoài ra còn có những phản ứng thế khác cũng theo cơ chế SR như nitro hóa, sunfoclo hóa, tự oxi hóa, v.v... Sơ đồ các phản ứng theo cơ chế gốc tự do SR : R-H + X-Y → R-X + H-Y XY thường là: Hal2; SO2Cl2; CCl3Br.... Phản ứng được xúc tiến khi có ánh sáng hay nhiệt2. Phản ứng thế gốc SR vào C no 1.2. Cơ chế Phản ứng thế gốc SR còn được gọi là phản ứng dây chuyền (hay phản ứng chuỗi)là phản là phả ứng xảy ra qua nhiều giai đoạn mà trong đó giai đoạn này làm sinh ra những trung tâm có khả năng phản ứng mạnh để gây ra các phản ứng tiếp theo. Đây cũng là phản ứng đặc trưng cho ankan. Phản ứng xảy ra gồm 3 giai đoạn chính: + Giai đoạn tạo gốc – giai đoạn khơi mào + Giai đoạn phát triển mạch + Giai đoạn tắt mạch. 2. Phản ứng thế gốc SR vào C noví dụ: Khơi mào: Phát triển mạch: Tắt mạchGiai đoạn chậm là giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng2. Phản ứng thế gốc SR vào C noCH4 + Cl. E2E3 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl.Nhận xét: Trên giản đồ năng lượng của phản ứng clo hóa metan ta nhận thấy E2 > E3 có nghĩa là trong 2 phản ứng phát triển mạch, phản ứng (2) xảy ra chậm hơn nhiều so với phản ứng (3) do đó phản ứng (2) có tính chất quyết định tốc độ phản ứng 2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR2.1. Ảnh hưởng của tác nhân: Đối với F2 : xảy ra phản ứng phân hủy tạo sản phẩm CF4 + HF (không xảy ra phản ứng thế ) Đối với I2: khả năng phản ứng yếu, phản ứng thuận nghịch, cần xúc tác HIO3 Với Cl2 và Br2 thì Cl2 có khả năng phản ứng mạnh hơn Br2 vì năng lượng hoạt hóa của phản ứng Br2 lớn hơn2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR2.2. Ảnh hưởng của cấu tạo đến phản ứng thế SR 2.2.1. Ảnh hưởng của bậc CCH3 - H < (CH3)2 - CH-H < (CH3)3C-H C bậc III bền vững nhất vì có nhiều số liên kết C-H siêu liên hợp dương nhất2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR2.2. Ảnh hưởng của cấu tạo đến phản ứng thế SR2.2.2.Ảnh hưởng hút eCH3-CH2-CH2-CH3Khả năng phản ứng 1 3.6 3.6 1CH3-CH2-CH2-COOHKhả năng phản ứng 1 3.1 0.24 2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR 3 2 1 CH3-CH2-CH2- CH2-ClKhả năng phản ứng 1 3.72 2.1 0.8Nhận xét: Cl. có tính eletrophin nên khả năng thế SR ở C thứ 3 là cao nhất2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR2.3.Hóa lập thể Giai đoạn quyết định cấu hình của sản phẩm là giai đoạn 3 vì gốc R. là gốc tự do nên có cấu trúc phẳng hoặc gần như phẳng; khi Cl2 tấn công vào CH3. thì nó sẽ tấn công vào 2 phía với xác suất như nhau. 2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR2.3.Hóa lập thểVí dụ: Clo hóa n-butanNhận xét: hỗn hợp thu được là biến thể raxemic 2. Những yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SR 2.4. Ảnh hưởng của dung môi : Khác với phản ứng ion, phản ứng gốc ít nhạy với tính phân cực của dung môi. Chẳng hạn khi chuyển từ dung môi hidrocacbon tới dung môi nitrometan thì tốc độ phản ứng chỉ tăng có 10 lần nhưng trong phản ứng ion tăng 102 - 1024 lần3. Sự tương quan giữa khả năng phản ứng ri và tỷ lệ của các chất đồng phân Xét trong trường hợp mono halogen hóa ankan Ở nhiệt độ nhất định và tác nhân halogen hóa nhất định, tỷ lệ % sản phẩm halogen hóa phụ thuộc vào 2 yếu tố: Năng lượng hoạt hóa Ea được thể hiện ở ri Xác suất va chạm giữa hidrocacbon và gốc X thể hiện ở sô lượng nguyên tử H cùng loại ni3. Sự tương quan giữa khả năng phản ứng ri và tỷ lệ của các chất đồng phân Phần trăm sản phẩm ai = = ri.ni/vd: CH3-CH2-CH3 → monoclo hóa. Biết rI = 1 và rII = 4,3.Tính % sản phẩmNguyên tử Cl thế vào C bậc 1 1*6/(1*6 + 4,3*2)*100 = 41,1 %Nguyên tử Cl thế vào C bậc 2 4,3*2/(1*6 + 4,3*2)*100 = 58,9 %KẾT LUẬN Qua tiểu luận trên ta có hiểu rõ hơn về đặc điểm của cơ chế SR, các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng, từ đó giải thích được khả năng tham gia phản ứng của các nguyên tử H trong phân tử ankan (hoặc dẫn xuất ankan), ta cũng có thể tính được phần trăm của sản phẩm thế nguyên tử H ở các vị trí khác nhau trong phân tử ankan TÀI LIỆU THAM KHẢO1. Đào Hùng Cường, Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon, NXB khoa học và Kỹ thuật HN,20092. Trần Quốc Sơn, Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập 2, NXB Giáo dục ,19973. Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở hóa hữu cơ, Tập 1, 2, NXB khoa học và kỹ thuật, Hà Nội 2006 ↓ ↓
Gửi ý kiến ↓ CHÚ Ý: Bài giảng này được nén lại dưới dạng RAR và có thể chứa nhiều file. Hệ thống chỉ hiển thị 1 file trong số đó, đề nghị các thầy cô KIỂM TRA KỸ TRƯỚC KHI NHẬN XÉT ↓
NGÀY 20 THÁNG 10
Thạc sĩ. Ngô Thị Thùy Dương- Giáo Viên Hóa học Trường THCS Bình Thọ, TP Thủ Đức, TP Hồ Chí Minh Website được thừa kế từ Violet.vn, người quản trị: Ngô Thị Thùy Dương
