Bài Tập Tính Toán Phenol

BÀI TẬP TÍNH TOÁN CỦA PHENOL

1. Tác dụng với Na

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

2. Tác dụng với dung dịch kiềm                     

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

3. Phản ứng với dung dịch brom

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr

Chú ý:

- Các phenol còn có nguyên tử H ở các vị trí o và p so với nhóm OH đều có thể tham gia phản ứng thế với dung dịch brom.

- Tăng giảm khối lượng: mkết tủa - mphenol = 79.số nguyên tử H đã được thay thế bằng Br

4. Phản ứng với axit nitric

- Xúc tác: H2SO4 đặc, đun nóng.

- Phản ứng thế nitro xảy ra tương tự phản ứng thế brom:

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1: Cho 6,04 gam hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít H2 (đktc). Hãy cho biết khi cho hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa?

1. 11,585 gam                                 B. 6,62 gam

C. 9,93 gam                                      D. 13,24 gam

Lời giải

 

 

Ví dụ 2: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8 g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là :

A. 9,4 gam.                             B. 0,625 gam.   

C. 24,375 gam.                       D. 15,6 gam.

Lời giải

C6H5OH  + NaOH  -> C6H5ONa(tan) +  H2O

Lớp chất tan này nằm ở phía dưới do có khối lượng riêng lớn , lớp chất lỏng ở phía trên chính là benzen không tan

=> m C6H6 = d.v=19,5.0,8 =15,6 (gam)

=> m C6H5OH = 25-15,6 =9,4 (gam)

=> Đáp án A

Ví dụ 3: Cho 0,1 mol hợp chất hữu cơ thơm X (C, H, O) tác dụng với 400 ml dung dịch MOH 1M (M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được rắn khan Y. Đốt cháy toàn bộ lượng rắn khan Y bằng O2 dư; thu được 8,96 lít CO2 (đktc); 3,6 gam nước và 21,2 gam M2CO3. Số đồng phân cấu tạo của X là.

A. 3                     B.4              C.5              D.6

Lời giải

nMOH= 0,4; nCO2= 0,4; nH2O= 0,2

ta có 2M + 60 = 21,2/0,2

=> M là Na

nC trong Y= 0,4 + 0,2=0,6

=> Y có 6C => X có 6C

nH trong Y= 0,2 . 2 = 0,4 => Y có 4 H

=> X là phenol có 2 nhóm OH nên số đồng phân của X là 3 đáp án A

Ví dụ 4: Cho 15,8g hỗn hợp gồm CH­3OH và C6H5OH tác dụng với dung dịch brom dư, thì làm mất màu vừa hết 48g Br2. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thì thể tích CO2 thu được ở đktc là

A. 16,8 lít            B. 44,8 lít                       C. 22,4 lít                       D.17,92 lít

Lời giải

nBr2 = 48/160 = 0,3 mol

nPhenol = 1/3nBrom = 0,1 mol

=> mPhenol = 9,4 gam

=> mCH­3OH= 6,4 gam

=> nCH­3OH = 0,2 mol

=> nCO2 = nCH­3OH + 6 nPhenol = 0,2 + 0,6 = 0,8 mol

=> V = 17,92 lít

=> Đáp án D

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm etanol và phenol có tỉ lệ mol 3:1, cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong thì thu được 15 gam kết tủa, lấy dung dịch sau phản ứng tác dụng với dung dịch NaOH dư thì thu được 7,5 gam kết tủa nữa. Khối lượng bình đựng dung dịch nước vôi sẽ

Lời giải

C2H5OH: 3x mol ------> 6x mol CO2 + 9x mol H2O

C6H5OH:  x mol  ------> 6x mol CO2 + 3x mol H2O

=> m bình tăng = m sản phẩm cháy = 12x.(44 + 18)

Có: nCO2 = nCaCO3 + 2nCa(HCO3)2 = 0,3 mol

=> 12x = 0,3

=> m bình tăng = 0,3.( 44+18) = 18,6 g

=> Đáp án : D

Ví dụ 6: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là

A. 7,0                            B. 21,0                           C. 14,0                           D. 10,5

Lời giải

nH2 =  0,1mol => nX = 0,2 mol

nphenol = nNaOH = 0,1mol

 => m = 0,1(46 + 94) = 14g 

Ví dụ 7: Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là

A. 33,4                 B. 21,4                 C. 24,8                 D. 39,4

Lời giải

C6H5OH  +  3Br2   C6H2OHBr3  + 3HBr

CH3COOH  +  Br2 : không xảy ra

dung dịch X : CH3COOH ; HBr

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O

HBr  +  NaOH  NaBr + H2O

Theo đề :  nkết tủa = = 0,1(mol) = nphenol ;  nNaOH = 0,5.1 = 0,5(mol) ;

nHBr = 3.0,1 = 0,3(mol) naxit axetic = 0,5 - 0,3 = 0,2

mhỗn hợp = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4(gam)

 Ví dụ 8: Cho phản ứng hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm anhyđrit axetic và phenol với tỷ lệ mol 1:1 được hỗn hợp sản phẩm X. Toàn bộ X phản ứng với dung dịch NaOH dư được 30,8 gam muối khan. Tính m

A. 23,4 gam                                      B. 21,56gam

C. 30,84 gam                           D. 22,8 gam

Lời giải

Ta có x mol (CH3CO)2O và x mol C6H5OH phản ứng với nhau sau đó phản ứng hết với NaOH được 2x mol CH3COONa và x mol C6H5ONa.

=>  2x.82 + 116x = 30,8.

=>  x = 0,11=> m = (0,11.102) + (0,11.94)= 21,56 gam