Lý Thuyết Về Tính Chất Hóa Học Và điều Chế Hiđrocacbon - Tài Liệu Text

Có thể bạn quan tâm

Tải bản đầy đủ (.pdf) (10 trang)

Trang chủ

Lớp 9

Hóa học

Lý thuyết về tính chất hóa học và điều chế hiđrocacbon

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (339.54 KB, 10 trang )

LÍ THUYẾT VỀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ HIĐROCACBONA. TÍNH CHẤT HOÁ HỌCI. Ankan1. Phản ứng thế (Cl2/as hoặc Br2/t0)CnH2n+2 + xX2 → CnH2n+2-xXx + xHX- Về nguyên tắc các nguyên tử H trong phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.- Khả năng phản ứng: Cl2 > Br2 > I2 và Cbậc 3> Cbậc 2 > Cbậc 1. Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (Ccó ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác.- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn.Lưu ý: Số sản phẩm thế 1 lần (monohalogen) cũng chính là số gốc ankyl mà các đồng phân tạo ra = số loại nguyên tử H tươngđương = số loại nguyên tử C tương đương (trừ C bậc 4).2. Các phản ứng xảy ra do tác dụng của nhiệta. Phản ứng tách H2 (phản ứng đề hiđro hóa)CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Fe, t0)AnkenChú ý:- Chỉ những ankan trong phân tử có từ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H2.- Trong phản ứng tách H2, 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2- Một số trường hợp riêng khác:CH3-CH2-CH2-CH3 → 2H2 + CH2=CH-CH=CH2CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2n-C6H14 → 4H2 + C6H6 (benzen)n-C7H16 → 4H2 + C6H5CH3 (toluen)b. Phản ứng phân hủy- Phản ứng phân hủy bởi nhiệt:CnH2n+2 → nC + (n + 1)H2 (t0)- Phản ứng phân hủy bởi halogen (Cl2 hoặc F2):CnH2n+2 + nCl2 → CnCl2n+2 + (n + 1)H2 (t0)c. Phản ứng crăcking (n≥ 3)CnH2n+2 → CxH2x+2 + CyH2y (t0, p, xt)Chú ý:+ Ankan thẳng CnH2n+2 khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm.+ Nếu hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi sovới các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.+ Số mol ankan sau phản ứng luôn bằng số mol ankan ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn.3. Phản ứng cháyCnH2n+2 + (3n + 1)/2O2 → nCO2 + (n + 1)H2O- Đối với phản ứng cháy của ankan cần lưu ý 2 đặc điểm:+ nCO2 < nH2O.+ nH2O - nCO2 = nankan bị đốt cháy.- Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được nCO2 < nH2O thì hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc loại ankan.- Nếu đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon cho nCO2 < nH2O thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 ankan.Chú ý: Nếu cho ankan tham gia phản ứng với oxi khi có mặt muối Mn2+ thì xảy ra phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạoRCOOH.R-CH2-CH2-R + 5/2O2 → 2RCOOH + H2OII. Xicloankan1. Các phản ứng tương tự ankanDo phân tử xicloankan chỉ chứa các liên kết xichma bền tương tự như ankan nên xicloankan cũng có một số phản ứng tươngtự như ankan.a. Phản ứng thế (với vòng bền 5,6 cạnh)C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HClb. Phản ứng tách H2C6H12 → C6H6 (benzen) + 3H2c. Phản ứng cháyCnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O→ Phản ứng đốt cháy monoxicloankan cho nH2O = nCO2.2. Phản ứng cộng mở vòng của vòng không bền (vòng 3 hoặc 4 cạnh)a. Phản ứng của vòng 3 cạnh- Vòng 3 cạnh có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2, Br2 và HX.C3H6 + H2 → C3H8C3H6 + Br2 → Br-CH2-CH2-CH2-BrC3H6 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br- Xicloankan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom → dùng để nhận biết.b. Phản ứng của vòng 4 cạnhVòng 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2.III. Anken1. Phản ứng cộnga. Cộng H2- Phương trình phản ứng tổng quát:CnH2n + H2 → CnH2n+2 (Ni, t0)- Đặc điểm của phản ứng cộng H2 vào anken:+ Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi).+ Số mol khí giảm của hỗn hợp sau so với trước phản ứng bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khốilượng, bảo toàn H, bảo toàn C.b. Cộng dung dịch Br2CnH2n + Br2 → CnH2nBr2(nâu đỏ) (không màu)→ dung dịch Br2 là thuốc thử để nhận biết anken.- Cho anken qua dung dịch brom thì khối lượng bình đựng nước brom tăng là khối lượng của các anken đã bị giữ lại trong bình,thể tích khí giảm là thể tích anken đã phản ứng với dung dịch brom. Nếu dung dịch brom mất màu thì brom hết, nếu dung dịchbrom nhạt màu thì anken hết.c. Phản ứng cộng HX (H2O/H+, HCl, HBr…)CnH2n + HX → CnH2n+1XChú ý:- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.- Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều Hhơn còn X vào C có ít H hơn.- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.2. Phản ứng trùng hợp- Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:nA → (B)n (t0, xt, p)- Tên B = polime + tên monome (nếu tên monome gồm nhiều từ thì đặt trong ngoặc).nCH2=CH2 → (-CH2–CH2-)n (Polietylen hay PE)nCH2=CH–CH3 → (-CH2–CH(CH3)-)n (Polipropilen hay PP)Chú ý bảo toàn m, bảo toàn nguyên tố.3. Phản ứng oxi hóaa. Oxi hóa hoàn toàn- Phương trình tổng quát:CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O- Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.b. Oxi hóa không hoàn toàn3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO.CH2=CH2 + 1/2O2 → CH3CHO (PdCl2, CuCl2, t0)→ anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.4. Phản ứng thế clo- Các phản ứng thế Cl vào anken xảy ra trong điều kiện nhiệt độ cao (từ 450 - 5500C).- Sản phẩm chính ưu tiên thế vào H của C no gắn với C không no (vị trí alyl).CH2=CH2 + Cl2 → CH2=CHCl + HClCH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HClIV. Ankađien1. Phản ứng cộng cộng H2, cộng dung dịch Br2 và cộng HXDo mang liên kết đôi C=C trong phân tử nên ankađien cũng có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. Các phản ứng cộng xảyra với ankađien cũng tương tự như ở anken. Tuy nhiên vì có chứa 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộngtheo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.a. Cộng tỷ lệ mol 1:1- Cộng kiểu 1,2 (thường xảy ra ở nhiệt độ thấp khoảng -800C): phản ứng này chỉ tác động đến 1 liên kết đôi C=C, liên kết còn lạigiữ nguyên:CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH=CH2 (Ni, t0)- Cộng kiểu 1,4 (thường xảy ra ở nhiệt độ cao hơn khoảng 40 0C): phản ứng này tác động đến cả 2 liên kết đôi và tạo ra 1 liên kếtđôi C=C mới nằm giữa 2 liên kết đôi ban đầu.CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH-CH3 (Ni, t0)b. Cộng tỷ lệ mol 1:2CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Ni, t0)→ Ankađien cũng làm mất màu dung dịch nước brom.Bài tập về phản ứng cộng thường hỏi về số sản phẩm sinh ra do phản ứng cộng tỷ lệ mol 1:1.2. Phản ứng trùng hợpCác phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Na, t0) (Cao su buna)nCH2=C(CH3)-CH=CH2 → (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n (xt, t0, p) (Cao su isopren)3. Phản ứng oxi hóaa. Oxi hóa hoàn toànCnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2OĐặc điểm của phản ứng đốt cháy ankađien: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankađien.b. Oxi hóa không hoàn toànAnkađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.V. Ankin1. Phản ứng cộnga. Cộng H2CnH2n-2 + H2 → CnH2n (Pd/PbCO3, t0)CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 (Ni, t0)Chú ý:- Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cộng H2 vào ankin xảy ra theo các hướng khác nhau.- Thường thì phản ứng cộng H2 vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.- Số mol khí giảm = số mol H2 tham gia phản ứng. Chú ý bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.b. Cộng Br2CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.c. Cộng HX- Cộng H2O:+ C2H2 → anđehitCHΞCH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C)+ Ankin khác → xetonCHΞC-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)- Cộng axit:CHΞCH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 ở 150 đến 2000C)CHΞCH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic)CHΞCH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat)CHΞCH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)2. Phản ứng trùng hợp- Đime hóa2CHΞCH → CHΞC-CH=CH2 (vinyl axetilen) (NH4Cl, Cu2Cl2, t0)- Trime hóa3CHΞCH → C6H6 (C, 6000C)- Trùng hợp (polime hóa)nCHΞCH → (-CH=CH-)n (xt, t0, p) (nhựa cupren)3. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa hoàn toànCnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O→ đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin.b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn- Các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOHNếu trong môi trường axit thì tạo thành CO2 sau đó CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.- Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.R1-CΞC-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO24. Phản ứng thế của ank-1-inCHΞCH + Ag2O → CAgΞCAg↓ + H2O2CHΞC-R + Ag2O → CAgΞC-R↓ (vàng) + H2OChú ý:- Chỉ có C2H2 mới phản ứng với Ag2O theo tỉ lệ mol 1:1; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 2:1.- Nếu có hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với Ag2O mà tỉ lệ mol của (ankin : Ag2O) = k có giá trị:+ k < 2 → có C2H2.+ k > 2 → không có C2H2+ k = 2 → hỗn hợp gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và ankin khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.- Từ kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho tác dụng với HCl.CAgΞC-R + HCl → CHΞC-R + AgCl(phản ứng này dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)- Ngoài cách viết với Ag2O có thể viết phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng này được dùng để nhận biết ank-1-in.VI. Hiđrocacbon thơm1. Phản ứng thế- Điều kiện:+ Thế halogen: vào vòng (Fe, t0), vào nhánh (ánh sáng).+ Thế nitro vào vòng: H2SO4 đặc, t0.- Quy tắc thế:+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (là các nhóm chỉ chứa liên kết đơn hoặc có cặp e chưa sử dụng: -OH, ankyl, …)thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (là những nhóm thế có liên kết p: -COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thếxảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, t0)C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, t0)C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl (as)2. Phản ứng cộngC6H6 + 3H2 → xiclohexan (Ni, t0)C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (as) (hexacloran hay 666 hay 1,2,3,4,5,6 - hexacloxiclohexan)CnH2n-6 + 3H2 → xicloankan CnH2n (Ni, t0)C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3 (Ni, t0)3. Phản ứng cháyCnH2n-6 + (3n - 3)/2O2 → nCO2 + (n - 3)H2O (t0)C6H6 + 7,5O2 → 6CO2 + 3H2O (t0)Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: nH2O < nCO2 và (nCO2 - nH2O)/3 = nRH.4. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.- Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (t0)B. ĐIỀU CHẾI. Điều chế ankan- Thực hiện phản ứng tổng hợp Wuyêc:CnH2n+1X + CmH2m+1X + 2Na → CnH2n+1 - CmH2m+1 + 2NaX (t0)- Nhiệt phân muối Natri của axit cacboxylic (phản ứng vôi tôi xút):CnH2n+2-x(COONa)x + xNaOH → CnH2n+2 + xNa2CO3 (CaO, t0)- Cộng hiđro vào hiđrocacbon không no hoặc vòng không bền:CnH2n+2-2k + kH2 → CnH2n+2 (Ni, t0)- Riêng với CH4 có thể dùng phản ứng:Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4Al4C3 + 12HCl → 4AlCl3 + 3CH4C + 2H2 → CH4 (xúc tác, t0)Tách từ nguồn khí thiên nhiên.II. Điều chế xicloankan1. Tách H2 từ ankan tương ứngCH3(CH2)4CH3 → H2 + C6H122. Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (n > 2)CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2III. Điều chế anken- Tách nước từ ancol no, đơn chức mạch hở:CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, ≥ 1700C)- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:CnH2n+1X + NaOH → CnH2n + NaX + H2O (ancol)(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyêntử H của C bậc cao).- Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnBr2 (t0)- Tách H2 từ ankan:CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Fe, t0)- Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:CnH2n-2 + H2 → CnH2nIV. Điều chế ankađien1. Tách H2 từ ankan tương ứngCH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H22. Buta-1,3-đien2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (MgO, ZnO, 4500C)CHΞC-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH=CH2 (Pd/PbCO3; t0)V. Điều chế axetilen- Nhiệt phân metan:2CH4 → C2H2 + 3H2 (15000C, làm lạnh nhanh)- Thủy phân CaC2: (có trong đất đèn)CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2VI. Điều chế hiđrocacbon thơm1. Điều chế benzen- Từ axetilen:3C2H2 → C6H6 (C, 6000C)- Tách H2 từ xiclohexan:C6H12 → C6H6 + 3H2 (t0, xt)- Tách H2 và khép vòng từ n - C6H14:n - C6H14 → C6H6 + 4H2 (xt, t0)2. Điều chế các hiđrocacbon thơm khácC7H16 → C6H5CH3 + 4H2 (t0, xt)C6H6 → C6H5C2H5 → C6H5CH=CH2

Tài liệu liên quan

Chương V : Lý thuyết về phản ứng hóa học
- 3
- 1
- 18
Bài 9. Lý thuyết về phản ứng hóa học
- 2
- 1
- 17
Bài 9. Bài tập Lý thuyết về phản ứng hóa học
- 6
- 1
- 32
Bài 1: tính chất hóa học và phân loại oít
- 15
- 467
- 0
slide bài giảng môn hoá 9 giảng về tính chất hóa học của kim loại
- 32
- 888
- 0
Bài giảng luyện tập về tính chất hóa học của oxit và axit
- 10
- 761
- 0
20 câu hỏi về tính chất hóa học chung của kim loại
- 2
- 640
- 0
Lý thuyết về phản ứng Hóa học - Trắc nghiệm Hóa học 12
- 6
- 417
- 0
Lý thuyết về phản ứng Hóa học - Tài liệu Hóa học 12
- 3
- 352
- 1
Lý thuyết về tính chất của hai tiếp tuyến cắt nhau.
- 1
- 484
- 0