CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH COUMARIN - Hội Bác Sỹ

Skip to main content

• Trang chủ
• Tư vấn
• Tin tức
• Dược Liệu
• Thuốc Mới

CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH COUMARIN

1. Bài viết
2. COUMARIN
3. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH COUMARIN

V. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH COUMARIN :

1.Định tính.            Các dẫn chất coumarin có nhóm OH phenol tự do sẽ cho màu xanh với thuốc thử FeCl3 .            Dựa vào phản ứng ghép đôi với muối diazoni: cho vào ống nghiệm 1-2ml dịch coumarin trong cồn, thêm 3ml dung dịch NaCO3 2%. Đun cách thủy rồi để nguội, thêm vào dung dịch vài giọt thuốc thử diazo. Có thể dùng thuốc thử diazo của paranitroanilin hoặc của acid sulfanilic. Màu bền và màu thay đổi tùy theo cấu trúc từ vàng, cam , đỏ cam, hồng, đỏ .            Vi thăng hoa để coumarin bám trên lam kính rồi cho tác dụng với 1 giọt dung dịch I + KI, soi kính hiển vi sẽ thấy có tạo thành tinh thể iodo coumarin màu nâu sẫm hoặc tím .            Dựa vào độ tan khác nhau khi mở vòng và đóng vòng lacton: cho vào 2 ống nghiệm mỗi ống 1-2ml dịch chiết cồn từ dược liệu. Ống thứ 1 cho thêm 0,5 ml NaOH 10% rồi đun cách thủy cả 2 ống (ống có coumarin thường có màu vàng xuất hiện). Để nguội, thêm vào mỗi ống 4ml nước cất, nếu ống thứ 1 trong hơn ống thứ 2 nhưng sau đó acid hóa mà đục hoặc có kết tủa như ống thứ 2 thì sơ bộ xác định có coumarin.            Dựa vào huỳnh quang tăng lên ở môi trường kiềm khi soi dưới ánh đèn tử ngoại. Nguyên nhân sau khi mở vòng lacton bằng kiềm thì coumarin tạo thành dẫn chất hydroxycinnamic ở dạng cis (acid coumarinic). Chất này dưới tác dụng của tia tử ngoại thì chuyển thành dạng trans (acid coumaric ) có huỳnh quang sáng hơn.            Cách làm: nhỏ một giọt dung dịch có coumarin lên giấy thấm, nhỏ tiếp lên đó 1 giọt NaOH 5%, sấy nhẹ. Che ½ vết với đồng xu rồi chiếu tia tử ngoại trong vài phút sau đó cất đồng xu đi, sẽ thấy nửa hình tròn không che thì sáng hơn nửa vòng tròn bị che. Nếu tiếp tục chiếu thì độ sáng của ½ bị che sẽ sáng dần lên.            Chuyển coumarin thành dẫn chất hydroxamic bằng cách cho tác dụng với hydroxylamin và kiềm, sau đó cho tác dụng tiếp với muối sắt III, sẽ tạo phức có màu.            Cách làm: cho vài giọt dung dịch coumarin trong ether vào ống nghiệm, thêm 1 giọt dung dịch bão hòa hydroxylamin hydrochlorid trong cồn và một giọt KOH bão hòa trong cồn. Hỗn hợp được đun trên ngọn lửa nhỏ cho đến khi phản ứng bắt đầu, sẽ thấy có bọt nhỏ. Sau khi nguội, acid hóa hỗn hợp với HCl 0,5N rồi thêm 1 giọt FeCl3 1%, sẽ có màu tím đỏ .2.Sắc ký.            Để xác định các coumarin, thuận tiện nhất là tiến hành S.K.L.M.·      Dịch chiết để chấm sắc ký: dịch chiết methanol·      Chất hấp phụ:      L.M1 = Silicagel G.L.M2 = Silicagel G trộn với 3 phần formamid-nước (1:2).Các bản kính đã tráng được làm khô 18 giờ ở nhiệt độ thường .·      Dung môi khai triển :D.M1 = Toluen-ethylformat-formic acid (50:40:10)D.M2 = Benzen- aceton (9:1)D.M3 = Benzen -ethylacetat (9:1)D.M4 = Dibutyl ether·      Hiện màu bằng cách phun dung dịch iod – kali iodid ( 0,2g iod và 0,4g KI trong 100ml nước ) hoặc soi dưới ánh đèn tử ngoại (365 nm)Bảng phân tích S.K.L.M các coumarin (theo M. Luckner)

COCOA-Chrysobalanus icaco-cây thuốc chữa lỵCác chất coumarin	hRf				Hiện màu
LM1/D.M1	LM1/D.M2	LM1/D.M3	LM2/D.M4
Aesculetin	46	0	0	lục xỉn	nâu
Nordalbergin	58	2	0	xanh oliu	nâu nhạt
Umbelliferon	59	27	9	xanh sáng	lục nhạt
Marmezin	56	18	3	vàng sáng	da cam đậm
Dalbergin	64	40	15	lục xám nhạt	lục nhạt
Xanthotoxol	63	22	6	lục xỉn	xanh đậm
Psoralen	69	75	47	xanh xám nhạt	tím-đỏ, gạch
Bergapten	68	75	42	31	xanh nhạt-lục	tím
Xanthotoxin	65	71	39	15	xanh nhạt-lục	đỏ gạch
Isopimpinelin	67	70	36	20	nâu nhạt	tím đậm
O-methyldalbergin	69	68	28	xanh da trời	vàng yến
Coumarin	71	78	53	22	vàng lục*	–
Herniarin	70	74	42	tím	xanh
Imperatorin	73	79	49	63	vàng nhạt-lục	vàng cam
Osthol	78	82	60	tím sáng	da cam đậm
Sphondin	17	xanh
Angelicin	63	vàng-lục*
Isobergapten	46	vàng nhạt
Pimpinellin	47	vàng
Phellopterin	70	nâu

* Huỳnh quang sau khi phun dung dịch KOH trong ethanol            Những thuốc thử khác cũng đã được sử dụng để phát hiện coumarin trong sắc ký như KOH trong methanol, thuốc thử diazo, thuốc thử chlorosulphonic acid.3. Quang phổ.            Phổ tử ngoại của coumarin nhóm 1 thường có một băng rộng hấp thụ trong vùng 320-340 nm với log e trong khoảng 4,0. Băng hấp thu này gây ra là do hiệu ứng liên hiệp của nhóm carbonyl vòng lacton với nhân benzen và một băng hấp thu hẹp trong vùng 250-260 nm có cường độ hấp thu thấp hơn một chút. Sau đây là một số ví dụ :

Aesculin                                   Coumarin -7-OCH3                  Coumarin 5,7-dimethoxy             Coumarin 5,7-dihydroxy              Daphnetin                                   Osthenol                                      Scopoletin                                    Skimmin

227 (4,2) 251s(3,7) 298(3,8) 338(4,1)243 (3,3) 253(3,3) 323(4,1)220s(4,1) 250(3,8) 260(3,8) 330(4,2)263 (3,9) 329(4,1)258 (3,8) 335(4,1)250s(3,6) 260(3,69) 330(4,19)229 (4,2) 254(3,7) 299( 3,7) 346(4,1)237s (3,5) 253s(3,3) 300s(4,0) 319(4,1)

Dung môi đo: EtOH            Phổ tử ngoại của các furanocoumarin thường xuất hiện 1 băng rộng có hấp thu trong vùng 300 -310 nm, một băng hẹp trong vùng 250-270, còn có thể có 1 băng hẹp nữa ở vùng 220. Cường độ hấp thu các đỉnh cao dần về phía sóng ngắn. Sau đây là một số ví dụ:Pimpenellin                   257 (4,3) 305 (4,0) 365s(3,1)Angelicin                      253 (4,3) 300 (3,9) 330(3,6)Psoralen                       245 (4,3) 250 (4,3) 290(4,0)Dung môi đo:Dioxan4. Định lượng:– Dựa vào phương pháp oxy hóa bằng KMnO4 0,1N sau khi cất kéo bằng hơi nước ở áp suất giảm .– Ưng dụng phương pháp đo màu sau khi làm các phản ứng màu ,ví dụ phản ứng kết hợp với các muối diazoni.– Dựa vào phổ U.V hoặc phổ huỳnh quang (sau khi tách các vết bằng S.K.L.M)– Dựa vào sắc ký lỏng cao áp.https://hoibacsy.vn

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà NộiPhạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà NộiĐỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y họcViện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuậtMÃ ĐỀ (Hạt)-Xa tiền tử-Plantago majorChia sẻ 0/50 ratings

Có thể bạn quan tâm

• Bào chế Ô LONG VĨ (bồ hóng) Fuligo ligni
• CẨM ĐỊA LA-CÔNG DỤNG CÁCH DÙNG-CÂY THUỐC NAM
• Vi Sinh Vật là nguồn Dược liệu vô tận
• THẠCH XƯƠNG BỒ LÁ TO (Thân rễ)
• Sắn dây củ tròn-Pueraria mirifica Airy Shaw & Suvat.; họ Đậu-Fabaceae
• HY THIÊM
• CHANH ỐC-CÔNG DỤNG CÁCH DÙNG-CÂY THUỐC NAM
• Bào chế LÔ CĂN (rễ lau, rễ sậy)- Saccharum arundinaceum
• Bào chế CHI TỬ (dành dành)-Gardenia florida L.
• KỸ THUẬT SẮC THUỐC

Bình luận đóng

Bài viết

• Tiếp cận bệnh nhân chèn ép tủy sống, nguyên lý nội khoa
• Hải long
• Phương tiện hình ảnh học thần kinh: nguyên lý chẩn đoán điều trị
• Khí phế thũng (giãn phế nang, khí thũng phổi)
• Sụt cân, nguyên lý nội khoa
• Dùng chẹn beta và ức chế men chuyển ở bệnh nhân có suy tim mới như thế nào?
• TIỂU HỒI (Quả) Foeniculum vulgare
• Phân loại bệnh đái tháo đường