Acid Acrylic – Wikipedia Tiếng Việt

Bước tới nội dung

Nội dung

chuyển sang thanh bên ẩn

• Đầu
• 1 Sản xuất
• 2 Phản ứng và Ứng dụng
• 3 Nhóm thế
• 4 Độ an toàn
• 5 Xem thêm
• 6 Tham khảo
• 7 Liên kết ngoài

• Bài viết
• Thảo luận

Tiếng Việt

• Đọc
• Sửa đổi
• Sửa mã nguồn
• Xem lịch sử

Công cụ Công cụ chuyển sang thanh bên ẩn Tác vụ

• Đọc
• Sửa đổi
• Sửa mã nguồn
• Xem lịch sử

Chung

• Các liên kết đến đây
• Thay đổi liên quan
• Trang đặc biệt
• Liên kết thường trực
• Thông tin trang
• Trích dẫn trang này
• Lấy URL ngắn gọn
• Tải mã QR

In và xuất

• Tạo một quyển sách
• Tải dưới dạng PDF
• Bản để in ra

Tại dự án khác

• Wikimedia Commons
• Khoản mục Wikidata

Giao diện chuyển sang thanh bên ẩn Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Acrylic acid[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Danh pháp IUPAC	Prop-2-enoic acid
Tên khác	acroleic acidethylenecarboxylic acidpropene acidpropenoic acidvinylformic acid
Nhận dạng
Số CAS	79-10-7
PubChem	6581
Số EINECS	201-177-9
DrugBank	DB02579
KEGG	D03397
ChEBI	18308
ChEMBL	1213529
Số RTECS	AS4375000
Ảnh Jmol-3D	ảnhảnh 2
SMILES	đầy đủ O=C(O)C=C C=CC(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
UNII	J94PBK7X8S
Thuộc tính
Bề ngoài	clear, colorless liquid
Mùi	acrid[2]
Khối lượng riêng	1.051 g/mL
Điểm nóng chảy	14 °C (287 K; 57 °F)
Điểm sôi	141 °C (414 K; 286 °F)
Độ hòa tan trong nước	Miscible
Áp suất hơi	3 mmHg[2]
Độ axit (pKa)	4.25[3]
Độ nhớt	1.3 cP at 20 °C (68 °F)
Các nguy hiểm
MSDS	MSDS
Nguy hiểm chính	Corrosive (C),Dangerous for theenvironment (N)
NFPA 704	2 3 2
Chỉ dẫn R	R10 R20/21/22 R35 R50
Chỉ dẫn S	S26 S36/37/39 S45 S61
Giới hạn nổ	2.4%-8.02%[2]
PEL	none[2]
REL	TWA 2 ppm (6 mg/m³) [skin][2]
IDLH	N.D.[2]
Các hợp chất liên quan
Anion khác	acrylate
carboxylic acids liên quan	acetic acidpropionic acidlactic acid3-hydroxypropionic acidmalonic acidbutyric acidcrotonic acid
Hợp chất liên quan	allyl alcoholpropionaldehydeacroleinmethyl acrylate
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid acrylic (IUPAC: prop-2-enoic acid) là một hợp chất hữu cơ với công thức CH2=CHCOOH. Đây là acid carboxylic không no đơn giản nhất, bao gồm một nhóm vinyl liên kết trực tiếp với nhóm carboxyl. Chất lỏng không màu này có mùi đặc trưng chát hay chua. Acid này có thể trộn lẫn với nước, rượu, ether, và chloroform. Hơn một ngàn kiloton acid này được sản xuất mỗi năm.[4]

Sản xuất

[sửa | sửa mã nguồn]

Acid acrylic được sản xuất từ propylen, một sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất etilen và xăng:

CH2=CHCH3 + 3⁄2 O2 → CH2=CHCOOH + H2O

Vì propan là một nguyên liệu thô rẻ hơn so với propylen, nhiều nghiên cứu đang cố gắng phát triển một quá trình dựa trên quá trình oxy hóa chọn lọc một bước từ propan thành acid acrylic.[5][6][7][8] Carboxyl hóa etylen thành acid acrylic trong điều kiện carbon dioxide siêu tới hạn là phương pháp nhiệt động lực học khả thi khi phát triển được một chất xúc tác thích hợp.[9]

Bởi vì acid acrylic và este của nó từ lâu đã được đánh giá cao thương mại, nhiều phương pháp khác đã được phát triển, nhưng hầu hết đã bị ngừng vì lý do kinh tế hoặc môi trường. Một trong những phương pháp ban đầu là hydrocarboxyl hóa acetylen (Hóa học Reppe):

HC≡CH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Phương pháp này yêu cầu carbonyl niken và áp suất cao của carbon monoxide. Nó đã từng được sản xuất bằng cách thủy phân acrylonitrile, có nguồn gốc từ propen bởi khử amiđan, nhưng đã bị ngưng bởi vì các phương pháp này[cái gì?] cũng tạo ra các các dẫn xuất amoni. Các tiền chất khác của acid acrylic hiện cũng bị bỏ rơi bao gồm ethenone và ethylen cyanohydrin.[4]

Dow Chemical Company cùng với đối tác OPX Biotechnologies đang nghiên cứu để sử dụng đường được lên men để sản xuất acid 3-hydroxypropionic (3HP), một tiền chất của acid acrylic.[10] The goal is to reduce greenhouse-gas emissions.[11]

Phản ứng và Ứng dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Acid acrylic có các phản ứng đặc trưng của acid cacbonxylic. khi tác dụng với một alcohol sẽ tạo thành este tương ứng. Este này và muối của acid acrylic được gọi chung là acrylat (hoặc propenoat). Các alkyl este nổi bật nhất của acid acrylic là metyl, butyl, etyl, và 2-etylhexyl acrylat.

Acid acrylic và các este của nó dễ dàng kết hợp với nhau (tạo thành acid polyacrylic) hoặc các monome khác (vd: Acrylamide, Acrylonitrile, hợp chất vinyl, stiren và butadien) bằng cách phản ứng với các liên kết đôi của chúng, hình thành homopolymer hoặc copolymer, được sử dụng để sản xuất các loại nhựa, sơn phủ, chất kết dính, chất đàn hồi khác, cũng như sơn màu và sơn sàn.

Acid acrylic là một hợp chất, được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp như ngành công nghiệp tã, ngành xử lý nước hoặc công nghiệp dệt. Trên quy mô toàn cầu, tỷ lệ tiêu thụ acid acrylic dự kiến đạt hơn 8.000 tấn, cho đến năm 2020. Mức tăng này dự kiến sẽ xảy ra do sử dụng sản phẩm này trong các ứng dụng mới, bao gồm sản phẩm chăm sóc cá nhân, chất tẩy rửa và sản phẩm được sử dụng cho người lớn không tự chủ.[12]

Nhóm thế

[sửa | sửa mã nguồn]

Nhóm thế acid acrylic có thể được hình thành từ một nhóm nhóm acyl hoặc một nhóm carboxyalkyl, tùy thuộc vào phần được loại bỏ trong nhóm của phân tử.

Cụ thể hơn là:

1. Nhóm acryloyl, với việc loại bỏ −OH từ cacbon-1.
2. nhóm 2-carboxyethenyl, với việc loại bỏ một −H từ cacbon-3. Nhóm thế này được tìm thấy trong diệp lục.

Độ an toàn

[sửa | sửa mã nguồn]

Acid acrylic gây kích ứng nghiêm trọng, ăn mòn da và đường hô hấp. Tiếp xúc vào mắt có thể gây ra những chấn thương nghiêm trọng và không thể khắc phục. Phơi nhiễm thấp sẽ gây nên những ảnh hưởng không đáng kể hoặc không có hại cho sức khỏe, trong khi phơi nhiễm cao có thể gây phù phổi. Chỉ số LD50 Là 340 mg/kg (đường miệng, chuột).

Acid acrylic là một thành phần của khói thuốc lá.[13]

Xem thêm

[sửa | sửa mã nguồn]

• Acid metacrylic
• Acryloyl chloride
• Acrylamide
• Acrylate polymer
• Natri polyacrylate

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]

1. ^ Merck Index, 11th Edition, 124.
2. ^ a b c d e f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0013”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
3. ^ Dippy, J.F.J.; Hughes, S.R.C.; Rozanski, A. (1959). J. Chem Soc.: 2492.Quản lý CS1: tạp chí không tên (liên kết)
4. ^ a b Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim "Acrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_161.pub2
5. ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF). 2011.
6. ^ “The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts” (PDF). Journal of Catalysis. 311: 369–385. 2014. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008.
7. ^ “Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol”. ACS Catalysis. 3 (6): 1103–1113. 2013. doi:10.1021/cs400010q.
8. ^ “Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid” (PDF). Journal of Catalysis. 285: 48–60. 2012. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012.
9. ^ Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (ngày 13 tháng 6 năm 2007). “Transformation of Carbon dioxide”. Chemical Reviews. American Chemical Society. 107 (6): 2365–2387. doi:10.1021/cr068357u. PMID 17564481.
10. ^ Sweet Deal: Dow and Partner Cook up Sugar-to-Acrylic Plan Lưu trữ 2018-09-04 tại Wayback Machine. Durabilityanddesign.com. Truy cập 2012-05-24.
11. ^ Better Bugs to Make Plastics, Technology Review, ngày 20 tháng 9 năm 2010, retrieved ngày 9 tháng 1 năm 2012. Technologyreview.com (2010-09-20). Truy cập 2012-05-24.
12. ^ “Acrylic acid market”. Truy cập ngày 30 tháng 5 năm 2018.
13. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). “Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]

• National Pollutant Inventory: Acrylic acid
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Acrylic acid

Tiêu đề chuẩn	GND: 4141321-0 LCCN: sh87000370 NDL: 01112798

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Acid_acrylic&oldid=71813822” Thể loại:

• Monome
• Hóa chất hàng hóa

Thể loại ẩn:

• Quản lý CS1: tạp chí không tên
• Bản mẫu webarchive dùng liên kết wayback
• Bài viết dùng ngôn ngữ mập mờ
• Bài viết chứa nhận dạng GND
• Bài viết chứa nhận dạng LCCN
• Bài viết chứa nhận dạng NDL