Các Lý Thuyết Về Cấu Trúc Hóa Học Của Các Chất Hữu Cơ. Bài Giảng ...

Bài giảng 15

Lý thuyết cấu trúc chất hữu cơ... Các lớp học chính hợp chất hữu cơ.

Hóa học hữu cơ - một ngành khoa học liên quan đến việc nghiên cứu chất hữu cơ. Nếu không, nó có thể được định nghĩa là hóa học của các hợp chất cacbon... Loại thứ hai chiếm một vị trí đặc biệt trong hệ thống tuần hoàn của D.I. Mendeleev về sự đa dạng của các hợp chất, trong đó khoảng 15 triệu hợp chất đã được biết đến, trong khi số lượng hợp chất vô cơ là năm trăm nghìn. Các chất hữu cơ đã được loài người biết đến từ lâu như đường, mỡ động thực vật, phẩm màu, chất thơm, dược liệu. Dần dần, người ta đã học cách chế biến các chất này để thu được nhiều loại sản phẩm hữu cơ có giá trị: rượu, giấm, xà phòng, ... Thành công trong hóa học hữu cơ dựa trên những tiến bộ trong hóa học của các chất protein, axit nucleic, vitamin, ... Hóa học hữu cơ là có tầm quan trọng to lớn đối với sự phát triển của y học vì phần lớn các loại thuốc là các hợp chất hữu cơ không chỉ có nguồn gốc tự nhiên mà còn được thu nhận chủ yếu bằng cách tổng hợp. Bắn giá trị đặc biệt trọng lượng phân tử cao hợp chất hữu cơ (nhựa tổng hợp, chất dẻo, sợi, cao su tổng hợp, thuốc nhuộm, thuốc diệt cỏ, trừ sâu, diệt nấm, làm rụng lá ...). Hóa học hữu cơ có tầm quan trọng lớn đối với sản xuất thực phẩm và hàng công nghiệp.

Hóa học hữu cơ hiện đại đã thâm nhập sâu rộng vào quá trình hóa học xảy ra trong quá trình bảo quản và chế biến các sản phẩm thực phẩm: các quá trình làm khô, ôi và xà phòng hóa dầu, lên men, nướng, lên men, đồ uống, trong sản xuất các sản phẩm sữa, v.v. Việc khám phá và nghiên cứu các enzym, nước hoa và các chất mỹ phẩm cũng đóng một vai trò quan trọng.

Một trong những lý do giải thích cho sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ là tính độc đáo trong cấu trúc của chúng, được thể hiện ở sự hình thành các liên kết và chuỗi cộng hóa trị bởi các nguyên tử cacbon có nhiều loại và độ dài khác nhau. Hơn nữa, số lượng nguyên tử cacbon liên kết trong chúng có thể lên tới hàng chục nghìn, và cấu hình của chuỗi cacbon có thể là tuyến tính hoặc tuần hoàn. Ngoài các nguyên tử cacbon, các chuỗi có thể bao gồm oxy, nitơ, lưu huỳnh, phốt pho, asen, silic, thiếc, chì, titan, sắt, v.v.

Sự biểu hiện của các đặc tính này của cacbon có liên quan đến một số lý do. Người ta khẳng định rằng năng lượng của liên kết C - C và C - O là tương đương nhau. Cacbon có khả năng hình thành ba kiểu lai hoá các obitan: bốn obitan lai hoá sp 3, định hướng của chúng trong không gian là tứ diện và ứng với giản dị liên kết hóa trị; ba obitan lai hóa sp 2 - obitan nằm trên một mặt phẳng, kết hợp với một dạng obitan không lai hóa bội số kép giao tiếp (─С = С─); cũng với sự trợ giúp của các obitan lai hóa của định hướng tuyến tính và các obitan lai hóa giữa các nguyên tử cacbon phát sinh bội số ba liên kết (─ С ≡ С ─) Trong trường hợp này, các loại liên kết như vậy các nguyên tử cacbon không chỉ hình thành với nhau mà còn với các nguyên tố khác. Do đó, lý thuyết hiện đại về cấu trúc của vật chất không chỉ giải thích một số lượng đáng kể các hợp chất hữu cơ, mà còn cả ảnh hưởng của chúng cấu tạo hóa học trên các thuộc tính.

Nó cũng xác nhận đầy đủ các nguyên tắc cơ bản. lý thuyết về cấu trúc hóa họcđược phát triển bởi nhà khoa học vĩ đại người Nga A.M. Butlerov. Các điều khoản chính của ITS:

1) Trong phân tử hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo một trật tự nhất định theo hóa trị của chúng, yếu tố này quyết định cấu trúc của phân tử;

2) tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào bản chất và số lượng nguyên tử cấu thành của chúng, cũng như cấu trúc hóa học của phân tử;

3) mỗi công thức hóa học tương ứng với một số cấu tạo nhất định của đồng phân;

4) mỗi hợp chất hữu cơ có một công thức và có tài sản nhất định;

5) trong phân tử có sự tác động lẫn nhau của các nguyên tử với nhau.

Các loại hợp chất hữu cơ

Theo lý thuyết, các hợp chất hữu cơ được chia thành hai dãy - hợp chất mạch hở và mạch hở.

1. Hợp chất mạch hở.(ankan, anken) chứa mạch cacbon hở, không kín - mạch thẳng hoặc phân nhánh:

N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

Н─ С─С─С─С─ Н Н─С─С─С─Н

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Butan isobutan bình thường (methylpropane)

2.a) Hợp chất mạch hở- các hợp chất có mạch cacbon đóng (mạch vòng) trong phân tử:

xyclobutan xyclohexan

b) Các hợp chất thơm, trong các phân tử của nó có một khung benzen - một chu kỳ sáu cạnh với các liên kết đơn và đôi xen kẽ (các liên kết):

c) Hợp chất dị vòng- Các hợp chất mạch vòng, ngoài nguyên tử cacbon, nitơ, lưu huỳnh, oxi, photpho và một số nguyên tố vi lượng được gọi là dị nguyên tử.

furan pyrrole pyridine

Trong mỗi hàng, các chất hữu cơ được chia thành các lớp - hiđrocacbon, ancol, anđehit, xeton, axit, ete phù hợp với bản chất nhóm chức trong phân tử của chúng.

Ngoài ra còn có sự phân loại theo mức độ bão hòa và các nhóm chức năng. Theo mức độ bão hòa, chúng được phân biệt:

1. Hạn chế bão hòa- chỉ có các liên kết đơn trong khung xương cacbon.

─С─С─С─

2. Không bão hòa không bão hòa- Có nhiều liên kết (=, ≡) trong khung xương cacbon.

─С = С─ ─С≡С─

3. Thơm- chu kỳ không no với sự liên hợp vòng của (4n + 2) π- electron.

Theo nhóm chức năng

1. Ancol R-CH 2 OH

2. Phenol

3. Anđehit R─COH Xeton R─C─R

4. Axit cacboxylic R─COOH О

5. Este R─COOR 1

Hóa học hữu cơ- một phần hóa học, nghiên cứu các hợp chất của cacbon, cấu trúc, tính chất của chúng, sự chuyển đổi giữa các chất.

Tên chính của ngành học - "hóa học hữu cơ" - đã có từ rất lâu trước đây. Lý do cho điều này nằm ở chỗ hầu hết các hợp chất cacbon mà các nhà nghiên cứu gặp phải tại giai đoạn đầu trở thành khoa học hóa học, có nguồn gốc thực vật hoặc động vật. Tuy nhiên, là một ngoại lệ, các hợp chất cacbon nhất định được phân loại là vô cơ. Vì vậy, ví dụ, các oxit cacbon, axit cacbonic, cacbonat, hiđrocacbonat, hiđro xianua và một số chất khác được coi là các chất vô cơ.

Hiện nay, có ít hơn 30 triệu chất hữu cơ khác nhau đã được biết đến, và danh sách này đang không ngừng tăng lên. Như là số lượng lớn các hợp chất hữu cơ được liên kết chủ yếu với các tính chất cụ thể sau đây của cacbon:

1) các nguyên tử cacbon có thể kết nối với nhau thành chuỗi có độ dài tùy ý;

2) có thể không chỉ liên kết tuần tự (tuyến tính) của các nguyên tử cacbon với nhau, mà còn có thể phân nhánh và thậm chí theo chu kỳ;

3) có thể các loại khác nhau liên kết giữa các nguyên tử cacbon, cụ thể là đơn, đôi và ba. Trong trường hợp này, hóa trị của cacbon trong các hợp chất hữu cơ luôn bằng bốn.

Ngoài ra, nhiều loại hợp chất hữu cơ cũng được tạo điều kiện thuận lợi bởi thực tế là các nguyên tử cacbon có thể tạo liên kết với các nguyên tử của nhiều nguyên tố hóa học ví dụ: hydro, oxy, nitơ, phốt pho, lưu huỳnh, halogen. Trong trường hợp này, hydro, oxy và nitơ là phổ biến nhất.

Cần lưu ý rằng từ lâu, hóa học hữu cơ đã là một “khu rừng tối” đối với các nhà khoa học. Trong một thời gian, lý thuyết về thuyết sống còn thậm chí còn phổ biến trong khoa học, theo đó các chất hữu cơ không thể thu được bằng phương pháp "nhân tạo", tức là vật chất sống bên ngoài. Tuy nhiên, lý thuyết về thuyết sống còn không tồn tại được lâu, do thực tế là từng chất đã được khám phá ra, việc tổng hợp chúng có thể xảy ra bên ngoài cơ thể sống.

Các nhà nghiên cứu đã bối rối bởi thực tế là nhiều chất hữu cơ có thành phần định tính và định lượng giống nhau, nhưng thường có các tính chất vật lý và hóa học hoàn toàn khác nhau. Vì vậy, ví dụ, đimetyl ete và rượu etylic có thành phần nguyên tố hoàn toàn giống nhau, tuy nhiên, đimetyl ete trong điều kiện bình thường là chất khí và rượu etylic là chất lỏng. Ngoài ra, đimetyl ete không phản ứng với natri, nhưng rượu etylic tương tác với nó, giải phóng khí hiđro.

Các nhà nghiên cứu của thế kỷ 19 đã đưa ra nhiều giả thiết về việc vật chất hữu cơ vẫn được sắp xếp như thế nào. Nhà khoa học người Đức FA Kekule, người đầu tiên đưa ra ý tưởng rằng các nguyên tử của các nguyên tố hóa học khác nhau có giá trị hóa trị cụ thể và các nguyên tử cacbon trong các hợp chất hữu cơ là hóa trị bốn và có thể kết hợp với nhau, tạo thành chuỗi. Sau đó, dựa trên các giả định của Kekule, nhà khoa học người Nga Alexander Mikhailovich Butlerov đã phát triển một lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ, lý thuyết này vẫn chưa mất đi sự phù hợp trong thời đại chúng ta. Hãy xem xét các quy định chính của lý thuyết này:

1) Tất cả các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ liên kết với nhau theo một trình tự nhất định phù hợp với hóa trị của chúng. Nguyên tử cacbon có hóa trị không đổi bằng bốn, và có thể tạo thành các chuỗi có cấu trúc khác nhau với nhau;

2) Các tính chất vật lý và hóa học của bất kỳ chất hữu cơ nào không chỉ phụ thuộc vào thành phần cấu tạo của phân tử mà còn phụ thuộc vào thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử này với nhau;

3) các nguyên tử riêng lẻ, cũng như các nhóm nguyên tử trong phân tử, ảnh hưởng lẫn nhau. Ảnh hưởng lẫn nhau này được phản ánh trong thể chất và tính chất hóa học kết nối à;

4) bằng cách kiểm tra các tính chất vật lý và hóa học của một hợp chất hữu cơ, bạn có thể thiết lập cấu trúc của nó. Điều ngược lại cũng đúng - khi biết cấu trúc phân tử của một chất cụ thể, bạn có thể dự đoán các tính chất của nó.

Theo cách tương tự như định luật tuần hoàn của D.I. Mendelev đã trở thành nền tảng khoa học hóa học vô cơ, thuyết về công thức cấu tạo của chất hữu cơ A.M. Butlerova thực sự đã trở thành điểm khởi đầu trong việc hình thành hóa học hữu cơ với tư cách là một ngành khoa học. Cần lưu ý rằng sau khi tạo ra lý thuyết về cấu trúc của Butlerov, hóa học hữu cơ bắt đầu phát triển với tốc độ rất nhanh.

Chủ nghĩa đồng phân và tương đồng

Theo luận điểm thứ hai của thuyết Butlerov, tính chất của các chất hữu cơ không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của phân tử mà còn phụ thuộc vào thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong các phân tử này với nhau.

Về mặt này, trong số các chất hữu cơ, hiện tượng như là đồng phân là rất phổ biến.

Chủ nghĩa đẳng lập là một hiện tượng khi các chất khác nhau có thành phần chính xác giống nhau của các phân tử, tức là cùng công thức phân tử.

Thông thường, các đồng phân khác nhau rất nhiều về các tính chất vật lý và hóa học. Ví dụ:

Các loại chủ nghĩa đẳng lập

Đồng phân cấu trúc

a) Chủ nghĩa đẳng áp của bộ xương cacbon

b) Đồng phân vị trí:

nhiều kết nối

đại biểu:

nhóm chức năng:

c) Chủ nghĩa đồng phân giữa các lớp:

Đồng phân liên lớp xảy ra khi các hợp chất đồng phân thuộc các phân lớp khác nhau của hợp chất hữu cơ.

Chủ nghĩa đồng phân không gian

Đồng phân không gian là hiện tượng khi các chất khác nhau có cùng thứ tự liên kết của các nguyên tử với nhau khác xa nhau bởi vị trí cố định-khác nhau của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.

Có hai dạng đồng phân không gian - hình học và quang học. Không có nhiệm vụ nào cho đồng phân quang học trong đề thi, vì vậy chúng ta sẽ chỉ xem xét đến đồng phân hình học.

Nếu trong phân tử của bất kỳ hợp chất nào có một liên kết đôi C = C hoặc một chu trình thì đôi khi trong những trường hợp đó xảy ra hiện tượng đồng hình học hoặc cis-trans-chủ nghĩa xã hội.

Ví dụ, loại đồng phân này có thể có đối với butene-2. Ý nghĩa của nó là liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon thực sự có cấu trúc phẳng và các nhóm thế của các nguyên tử cacbon này có thể được định vị cố định ở trên hoặc dưới mặt phẳng này:

Khi các nhóm thế giống nhau ở cùng một phía của mặt phẳng, họ nói rằng đây là cis-khách hàng, và khi khác - xuất thần-khách hàng.

Bật dưới dạng công thức cấu tạo cis-xuất thần-các đồng phân (ví dụ, butene-2) được mô tả như sau:

Lưu ý rằng đồng phân hình học là không thể xảy ra nếu ít nhất một nguyên tử cacbon ở liên kết đôi có hai nhóm thế giống nhau. Ví dụ, cis-trans chủ nghĩa đồng phân không thể thực hiện được đối với propen:

Propene không có cis-trans-đồng phân, vì tại một trong các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi có hai "nhóm thế" giống hệt nhau (nguyên tử hydro)

Như bạn có thể thấy từ hình minh họa ở trên, nếu chúng ta hoán đổi vị trí của gốc metyl và nguyên tử hydro nằm trên nguyên tử cacbon thứ hai, các mặt khác nhau mặt phẳng, chúng ta nhận được cùng một phân tử mà chúng ta vừa mới nhìn từ phía bên kia.

Ảnh hưởng của các nguyên tử, nhóm nguyên tử với nhau trong phân tử hợp chất hữu cơ

Khái niệm về cấu trúc hóa học như một chuỗi các nguyên tử kết nối với nhau đã được mở rộng đáng kể với sự ra đời của lý thuyết điện tử. Từ quan điểm của lý thuyết này, có thể giải thích cách các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử ảnh hưởng lẫn nhau.

Phân biệt giữa hai những cách khả thiảnh hưởng của một số phần của phân tử đối với những phần khác:

1) Hiệu ứng quy nạp

2) Hiệu ứng Mesomeric

Ung cam ung

Để chứng minh hiện tượng này, chúng ta hãy lấy ví dụ, phân tử 1-cloropan (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Liên kết giữa nguyên tử cacbon và clo có cực vì clo có độ âm điện lớn hơn nhiều so với cacbon. Kết quả của sự dịch chuyển mật độ electron từ nguyên tử cacbon sang nguyên tử clo, một phần điện tích dương (δ +) được hình thành trên nguyên tử cacbon và một phần điện tích âm (δ-) trên nguyên tử clo:

Sự dịch chuyển mật độ electron từ nguyên tử này sang nguyên tử khác thường được biểu thị bằng một mũi tên hướng về nguyên tử có độ âm điện lớn hơn:

Tuy nhiên, một điểm thú vị là, ngoài sự chuyển dịch mật độ electron từ nguyên tử cacbon thứ nhất sang nguyên tử clo, còn có sự chuyển dịch, nhưng ở mức độ nhẹ hơn, từ nguyên tử cacbon thứ hai sang nguyên tử cacbon thứ nhất, như cũng như từ thứ ba đến thứ hai:

Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo chuỗi liên kết σ như vậy được gọi là hiệu ứng cảm ứng ( tôi). Hiệu ứng này phân rã theo khoảng cách với nhóm ảnh hưởng và thực tế không được biểu hiện sau 3 liên kết σ.

Trong trường hợp một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn hơn so với nguyên tử cacbon, thì các nhóm thế đó được cho là có hiệu ứng cảm ứng âm (- tôi). Như vậy, trong ví dụ trên, nguyên tử clo có hiệu ứng cảm ứng âm. Ngoài clo, các nhóm thế sau đây có tác dụng cảm ứng âm:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH

Nếu độ âm điện của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử nhỏ hơn độ âm điện của nguyên tử cacbon thì sự chuyển mật độ điện tử từ các nhóm thế đó sang nguyên tử cacbon thực sự xảy ra. Trong trường hợp này, nhóm thế được cho là có tác dụng quy nạp tích cực (+ tôi) (là một nhà tài trợ điện tử).

Vì vậy, đại biểu với + tôi-tác dụng là các gốc hiđrocacbon no. Trong trường hợp này, mức độ nghiêm trọng của + tôi-Ảnh hưởng tăng lên khi kéo dài gốc hydrocacbon:

–CH 3, –C 2 H 5, –C 3 H 7, –C 4 H 9

Cần lưu ý rằng các nguyên tử cacbon ở các trạng thái hóa trị khác nhau cũng có độ âm điện khác nhau. Nguyên tử cacbon lai hóa sp có độ âm điện lớn hơn nguyên tử cacbon lai hóa sp 2, do đó, chúng có độ âm điện mạnh hơn nguyên tử cacbon lai hóa sp 3.

Hiệu ứng Mesomeric (M), hay hiệu ứng liên hợp, là ảnh hưởng của một nhóm thế được truyền qua hệ thống các liên kết π liên hợp.

Dấu của hiệu ứng mê đạo được xác định theo nguyên tắc tương tự như dấu của hiệu ứng cảm ứng. Nếu một nhóm thế làm tăng mật độ điện tử trong một hệ thống liên hợp, nó có hiệu ứng mesomeric dương (+ M) và là nhà tài trợ electron. Các liên kết cacbon-cacbon kép, nhóm thế chứa một cặp electron không chia sẻ: -NH 2, -OH, các halogen có tác dụng mantozơ dương.

Hiệu ứng mạc treo tiêu cực (- M) bị chiếm hữu bởi các nhóm thế rút mật độ điện tử ra khỏi hệ liên hợp, đồng thời mật độ điện tử trong hệ giảm.

Các nhóm sau đây có ảnh hưởng tiêu cực đến mê cung:

–NO 2, –COOH, –SO 3 H, -COH,> C = O

Do sự phân bố lại mật độ electron do hiệu ứng cảm ứng và mêtric trong phân tử, các điện tích âm hoặc dương từng phần xuất hiện trên một số nguyên tử, điều này thể hiện ở tính chất hóa học của chất đó.

Về mặt hình ảnh, hiệu ứng mesomeric được thể hiện bằng một mũi tên cong bắt đầu ở tâm của mật độ điện tử và kết thúc ở nơi mật độ điện tử bị dịch chuyển. Vì vậy, ví dụ, trong một phân tử vinyl clorua, hiệu ứng mêtan xảy ra khi cặp điện tử duy nhất của nguyên tử clo liên hợp với các điện tử của liên kết π giữa các nguyên tử cacbon. Do đó, kết quả của điều này là một phần điện tích dương xuất hiện trên nguyên tử clo, và đám mây điện tử π có tính linh động, dưới ảnh hưởng của cặp điện tử, bị dịch chuyển về phía nguyên tử cacbon cực đoan, trên đó một phần điện tích âm phát sinh. kết quả là:

Nếu phân tử có liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ thì phân tử đó chứa liên kết π -hệ thống điện tử... Một tính chất thú vị của một hệ thống như vậy là hiệu ứng mesomeric không suy giảm trong nó.

Sự kiện lớn nhất trong sự phát triển của hóa học hữu cơ là sự ra đời của nhà khoa học vĩ đại người Nga vào năm 1961 LÀ. Butlerov lý thuyết về cấu tạo hóa học của các hợp chất hữu cơ.

Trước A.M. Butlerov, người ta coi như không thể biết được cấu trúc của phân tử, tức là thứ tự liên kết hóa học giữa các nguyên tử. Nhiều nhà khoa học thậm chí còn phủ nhận thực tế của các nguyên tử và phân tử.

LÀ. Butlerov bác bỏ ý kiến ​​này. Anh ấy đã tiến hành từ chính xác nặng về vật chất và những ý tưởng triết học về thực tế tồn tại của các nguyên tử và phân tử, về khả năng biết được liên kết hóa học của các nguyên tử trong phân tử. Ông đã chỉ ra rằng cấu trúc của một phân tử có thể được thiết lập theo kinh nghiệm bằng cách nghiên cứu các biến đổi hóa học của một chất. Ngược lại, biết cấu tạo của phân tử, bạn có thể suy ra tính chất hóa học của hợp chất.

Lý thuyết về cấu trúc hóa học giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ. Đó là do khả năng của cacbon hóa trị bốn để tạo chuỗi và vòng cacbon, kết hợp với nguyên tử của các nguyên tố khác và sự hiện diện của đồng phân trong cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Lý thuyết này đặt cơ sở khoa học hóa hữu cơ và giải thích các định luật quan trọng nhất của nó. Các nguyên tắc cơ bản trong lý thuyết của ông A.M. Butlerov đã trình bày trong báo cáo "Về lý thuyết cấu trúc hóa học".

Các quy định chính của lý thuyết về cấu trúc như sau:

1) trong phân tử, các nguyên tử liên kết với nhau theo một trình tự nhất định phù hợp với hóa trị của chúng. Thứ tự liên kết giữa các nguyên tử được gọi là cấu trúc hóa học;

2) các tính chất của một chất không chỉ phụ thuộc vào những nguyên tử nào và số lượng nào được bao gồm trong thành phần của phân tử của nó, mà còn phụ thuộc vào thứ tự mà chúng liên kết với nhau, nghĩa là, vào cấu trúc hóa học của phân tử. ;

3) các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hình thành nên phân tử ảnh hưởng lẫn nhau.

Trong lý thuyết cấu tạo hóa học, người ta chú ý nhiều đến ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử.

Công thức hóa học, trong đó thứ tự kết nối của các nguyên tử trong phân tử được mô tả, được gọi là công thức cấu tạo hoặc là công thức cấu tạo.

Giá trị của thuyết cấu tạo hóa học A.M. Butlerova:

1) là phần quan trọng nhất của nền tảng lý thuyết của hóa học hữu cơ;

2) về ý nghĩa, có thể so sánh với Bảng tuần hoàn các nguyên tố của D.I. Mendeleev;

3) cô ấy đã làm cho nó có thể hệ thống hóa một lượng lớn vật liệu thực tế;

4) có thể dự đoán trước sự tồn tại của các chất mới, cũng như chỉ ra cách thức sản xuất chúng.

Lý thuyết về cấu trúc hóa học đóng vai trò là cơ sở định hướng trong mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ.

12 Phenol, dẫn xuất hydroxy hợp chất thơm chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (- OH) liên kết với nguyên tử cacbon của nhân thơm. Bằng số lượng nhóm OH, người ta phân biệt được photpho đơn nguyên tử, ví dụ, oxybenzen C 6 H 5 OH, thường được gọi đơn giản là phenol, oxytoluenes CH 3 C 6 H 4 OH - cái gọi là cresols, hydroxynaphthalenes - naphthols, điatomic, ví dụ dioxybenzen C 6 H 4 (OH) 2 ( hydroquinone, pyrocatechol, resorcinol), polyatomic, chẳng hạn pyrogallol, phloroglucinol... F. - tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, ​​ít thường là chất lỏng; tan tốt trong dung môi hữu cơ (rượu, ete, oenzene). Sở hữu tính chất axit, F. tạo thành các sản phẩm dạng muối - phenolat: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar là một gốc thơm). Sự ankyl hóa và acyl hóa phenolat tạo thành ete F. - ArOR đơn giản và ArOCOR phức tạp (R là một gốc hữu cơ ). Este có thể được tạo ra bằng cách tương tác trực tiếp của photpho với axit cacboxylic, anhydrit của chúng và axit clorua. Ví dụ: khi phenol được đun nóng với CO 2, axit phenolic được tạo thành axit salicylic... không giống rượu, nhóm hydroxyl của F. được thay thế bằng halogen rất khó khăn. Sự thay thế electron trong hạt nhân photpho (halogen hóa, nitrat hóa, sulfo hóa, alkyl hóa, v.v.) dễ dàng hơn nhiều so với không được thế hydrocacbon thơm; nhóm thế được gửi đến ortho- và đôi- vị trí của nhóm OH (xem. Định hướng quy tắc). Xúc tác hiđro hóa photpho dẫn đến rượu mạch hở, ví dụ, C 6 H 5 OH bị khử thành cyclohexanol... F. cũng được đặc trưng bởi phản ứng ngưng tụ, ví dụ, với andehit và xeton, được sử dụng trong công nghiệp để thu được nhựa phenolic và resorcinol-fomanđehit, diphenylolpropan và các sản phẩm quan trọng khác.

Ví dụ, photphat thu được bằng cách thủy phân các dẫn xuất halogen tương ứng, bằng cách nấu chảy kiềm của axit arylsulfonic ArSO 2 OH, và được phân lập từ nhựa than đá, hắc ín và các loại khác. F. là nguyên liệu quan trọng trong sản xuất các polyme khác nhau, chất kết dính, sơn và vecni, thuốc nhuộm, thuốc (phenolphthalein, axit salicylic, salol), chất hoạt động bề mặt và nước hoa. Một số F. được sử dụng làm chất khử trùng và chất chống oxy hóa (ví dụ, polyme, dầu bôi trơn). Để xác định định tính F., người ta sử dụng các dung dịch clorua sắt, tạo thành các sản phẩm có màu với F. F. là chất độc (xem. Nước thải.).

13 Ankan

đặc điểm chung

Hiđrocacbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, bao gồm hai nguyên tố: cacbon và hiđro. Hydrocacbon no, hay ankan (tên quốc tế), là những hợp chất có thành phần được biểu thị bằng công thức chung C n H 2n + 2, trong đó n là số nguyên tử cacbon. Trong phân tử của hiđrocacbon no, các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết đơn giản (đơn), và tất cả các hóa trị khác đều bão hòa với nguyên tử hiđro. Các ankan còn được gọi là hydrocacbon no hoặc parafin (Thuật ngữ "parafin" có nghĩa là "có ái lực thấp").

Thành viên đầu tiên của dãy đồng đẳng của ankan là metan CH 4. -An tận cùng là đặc trưng cho tên gọi của các hiđrocacbon no. Tiếp theo là etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Bắt đầu với hiđrocacbon thứ năm, tên được hình thành từ chữ số Hy Lạp chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử và tận cùng là -an. Đó là pentan C 5 H 12 hexan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, octan C 8 H 18, nonane C 9 H 20, decan C 10 H 22, v.v.

Trong dãy đồng đẳng, tính chất vật lý của các hiđrocacbon có sự thay đổi dần dần: nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng, khối lượng riêng tăng. Trong điều kiện bình thường (nhiệt độ ~ 22 ° C), bốn thành viên đầu tiên của dãy (metan, etan, propan, butan) là chất khí, với C 5 H 12 đến C 16 H 34 - chất lỏng và với C 17 H 36 - chất rắn .

Các ankan, bắt đầu từ thành viên thứ tư của dãy (butan), có đồng phân.

Tất cả các ankan đều no với hiđro đến mức giới hạn (cực đại). Các nguyên tử cacbon của chúng ở trạng thái liên kết sp 3, có nghĩa là chúng có các liên kết đơn giản (đơn).

Danh pháp

Tên của mười thành viên đầu tiên của dãy hiđrocacbon no đã được đưa ra. Để nhấn mạnh rằng một ankan có mạch cacbon không phân nhánh, từ normal (n-) thường được thêm vào tên, ví dụ:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

n-butan n-heptan

(butan bình thường) (heptan bình thường)

Khi một nguyên tử hydro được tách ra khỏi phân tử ankan, các hạt một năm được hình thành, được gọi là các gốc hydrocacbon (viết tắt bằng chữ R). Tên của các gốc hóa trị đơn chức bắt nguồn từ tên của các hiđrocacbon tương ứng có đuôi -an được thay thế bằng -yl. Dưới đây là các ví dụ có liên quan:

Các chất cấp tiến không chỉ được hình thành bởi các chất hữu cơ mà còn bởi các hợp chất vô cơ. Vì vậy, nếu nhóm hydroxyl OH bị trừ khỏi axit nitric, thì bạn nhận được một gốc hóa trị đơn - NO 2, được gọi là nhóm nitro, v.v.

Khi tách hai nguyên tử hiđro ra khỏi phân tử hiđrocacbon thì sẽ thu được các gốc hóa trị hai. Tên của chúng cũng bắt nguồn từ tên của các hydrocacbon no tương ứng với sự thay thế -an bằng -ylidene (nếu nguyên tử hydro bị xé ra từ một nguyên tử cacbon) hoặc -ylen (nếu nguyên tử hydro bị xé ra từ hai cacbon liền kề nguyên tử). Gốc CH 2 = có tên là metylen.

Tên của các gốc được sử dụng trong danh pháp của nhiều dẫn xuất hydrocacbon. Ví dụ: CH 3 I là metyl iodua, C 4 H 9 Cl là butyl clorua, CH 2 Cl 2 là metylen clorua, C 2 H 4 Br 2 là etylen bromua (nếu các nguyên tử brom liên kết với các nguyên tử cacbon khác nhau) hoặc etylua bromua (nếu nguyên tử brom liên kết với một nguyên tử cacbon).

Đối với tên gọi của các đồng phân, hai danh pháp được sử dụng rộng rãi: cũ - hợp lý và hiện đại - thay thế, còn được gọi là hệ thống hoặc quốc tế (đề xuất Liên minh quốc tế hóa lý thuyết và ứng dụng của IUPAC).

Theo danh pháp hợp lý, hydrocacbon được coi là dẫn xuất của metan, trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bởi các gốc. Nếu trong công thức, các gốc giống nhau được lặp lại nhiều lần, thì chúng được biểu thị bằng các chữ số Hy Lạp: di - hai, ba - ba, tetra - bốn, penta - năm, hexa - sáu, v.v. Ví dụ:

Danh pháp hợp lý thuận tiện cho các kết nối không quá phức tạp.

Theo danh pháp nhóm thế, tên được đặt theo một chuỗi cacbon, và tất cả các đoạn khác của phân tử được coi là nhóm thế. Trong trường hợp này, chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất được chọn và các nguyên tử trong chuỗi được đánh số từ cuối mà gốc hydrocacbon gần nhau hơn. Sau đó, họ gọi: 1) số nguyên tử cacbon mà gốc liên kết (bắt đầu với gốc đơn giản nhất); 2) hiđrocacbon, tương ứng với một mạch dài. Nếu công thức chứa một số gốc giống nhau, thì trước tên của chúng cho biết số lượng bằng chữ (di-, tri-, tetra-, v.v.) và số lượng của các gốc được phân tách bằng dấu phẩy. Dưới đây là cách gọi các đồng phân hexan theo danh pháp này:

Nhưng hơn thế ví dụ phức tạp:

Cả danh pháp thay thế và danh pháp hợp lý không chỉ được sử dụng cho các hydrocacbon, mà còn cho các nhóm hợp chất hữu cơ khác. Đối với một số hợp chất hữu cơ, người ta sử dụng những tên đã được thành lập theo lịch sử (theo kinh nghiệm) hoặc cái gọi là tầm thường (axit formic, ête sunfuric, urê, v.v.).

Khi viết công thức các đồng phân, chúng ta dễ dàng nhận thấy rằng các nguyên tử cacbon chiếm các vị trí khác nhau trong chúng. Một nguyên tử cacbon chỉ liên kết với một nguyên tử cacbon trong chuỗi được gọi là nguyên tử chính, với hai - thứ cấp, với ba - bậc ba, với bốn - bậc bốn. Vì vậy, ví dụ, trong ví dụ cuối cùng, các nguyên tử cacbon 1 và 7 là chính, 4 và 6 là thứ cấp, 2 và 3 là bậc ba, 5 là bậc bốn. Các tính chất của nguyên tử hydro, các nguyên tử khác và các nhóm chức phụ thuộc vào nguyên tử cacbon nào mà chúng được liên kết: chính, phụ hay bậc ba. Điều này luôn phải được tính đến.

Đang nhận. Tính chất.

Tính chất vật lý. Ở điều kiện thường, bốn đồng đẳng đầu tiên của dãy đồng đẳng của ankan (C 1 - C 4) là chất khí. Các ankan thông thường từ pentan đến heptadecan (C 5 - C 17) là chất lỏng, bắt đầu từ C 18 trở lên là chất rắn. Khi số nguyên tử cacbon trong chuỗi tăng lên, tức là khi khối lượng phân tử tương đối tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của ankan tăng lên. Tại Cùng một số nguyên tử cacbon trong phân tử ankan phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn ankan thường.

Thực tế, ankan không tan trong nước, vì các phân tử của chúng có độ phân cực thấp và không tương tác với các phân tử nước; chúng tan tốt trong các dung môi hữu cơ không phân cực như benzen, cacbon tetraclorua ... Các ankan lỏng dễ trộn lẫn với nhau.

Các nguồn ankan tự nhiên chính là dầu mỏ và khí đốt tự nhiên. Các phân đoạn dầu khác nhau chứa ankan từ C 5 H 12 đến C 30 H 62. Khí thiên nhiên bao gồm metan (95%) trộn với etan và propan.

Trong số các phương pháp tổng hợp để sản xuất ankan, có thể phân biệt các phương pháp sau:

1. thu được từ hiđrocacbon không no. Tương tác của anken hoặc alkyne với hydro ("hydro hóa") xảy ra khi có mặt xúc tác kim loại (Ni, Pd) tại sưởi:

CH s -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Thu được từ các hợp chất có halogen. Khi đun nóng ankan đơn chức với natri kim loại, thu được ankan có số nguyên tử cacbon gấp đôi (phản ứng Würz):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.

Phản ứng tương tự không được thực hiện với hai ankan halogen hóa khác nhau, vì điều này tạo ra hỗn hợp ba ankan khác nhau

3. thu được từ muối của axit cacboxylic. Khi cho muối khan của axit cacboxylic tác dụng với kiềm, thu được ankan có chứa ít hơn một nguyên tử cacbon của axit cacboxylic ban đầu là:

4. Sản xuất khí mêtan. Trong hồ quang điện đốt cháy trong khí quyển hydro, một lượng đáng kể khí metan được tạo thành:

C + 2H 2 → CH 4.

Phản ứng tương tự cũng xảy ra khi đốt nóng cacbon trong khí quyển hydro đến 400-500 ° C ở áp suất cao với sự có mặt của chất xúc tác.

Trong điều kiện phòng thí nghiệm, metan thường thu được từ nhôm cacbua:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Tính chất hóa học. Ở điều kiện thường, ankan rất trơ về mặt hóa học. Chúng có khả năng chống lại tác dụng của nhiều loại thuốc thử: chúng không tương tác với axit sunfuric và nitric đặc, với kiềm đặc và nóng chảy, chúng không bị oxi hóa bởi chất oxi hóa mạnh - thuốc tím KMnO 4, v.v.

Tính ổn định hóa học của ankan được giải thích bởi độ bền cao của s- Liên kết C-C và CH, cũng như tính không phân cực của chúng. Liên kết C-C và C-H không phân cực trong ankan không dễ bị phân cắt ion, nhưng có khả năng phân cắt đồng phân dưới tác dụng của các gốc tự do hoạt động. Do đó, ankan được đặc trưng bởi phản ứng gốc, tạo ra các hợp chất mà nguyên tử hydro được thay thế bằng các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Do đó, ankan tham gia phản ứng theo cơ chế thay thế gốc, được ký hiệu bằng ký hiệu S R (từ tiếng Anh, thay thế gốc). Theo cơ chế này, nguyên tử hydro dễ bị thay thế nhất ở bậc ba, sau đó là nguyên tử cacbon thứ cấp và sơ cấp.

1. Halogen hóa. Khi ankan phản ứng với halogen (clo và brom) dưới tác dụng của bức xạ UV hoặc nhiệt độ cao, một hỗn hợp các sản phẩm từ ankan đơn chức đến đa chức được tạo thành. Sơ đồ chung Phản ứng này được minh họa bằng ví dụ về metan:

b) Tăng trưởng theo chuỗi. Gốc clo lấy đi một nguyên tử hydro khỏi phân tử ankan:

Cl + CH 4 → HCl + CH 3

Trong trường hợp này, một gốc ankyl được hình thành, gốc này lấy đi nguyên tử clo khỏi phân tử clo:

CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl

Các phản ứng này được lặp lại cho đến khi chuỗi bị phá vỡ bởi một trong các phản ứng:

Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl

Phương trình phản ứng tổng thể:

Trong các phản ứng triệt để (halogen hóa, nitrat hóa), trước hết, các nguyên tử hydro được trộn lẫn ở bậc ba, sau đó là các nguyên tử cacbon thứ cấp và sơ cấp. Điều này được giải thích là do liên kết đồng phân của nguyên tử cacbon bậc ba với hydro dễ bị phá vỡ nhất (năng lượng liên kết 376 kJ / mol), sau đó là thứ cấp (390 kJ / mol) và chỉ sau đó là liên kết sơ cấp (415 kJ / mol) .

3. Đồng phân hóa. Các ankan bình thường, trong những điều kiện nhất định, có thể chuyển thành ankan mạch nhánh:

4. Cracking là sự phân cắt tan máu của các liên kết C-C, xảy ra khi đun nóng và dưới tác dụng của chất xúc tác. Trong quá trình crackinh ankan bậc cao, anken và ankan bậc thấp được tạo thành, trong quá trình crackinh metan và etan, axetilen được tạo thành:

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,

2СН 4 → С 2 Н 2 + ЗН 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Những phản ứng này có tầm quan trọng lớn trong công nghiệp. Bằng cách này, các phân đoạn dầu sôi cao (dầu mazut) được chuyển thành xăng, dầu hỏa và các sản phẩm có giá trị khác.

5. Sự oxi hóa. Bằng cách oxy hóa nhẹ metan với oxy trong khí quyển với sự hiện diện của các chất xúc tác khác nhau, rượu methyl, fomanđehit, axit fomic:

Quá trình oxy hóa butan bằng xúc tác nhẹ với oxy trong khí quyển là một trong những phương pháp công nghiệp để sản xuất axit axetic:

t ° 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O. con mèo

Trong không khí, ankan cháy thành CO 2 và H 2 O:

С n Н 2n + 2 + (Зn + 1) / 2О 2 = nСО 2 + (n + 1) Н 2 О.

Anken

Anken (còn gọi là olefin hoặc etylen hiđrocacbon) là hiđrocacbon không no mạch hở chứa một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon, tạo thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n. Các nguyên tử cacbon trong liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp².

Anken đơn giản nhất là etilen (C2H4). Theo danh pháp IUPAC, tên của anken bắt nguồn từ tên của ankan tương ứng bằng cách thay hậu tố “-an” bằng “-en”; vị trí của liên kết đôi được biểu thị bằng chữ số Ả Rập.

Loạt bài đồng tính

Anken có nhiều hơn ba nguyên tử cacbon là đồng phân. Anken được đặc trưng bởi đồng phân khung xương cacbon, vị trí liên kết đôi, phân lớp và hình học.

ethen C2H4
propene C3H6
n-butene C4H8
n-pentene C5H10
n-hexene C6H12
n-heptene C7H14
n-octene C8H16
n-nonen C9H18
n-December C10H20

Tính chất vật lý

Điểm nóng chảy và sôi tăng theo trọng lượng phân tử và chiều dài xương sống của cacbon. Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 đều là chất khí; từ C5H10 đến C17H34 - chất lỏng, sau C18H36 - chất rắn. Anken không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ.

Tính chất hóa học

Các anken đều có phản ứng. Tính chất hóa học của chúng được xác định bởi sự hiện diện của một liên kết đôi. Sự phân li ozo hóa: anken bị oxi hóa thành anđehit (trong trường hợp là nguyên tử cacbon đơn chức thế), xeton (trong trường hợp nguyên tử cacbon không được thế) hoặc hỗn hợp của anđehit và xeton (trong trường hợp anken được thế tri ở nối đôi):

R1 - CH = CH - R2 + O3 → R1 - C (H) = O + R2C (H) = O + H2O R1 - C (R2) = C (R3) –R4 + O3 → R1 - C (R2) = O + R3 - C (R4) = O + H2O R1 - C (R2) = CH - R3 + O3 → R1 - C (R2) = O + R3 - C (H) = O + H2O

Ozon phân trong điều kiện khắc nghiệt - Anken bị oxi hóa thành axit:

R "–CH = CH - R" + O3 → R "–COOH + R" –COOH + H2O

Đính kèm liên kết đôi: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Quá trình oxy hóa với peracid: CH2 = CH2 + CH3COOOH → hoặc là CH2 = CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

Alexander Mikhailovich Butlerov sinh ngày 3 tháng 9 năm 1828 tại thành phố Chistopol, tỉnh Kazan, trong một gia đình địa chủ, một sĩ quan đã nghỉ hưu. Anh được học đầu tiên tại một trường nội trú tư thục, sau đó học tại phòng tập thể dục và Đại học Hoàng gia Kazan. Từ năm 1849, ông giảng dạy, năm 1857 ông trở thành một giáo sư hóa học bình thường tại cùng một trường đại học. Đã là hiệu trưởng của nó hai lần. Năm 1851, ông bảo vệ luận án thạc sĩ "Về quá trình oxy hóa các hợp chất hữu cơ", và năm 1854 tại Đại học Mátxcơva - luận án tiến sĩ "On tinh dầu". Từ năm 1868, ông là một giáo sư hóa học bình thường tại Đại học St.Petersburg, từ năm 1874 - một viện sĩ bình thường của Học viện Khoa học St.Petersburg. Ngoài hóa học, Butlerov còn chú ý đến những vấn đề thiết thực nông nghiệp, làm vườn, nuôi ong, trồng chè ở Caucasus bắt đầu dưới sự lãnh đạo của ông. Ông mất tại làng Butlerovka, tỉnh Kazan vào ngày 5 tháng 8 năm 1886.

Trước Butlerov, nhiều nỗ lực đã được thực hiện để tạo ra một học thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Câu hỏi này đã được giải quyết nhiều lần bởi các nhà hóa học lỗi lạc nhất thời bấy giờ, những công trình của họ đã được các nhà khoa học Nga sử dụng một phần cho lý thuyết về cấu trúc của họ. Ví dụ, nhà hóa học người Đức August Kekulé đã kết luận rằng carbon có thể hình thành bốn liên kết với các nguyên tử khác. Hơn nữa, ông tin rằng có thể tồn tại một số công thức cho cùng một hợp chất, nhưng ông luôn nói thêm rằng, tùy thuộc vào sự biến đổi hóa học, công thức này có thể khác nhau. Kekulé tin rằng các công thức không phản ánh trình tự mà các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau. Một nhà khoa học nổi tiếng người Đức khác, Adolf Kolbe, thường coi việc làm sáng tỏ cấu trúc hóa học của các phân tử về cơ bản là không thể.

Butlerov lần đầu tiên bày tỏ những ý tưởng cơ bản của mình về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ vào năm 1861 trong báo cáo "Về cấu trúc hóa học của vật chất", mà ông đã trình bày trước những người tham gia Đại hội các nhà tự nhiên học và bác sĩ người Đức ở Speyer. Trong lý thuyết của mình, ông kết hợp các ý tưởng của Kekulé về hóa trị (số lượng liên kết của một nguyên tử cụ thể) và nhà hóa học người Scotland Archibald Cooper rằng các nguyên tử cacbon có thể tạo thành chuỗi. Sự khác biệt cơ bản Lý thuyết của Butlerov so với những người khác là vị trí trên cấu trúc hóa học (chứ không phải cơ học) của phân tử - cách mà các nguyên tử liên kết với nhau, tạo thành phân tử. Đồng thời, mỗi nguyên tử thiết lập một liên kết phù hợp với "lực hóa học" của chính nó. Trong lý thuyết của mình, nhà khoa học đã phân biệt rõ ràng giữa một nguyên tử tự do và một nguyên tử đã đi vào hợp chất với một nguyên tử khác (nó biến đổi thành một dạng mới, và do ảnh hưởng lẫn nhau, các nguyên tử được kết nối, tùy thuộc vào môi trường cấu trúc. , có chức năng hóa học khác nhau). Nhà hóa học người Nga tin chắc rằng các công thức không chỉ mô tả sơ đồ các phân tử mà còn phản ánh cấu trúc thực của chúng. Hơn nữa, mỗi phân tử có một cấu trúc cụ thể chỉ thay đổi trong quá trình biến đổi hóa học. Từ các quy định của lý thuyết, nó đã theo sau (sau này nó đã được xác nhận bằng thực nghiệm) rằng các tính chất hóa học của một hợp chất hữu cơ được xác định bởi cấu trúc của nó. Phát biểu này đặc biệt quan trọng, vì nó có thể giải thích và dự đoán sự biến đổi hóa học của các chất. Có và mối quan hệ nghịch đảo: theo công thức cấu tạo, người ta có thể đánh giá về chất hóa học và tính chất vật lý vật liệu xây dựng. Ngoài ra, nhà khoa học còn thu hút sự chú ý của thực tế là khả năng phản ứng của các hợp chất được giải thích bởi năng lượng mà các nguyên tử liên kết với nhau.

Với sự trợ giúp của lý thuyết được tạo ra, Butlerov đã có thể giải thích thuyết đẳng tích. Đồng phân là những hợp chất, số lượng và "chất lượng" của các nguyên tử trong đó giống nhau, nhưng chúng có các tính chất hóa học khác nhau và do đó có cấu trúc khác nhau. Lý thuyết này có thể giải thích dễ dàng các trường hợp đã biết của chủ nghĩa đồng phân. Butlerov tin rằng có thể xác định được sự sắp xếp không gian của các nguyên tử trong phân tử. Những tiên đoán của ông sau đó đã được xác nhận, điều này đã tạo động lực cho sự phát triển của một nhánh mới của hóa học hữu cơ - hóa học lập thể. Cần lưu ý rằng nhà khoa học là người đầu tiên phát hiện và giải thích hiện tượng đồng phân động. Ý nghĩa của nó nằm ở chỗ hai hoặc nhiều đồng phân trong những điều kiện nhất định có thể dễ dàng chuyển vào nhau. Nói chung, chủ nghĩa đồng phân đã trở thành một bài kiểm tra nghiêm túc cho lý thuyết về cấu trúc hóa học và được giải thích một cách xuất sắc về nó.

Những mệnh đề không thể bác bỏ được Butlerov đưa ra rất sớm đã mang lại sự công nhận phổ biến cho lý thuyết. Tính trung thực của các ý tưởng đưa ra đã được xác nhận bởi các thí nghiệm của nhà khoa học và những người theo ông. Trong quá trình của họ, giả thuyết về thuyết đồng phân đã được chứng minh: Butlerov tổng hợp một trong bốn rượu butyl mà lý thuyết dự đoán, giải mã cấu trúc của nó. Theo các quy tắc của thuyết đồng phân, tiếp theo trực tiếp từ lý thuyết, khả năng tồn tại của bốn axit valeric cũng được đề xuất. Sau đó chúng đã được nhận.

Đây chỉ là một vài sự kiện trong chuỗi khám phá: lý thuyết hóa học về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ có sức mạnh tiên đoán to lớn.

Trong một thời gian tương đối ngắn, một số lượng lớn các chất hữu cơ mới và các đồng phân của chúng đã được phát hiện, tổng hợp và nghiên cứu. Kết quả là, lý thuyết của Butlerov đã tạo động lực cho sự phát triển nhanh chóng của khoa học hóa học, bao gồm cả hóa học hữu cơ tổng hợp. Vì vậy, nhiều tổng hợp của Butlerov là sản phẩm chính của toàn bộ ngành công nghiệp.

Lý thuyết về cấu trúc hóa học tiếp tục phát triển đã mang lại cho hóa học hữu cơ nhiều ý tưởng mang tính cách mạng lúc bấy giờ. Ví dụ, Kekule đưa ra giả thiết về cấu trúc tuần hoàn của benzen và sự chuyển động của các liên kết đôi của nó trong phân tử, về tính chất đặc biệt kết nối với liên kết liên hợp và nhiều hơn nữa. Hơn nữa, lý thuyết nói trên làm cho hóa học hữu cơ trở nên trực quan hơn - có thể vẽ công thức phân tử.

Và điều này, đến lượt nó, đặt nền tảng cho việc phân loại các hợp chất hữu cơ. Việc sử dụng các công thức cấu tạo đã giúp xác định các cách tổng hợp chất mới, thiết lập cấu trúc của các hợp chất phức tạp, tức là nó đã dẫn đến sự phát triển tích cực của khoa học hóa học và các ngành của nó. Ví dụ, Butlerov bắt đầu tiến hành nghiên cứu nghiêm túc về quá trình trùng hợp. Tại Nga, sáng kiến ​​này đã được các sinh viên của ông tiếp tục và cuối cùng đã có thể khám phá ra một phương pháp công nghiệp để sản xuất cao su tổng hợp.

Để chế biến thực phẩm, thuốc nhuộm, quần áo, thuốc men, từ lâu con người đã biết sử dụng các chất khác nhau. Theo thời gian, một lượng thông tin đầy đủ về đặc tính của một số chất đã được tích lũy, điều này giúp cải tiến phương pháp sản xuất, chế biến chúng, v.v. Và nó chỉ ra rằng nhiều khoáng chất (chất vô cơ) có thể được lấy trực tiếp.

Nhưng một số chất mà con người sử dụng không phải do anh ta tổng hợp, vì chúng được lấy từ các sinh vật hoặc thực vật sống. Những chất này được gọi là chất hữu cơ. Các chất hữu cơ không thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm. Vào đầu thế kỷ 19, một giáo lý như chủ nghĩa sống còn (vita - sự sống) đang phát triển tích cực, theo đó các chất hữu cơ chỉ phát sinh do “ sức sống“Và không thể tạo ra chúng một cách“ nhân tạo ”.

Nhưng khi thời gian trôi qua và khoa học phát triển, những sự thật mới về các chất hữu cơ đã xuất hiện, điều này trái ngược với lý thuyết hiện có của những người theo chủ nghĩa sống còn.

Năm 1824, nhà khoa học người Đức F. Wöhler lần đầu tiên trong lịch sử khoa học hóa học tổng hợp được axit oxalic – chất hữu cơ từ các chất vô cơ (xyanogen và nước):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Năm 1828, Wöller đun nóng natri xyanat với amoni sulfat và tổng hợp urê - sản phẩm thải của sinh vật động vật:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Những khám phá này đã đóng một vai trò quan trọng trong sự phát triển của khoa học nói chung và hóa học nói riêng. Các nhà khoa học-hóa học bắt đầu dần rời xa học thuyết trọng sinh, và nguyên tắc phân chia các chất thành hữu cơ và vô cơ đã bộc lộ sự mâu thuẫn của nó.

Hiện tại vật liệu xây dựng vẫn được chia thành hữu cơ và vô cơ, nhưng tiêu chí phân tách đã hơi khác một chút.

Các chất được gọi là hữu cơ có chứa cacbon trong thành phần của chúng, chúng còn được gọi là hợp chất cacbon. Có khoảng 3 triệu hợp chất như vậy, trong khi phần còn lại của các hợp chất là khoảng 300 nghìn.

Những chất không chứa cacbon được gọi là chất vô cơ và. Nhưng có những ngoại lệ đối với phân loại chung: có một số hợp chất có chứa cacbon, nhưng chúng thuộc về chất vô cơ (cacbon monoxit và đioxit, cacbon đisunfua, axit cacbonic và các muối của nó). Tất cả chúng đều có thành phần và tính chất tương tự như các hợp chất vô cơ.

Trong quá trình nghiên cứu các chất hữu cơ, khó khăn mới nảy sinh: trên cơ sở lý thuyết về chất vô cơ, không thể giải thích được tính quy luật của cấu trúc các hợp chất hữu cơ, giải thích hóa trị của cacbon. Carbon trong các kết nối khác nhau có một giá trị khác nhau.

Năm 1861, nhà khoa học Nga A.M. Lần đầu tiên Butlerov thu được một chất đường bằng cách tổng hợp.

Khi nghiên cứu về hiđrocacbon, LÀ. Butlerov nhận ra họ là một lớp rất đặc biệt chất hóa học... Phân tích cấu trúc và đặc tính của chúng, nhà khoa học đã xác định được một số mẫu. Họ đã hình thành cơ sở cho lý thuyết về cấu tạo hóa học.

1. Phân tử của bất kỳ chất hữu cơ nào cũng không có trật tự, các nguyên tử trong phân tử liên kết với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Cacbon trong các hợp chất hữu cơ luôn có tính hóa trị bốn.

2. Dãy liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được phản ánh bởi một công thức cấu tạo (công thức cấu tạo).

3. Cấu trúc hóa học có thể được thiết lập phương pháp hóa học... (Hiện nay, các phương pháp vật lý hiện đại cũng được sử dụng).

4. Tính chất của chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất mà còn phụ thuộc vào cấu tạo hoá học của chúng (trình tự liên kết nguyên tử của các nguyên tố).

5. Bằng các thuộc tính của một chất nhất định, bạn có thể xác định cấu trúc của phân tử của chất đó và bằng cấu trúc của phân tử – dự đoán các thuộc tính.

6. Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.

Lý thuyết này đã trở thành nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và thúc đẩy sự phát triển của nó. Dựa trên lý thuyết, A.M. Butlerov đã mô tả và giải thích hiện tượng chủ nghĩa đồng phân, đã dự đoán sự tồn tại của các đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số đồng phân đó.

Xem xét cấu trúc hóa học của etan – C 2 H 6. Sau khi biểu thị hóa trị của các nguyên tố bằng dấu gạch ngang, chúng ta sẽ mô tả phân tử etan theo thứ tự liên kết của các nguyên tử, tức là chúng ta sẽ viết nó công thức cấu tạo... Theo lý thuyết của A.M. Butlerov, nó sẽ trông như thế này:

Các nguyên tử của hydro và cacbon liên kết thành một hạt, hóa trị của hydro bằng một và cacbon – bốn. Hai nguyên tử cacbon được liên kết bằng liên kết cacbon – cacbon (C – VỚI). Khả năng tạo thành C của cacbon – Liên kết C rõ ràng từ các tính chất hóa học của cacbon. Ở lớp electron ngoài cùng, nguyên tử cacbon có 4 electron, khả năng nhường electron giống như kèm theo những electron còn thiếu. Do đó, cacbon thường tạo thành các hợp chất có liên kết cộng hóa trị, nghĩa là do sự hình thành các cặp electron với các nguyên tử khác, kể cả các nguyên tử cacbon với nhau.

Đây là một trong những lý do tạo ra sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.

Những hợp chất có thành phần giống nhau nhưng cấu tạo khác nhau được gọi là đồng phân. Hiện tượng đồng phân – một trong những lý do cho sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ

Bạn vẫn có câu hỏi? Muốn biết thêm về lý thuyết về cấu tạo của các hợp chất hữu cơ? Để được trợ giúp từ một gia sư -. Bài học đầu tiên là miễn phí!

blog. site, với việc sao chép toàn bộ hoặc một phần tài liệu, cần có liên kết đến nguồn.

lượt xem

Từ khóa » Thuyết Cấu Tạo Hóa Học Của Butlerov