サリチル酸の科学式は学校で,C7H6O3(数字は小文字ですが）と習っ ...

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aoi********

aoi********さん

2009/2/26 21:14

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サリチル酸の科学式は学校で,C7H6O3(数字は小文字ですが）と習ったんですが、Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＨと調べたサイトでは書いてありました。どちらが正しいのですか？あと、追記のも教えてください！サリチル酸にメタノールを加えて、サリチル酸メチルを作るときの反応式も教えてください!!…続きを読む

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プロトプテルス・エチオピクス・コンギクス

プロトプテルス・エチオピクス・コンギクスさん

2009/3/1 14:43

どっちも正しいです。後者を全部足すと、前者と同じになりますね。サリチル酸は、ベンゼン環C6H6に、カルボキシ基-COOHと、ヒドロキシ基-OHが、隣り合ったCに結合した形（オルト位）になっているのです。その「形」を伝えやすくしているのがC6H4（OH）COOH （C6H６のHが二つとれて、COOHとOHがくっついているのがよくわかります）で、構成する元素を分かりやすく伝えているのがC7H6O３（Cが７つ、Hが６つ、Oが３つ含まれているのがよくわかります）という書き方、というだけです。サリチル酸とメタノールの反応は、一般にエステル化と呼ばれるものの一つで、脱水結合の一種です。これには、触媒として濃硫酸が使われます。エステル化の一般式は、 R1-COOH ＋ R2－OH → R1－COO－R2 ＋H2O です。R1とかR2は、「反応とは直接関係のない、他の部分」と考えてください。では、本題で、サリチル酸とメタノールの反応は、メタノールはOHを持っているので、これと、サリチル酸のCOOHが反応します。よって、 C6H４（OH）COOH ＋ CH３OH → C6H4（OH）COOCH3 と、なります。ちなみに、サリチル酸メチルは鎮痛作用があり、湿布などに使われています。

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シーさん

2009/2/26 21:32

どちらも正しい式です． C7H6O3は，単純に分子の構成状態を示したもので，分子式です． C6H4(OH)COOHは，示性式といいます．分子を，その中にある基の種類と数と結合の順序を示すことにより表現するものです．サリチル酸にメタノールを加えて，サリチル酸メチルを作るときの反応式は ●C6H4(OH)COOH+CH3OH → C6H4(OH)COOCH3+H2O (フィッシャー法といいます) です．教科書レベルなので，しっかり覚えましょう．

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