Bài 41. Phenol - Củng Cố Kiến Thức

1. Định nghĩa

Khi thay thế nguyên tử $H$ trong vòng benzen bằng nhóm $-OH$ ta được phenol.

Cần phân biệt phenol (nhóm $-OH$ đính trực tiếp vào vòng benzen) và ancol thơm (nhóm $-OH$ đính vào mạch nhánh của vòng benzen).

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm $-OH$ liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Chất tiêu biểu là phenol thường (gọi tắt là phenol).

2. Phân loại

Dựa theo số nhóm $-OH$ trong phân tử, các phenol được phân loại thành:

a. Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm $-OH$ phenol.

Ví dụ:

b. Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm $-OH$ phenol.

Ví dụ:

3. Cấu tạo

Phenol có công thức phân tử ${C_6}{H_6}O$ và có công thức cấu tạo ${C_6}{H_5}OH$ hoặc Mô hình phân tử phenol dạng đặc (a) và dạng rỗng (b)

4. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở ${43^o}C.$ Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hoá chậm trong không khí.

Phenol rất độc. Khi dây vào tay, nó gây bỏng da, do đó khi sử dụng phenol phải hết sức cẩn thận.

Phenol rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

5. Tính chất hoá học

a. Tính chất axit

Tác dụng với kim loại kiềm và bazơ kiềm:

$2{C_6}{H_5} - OH + 2Na\xrightarrow{{{t^o}}}2{C_6}{H_5}ONa + {H_2} \uparrow $${C_6}{H_5} - OH + NaOH \to {C_6}{H_5} - ONa + {H_2}O$

Như vậy, phenol có tính axit rõ rệt, nhưng tính axit rất yếu (yếu hơn ${H_2}C{O_3}$), không làm đổi màu quỳ tím, bị $C{O_2}$ đẩy ra khỏi muối phenolat.

${C_6}{H_5} - ONa + C{O_2} + {H_2}O \to {C_6}{H_5} - OH + NaHC{O_3}$

b.Phản ứng ở vòng benzen

Tác dụng với brom:

- Khi cho nước brom vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện ngay kết trắng của 2,4,6-tribromphenol:

Nhờ phản ứng này có thể phát hiện lượng rất nhỏ phenol.

Tương tự bezen, phenol có thể cộng hiđrô tạo thành xiclohaxenol:

${C_6}{H_5} - OH + 3{H_2}\xrightarrow{{Ni,{t^o}}}{C_6}{H_{11}}OH$

6. Điều chế

Trong công nghiệp, hiện nay phenol được điều chế bằng cách oxi hoá cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dung dịch ${H_2}S{O_4}$loãng. Sản phẩm thu được gồm phenol và axeton. Đun nóng cho axeton bay hơi rồi ngưng tụ hơi thu lấy axeton, còn lại là phenol.

Phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

${C_6}{H_6} \to {C_6}{H_5}Br \to {C_6}{H_5}ONa \to {C_6}{H_5}OH$

Ngoài ra, một lượng đáng kể phenol được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.

7. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol- fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính (như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ...).

Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol),

chất diệt cỏ 2,4-D , chất diệt nấm mốc (nitrophenol),...