Phenol

               PHENOL

1) Định nghĩa: phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.

Chất tiêu biểu:

              OH                            OH

                                                         CH3

           Phenol                      o–crezol

Chú ý: Phân biệt rượu thơm: có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.

Ví dụ:

            CH2OH

                             Ancol benzylic

2) Tính chất hóa học:

Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron p của vòng benzen, làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho:

- liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol) " Dung dịch phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím).

- mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p " phản ứng thế ở vòng benzen dễ hơn.

- liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol " nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.

a) Tính axit:

     - Phản ứng với kiêm loại kiềm:

     - Phản ứng với dung dịch kiềm:

 (Natri phenolat tan)

          b) Phản ứng thế: ở vòng benzen

               OH                                             OH          

                                                         Br              Br            

                           +    3Br2         Br                                                                                

                                                        kết tủa trắng               

                                                 (2,4,6 – tribrom phenol)                              

               OH                                                          OH          

                                                                   O2N              NO2

                           +    3HNO3                                                                            

                                                                              NO2

                                                                    2,4,6 – trinitro phenol                                      

                                                                           (axit picric)                                    

3) Điều chế phenol:

          Từ benzen theo sơ đồ sau:

Hoặc