Dãy đồng đẳng Của Etilen - Tài Liệu Text - 123doc

Có thể bạn quan tâm

Tải bản đầy đủ (.ppt) (30 trang)

Trang chủ

Giáo án - Bài giảng

Hóa học

Dãy đồng đẳng của etilen

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.03 MB, 30 trang )

22.3. Anken2.3.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp2.3.2. Tính chất vật lý2.3.3. Tính chất hóa học2.3.3.1. Phản ứng cộng ( H2, Br2, HX)2.3.3.2. Phản ứng trùng hợp2.3.3.3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn2.3.4. Cơ chế phản ứng2.3.5. Ứng dụng và điều chế34Vấn đề 1:Ankan có CTPT:CnH2n+2, vậy anken cóCTPT và cấu tạo nhưthế nào?Tính chất vật lý vàhoá học khác ởđiểm nào?Cả tên gọinữa, có gìgiống? Có gìkhác đây???5Vấn đề 2:Ứng dụng củaAnken có gìquan trọng???Trong cuộc sốngcó cần quan tâmnhiều tới ankenkhông nhỉ?62.3.1. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP* Dãy đồng đẳngEtylen (C2H4), propilen (C3H6)…đều có một liên kếtC=C, có công thức chung là CnH2n (n ≥ 2). Chúng hợpthành dãy đổng đẳng của etylen.* Danh phápa) Tên thông thường:Lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi anđuôiVí ilendụ:CH2=CH-CH3; CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3Propilenα-butilenβ-butilen7b). Tên thay thế- Quy tắc:Số vị trí nhánh- tên nhánh- tên mạch chính- chỉ số vị trí nối đôi- en- Mạch nhánh là mạch nhiều liên kết đôi, dài nhất và cónhiều nhánh nhất- Đánh số C mạch chính ở gần nối đôi nhấtVí dụ: CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CHCH3but-1-enbut-2-enCH2=C-CH3CH32-metypropen8* Cấu trúcHHCHCHPhân tử etylenNguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2Liên kết C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết πHai nhóm nguyên tử liên kết nhau bởi liên kết C=Ckhông quay tự do được xung quanh trục liên kết9* Đồng phâna). Đồng phân cấu tạoAnken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phânvị trí liên kết đôiVí dụ: C5H10 có các đồng phân sau:CH2=CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH2-CH3pent-1-enCH2=C-CH2-CH3CH32-metylbut-1-enpent-2-enCH3-C=CH-CH3CH3-CH-CH=CH2CH3CH32-metylbut-2-en3-metylbut-1-en10b). Đồng phân hình họcH3C HCH3CH3CCH3CHCCHHCis-but-2-enTrans-but-2-en11 Nếu mạch chính nằm cùng phía với của liên kết C=C đồng phân cis Nếu mạch chính nằm khác phía với của liên kết C=C đồng phân trans* Điều kiện để có đồng phân hình học: C mang liên kếtđôi phải đính với hai nhóm nguyên tử khác nhau.122.3.2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ* Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêngBảng 1: Hằng số vật lý của một số anken13tnc, 0C Ts, 0CAkenCấu tạoEtenCH2=CH2-169-1040,57 (-1100C)PropenCH2=CH-CH3-186-470,61 (-500C)But-1-enCH2CHCH2CH3-185-60,63 (-60C)2- metypropenCH2=C(CH3)2-141-70,63 (-70C)Pent-1-enCH2=CHCH2CH2CH3-165300,64 (200C)Cis-pent-2-encis-CH3CH=CHC2H5-151370,66 (200C)-140360,65 (200C)Trans-pent-2-en Trans-CH3CH=CHC2H5D, g/cmHex-1-enCH2=CH[CH2]3CH3-140640,68 (200C)Hept-1-enCH2=CH[CH2]4CH3-119930,70 (200C)Oct-1-enCH2=CH[CH2]5CH3-1021220,72 (200C)Đec-1-enCH2=CH[CH2]7CH3-871710,74 (20140C)Nhận xét:Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêngcủa aken gần tương tự ankan tương ứng và tăng theo khốilượng mol phân tử.Các anken đều nhẹ hơn nước, ở điều kiện thườnganken từ C2 đến C4 là chất khí.* Tính tan và màu sắcAken không tan trong nước nhưng tan nhiều trongdầu mỡ và là những chất không màu.152.3.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC2.3.3.1. Phản ứng cộng* Cộng hiđro ( hiđro hóa)xt, t0xt, t0CH2=CH2 + H2R1R2C=CHR3R4 + H2* Cộng halogen (halogen hóa)CH3-CH3R1R2CH-CHR3R4a). Cộng cloH2C=CH2+ Cl2ClCH2-CH2Cl16b). Cộng bromCH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br2CH3CH-CHCH2CH2CH3Br Br Phản ứng trên làm mất màu nước brom  người tadùng dung dịch brom để nhận biết anken17Thí nghiệm minh họa ankenlàm mất màu dd BrometylenC2H5OH vàH2SO4 đặcdd Bromdd Brom đã bị mấtmàu18* Cộng HX (axit và cộng nước)a). Cộng axitCH2=CH2 + HCl(khí) → CH3CH2ClCH2=CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3Hb). Cộng nước (hidrat hóa)CH2=CH2 + H-OHH+, t0HCH2-CH2-OH19c). Đồng đẳng của etilen phản ứng cộng axit và nước vàoankenCH3 – CH – CH3CH3 – CH = CH2 + HClPropilenCl SP chínhCH3 – CH2 – CH2 – ClSP phụCH3 – CH – CH3SP chínhOHCH3 – CH = CH2 + HOHPropilenCH3 – CH2 – CH2 – OHSP phụ20Qui tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (HA) vào liên kếtC=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên cộngvào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A (mangđiện âm) ưu tiên vào C mang ít H hơn.212.3.3.2. Phản ứng trùng hợp- Phản ứng trùng hợp: là quá trình kết hợp liên tiếpnhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhauthành những phân tử rất lớn gọi là polime.Peoxit,100-3000C100atmnCH2=CH2nCH2=CHCH3t0,xt( CH2-CH2 )n(polietylen)( CH-CH )nCH3(polipropilen)222.3.3.3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn* Oxy hoá hoàn toànCnH2n + 3n/2O2 →nCO2+nH2O + QAken làm mất màu dung dịch KMnO4  nhận biết anken* Oxy hoá không hoàn toàn3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH23Phản ứng làm mất màu thuốc tímKhí EtilenC2H5OH vàH2SO4 đ242.3.4 CƠ CHẾ PHẢN ỨNGCơ chế phản ứng cộng electronphin vàoanken)• Giai đoạn 1: xảy ra chậm tác nhânelectronphin tấn công vào C mang điệnâm của nối đôi đã bị phân cực hóa và tạora cacbocationR1 R3R3R1CR2C+R4A B(+)CCR2R4A+ B25