Tiểu Luận Cơ Chế Phản ứng Electrophin Trong Liên Kết ... - 123doc

Có thể bạn quan tâm

Tải bản đầy đủ (.docx) (20 trang)

Trang chủ

Luận Văn - Báo Cáo

Công nghệ - Môi trường

tiểu luận cơ chế phản ứng electrophin trong liên kết cacbon-cacbon của anken và ankin

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (626.48 KB, 20 trang )

ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI  Tiểu LuậnCơ chếphản ứng Electrophin trongliên kết cacbon-cacbon củaanken và ankin1 MỤC LỤCA. Tổng quan đề tài 3B. Nội dung 3I. phản ứng cộng electrophin vào liên kết cacbon-cacbon của anken 31.1.phản ứng cộng halogen 31.1.1.cơ chế phản ứng 41.1.2.nhân tố ảnh hưởng tới phản ứng AE 41.1.3.hóa học lập thể của phản ứng AE 51.2.phản ứng cộng halogen hidro vào anken 81.3.phản ứng cộng H2SO4 81.4.phản ứng hidrat hóa anken 91.5.phản ứng tạo thành halogenhidrin 91.6.phản ứng đime hóa anken 101.7.phản ứng ankyl hóa anken 101.8.phản ứng fomandehit 10II.phản ứng cộng electrophin vào liên kết cacbon-cacbon của ankin 112.1.cộng với halogen 112.2.cộng halogenua hidro 122.3.phản ứng hidrat hóa ankyn 122.4.phản ứng hidrobo hóa 1322.5.phản ứng với axit cacboxylic 152.6.phản ứng cộng với thiol RSH 16C. kết luận 17LỜI MỞ ĐẦUNgày nay, khoa học công nghệ rất phát triển nhằm đáp ứng những nhu cầungày càng cao của con người. Và công nghệ hóa học cũng không ngoại lệ.Hóa hữu cơ là một trong những ngành rất phát triển trong ngành công nghệhóa học. Vai trò của hóa hữu cơ là vô cùng quan trọng trong rất nhiều lĩnhvực đời sống.Hóa học hữu cơ là lĩnh vực rất rộng đòi hỏi có sự nghiên cứu kĩ và kiến thứcrất rộng. Nên đôi khi người học không biết mình đã đủ hay nắm vững kiếnthức chưa, nên sẽ có rất nhiều băn khoăn và sẽ lẫn lộn giữa các kiến thức vớinhau nên làm cho chúng ta thường bị bối rối trước những câu hỏi dù là đơngiản. Đó là một trong những lí do làm tôi chọn chủ đề phản ứng cộngelectrophin trong liên kết cacbon-cacbon của anken- ankin để tìm hiểu. Vàmột lý do khác nữa là tôi không hiểu nhiều về cơ chế này nên muốn tìm hiểuđể giúp mình và bạn đọc hiểu hơn về cơ chế phản ứng này.Bài tiểu luận này được tìm hiểu dựa trên nhiều nghiên cứu trên mạng và sáchcủa các thạc sĩ và tiến sĩ trong ngành hóa học nên có thể giúp các bạn đọchiểu một cách cơ bản về cơ chế phản ứng electrophin trong liên kết cacbon-cacbon của anken và ankin.3Trong quá trình tìm hiểu không tránh được những thiếu sót mong bạn đọc gópý kiến để tôi hoàn thiên bài tiểu luận hơn. Tôi rất mong nhận được nhữngđóng góp ý kiến để bài viết được hoàn thiện hơn.A. TỔNG QUAN VỀ ĐỀ TÀIPhản ứng cộng electrophin vào liên kết cacbon-cacbon của anken-ankin làmột trong những cơ chế phản ứng quan trọng của ngành hóa hữu cơ. Cơ chếphản ứng này giúp ta xác định được những quy luật phản ứng và giúp ta dựđoán được sản phẩm của một phản ứng.Cơ chế phản ứng này rất phức tạp nên đòi hỏi phải có sự nghiên cứu và tìmhiểu kỹ. Nên qua quá trình nghiên cứu cần phải chia ra nhiều giai đoạn để viếttiểu luận tốt hơn. Đặc biệt cần đọc kỹ suy nghĩ để nhớ và không bị lẫn lộn giữanhững kiến thức với nhau.Quá trình làm tiểu luận bao gồm quá trình tìm kiếm tài liệu tham khảo, đọchiểu vấn đề, chọn lọc những ý hay và sắp xếp chúng cho phù hợp với yêu cầucủa đề bài, tiếp đến là làm tiểu luận. Đề tài này đòi hỏi chúng ta phải đầu tưnhiều thời gian. B. NỘI DUNGI, Phản ứng cộng electrophin trong ankenPhản ứng có sự phân cắt liên kết π để kết hợp với tác nhân thành hợp chất nobao gồm cả hai thành phần gọi là phản ứng cộng. Sự phân cắt liên kết π xảy ratheo hướng dị ly. Trong đó, anken là chất giàu electron đóng vai trò của mộtnucleophin hay một bazơ, còn tác nhân thiếu electron đóng vai trò như mộttác nhân electrophin hay một axit. Phản ứng có sự tấn công của tác nhân4electrophin ở giai đoạn quyết định tốc độ gọi là phản ứng cộng electrophinAE’. 1.1. Phản ứng cộng halogenPhản ứng cộng halogen theo cơ chế AE xảy ra trong dung môi, thường ở nhiệtđộ thấp, cho sản phẩm cộng 1, 2-đihalogen: 1.1.1, cơ chế phản ứng [1]Phản ứng xảy ra qua bốn giai đoạn:- Phân tử Br2 được phân cực hóa do ảnh hưởng của ân cực hóa do ảnh hưởngcủa anken giàu electron( hoặc cũng có thể là Br+), tấn công vào liên kết C=Ctạo thành phức π, rồi chuyển thành ion cacboni, còn gọi là phức σ. Trong haigiai đoạn này, quá trình tạo thành phức π xảy ra nhanh, còn quá trình tạothành ion cacboni( phức σ) xảy ra chậm nên quyết định tốc độ của phản ứng.Tốc độ ở giai đoạn này phụ thuộc vào nồng độ anken và Br2. Cacbocation hayphức σ có thể chuyển thành ion vòng brômni do tương tác của obitan p trốngcủa Csp2 với cặp electron không phân chia( cặp electron n) của Br2. Cationvòng này gọi là cation brômni( hay nói chung là cation halogenoni), tương tựnhư cation oni có điện tích dương ở Br.5[1]Hình 1.2. sự hình thành cacbocation và cation oni.Sau đó là quá trình tấn công của nucleophin Br- vào cation bromoni theo cơchế SN2. Hai giai đoạn sau là giai đoạn nhanh.1.1.2, Những nhân tố ảnh hưởng tới phản ứng AE.Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào cấu trúc anken, nghĩa là vào mức độ ankylhóa của anken. Mức độ ankyl hóa càng lớn, mật độ electron ở liên kết đôicàng lớn, sự tấn công của tác nhân electrôphin càng dễ, ion cacboni hay phứcσ càng được ổn định, nên phản ứng đòi hỏi năng lượng hoạt hóa nhỏ.Khả năng phản ứng của anken thay đổi theo thứ tự: (CH3)2CH=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2Trong các halogen, thường dùng clo và brom. Cả hai đều dễ dàng phản ứngvới anken. Flo hoạt động mạnh và không dùng trong phản ứng cộng này, còniốt rất kém hoạt động.Nếu tiến hành trong dung môi trơ, cacbocation hay cation oni chỉ có thể kếthợp với anion halogen để cho sản phẩm đihalogen. Thực tế, phản ứng củacacbocation với nucleophin xảy ra nhanh, là phản ứng axit-bazơ, nêncacbocation có thể phản ứng với tấc cả các anion hay nucleophin có trong hỗnhợp phản ứngChẳng hạn, tiến hành phản ứng brom hóa anken trong dung dịch nước vó mặtNaCl sẽ cho những sản phẩm sau:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br + CH2BrCH2Cl + CH2BrCH2OHHoặc trong CH3OH:C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBrCH2Br + C6H5CH(OCH3)CH2BrGiai đoạn hình thành cacbocation hay ion oni xảy ra ở một trong hai cacbonnối đôi theo hướng hình thành cacbocation bền vững hơn.1.1.3, Hóa học lập thể của phản ứng AE6Hóa học lập thể của phản ứng phụ thuộc vào sự hình thành cacbocation tự dohay cation oni.Trong trường hợp hình thành cacbocaion tự do, có các trường hợp khác nhau.Nếu nucleophin tấn công về hai phía trống của cacbotion với xác suất nhưnhau sẽ thu được sản phẩm raxemic hóa hoặc sản phẩm cis và trans thu đượcnhư nhau. [1]Chẳng hạn, phản ứng của cation [1]Sự tấn công theo hướng a ưu tiên hơn hướng b do ít khó khăn không gianhơn. Do đó, sản phẩm trans ưu tiên hơn sản phẩm cis.Sơ đồ trên cho thấy, phản ứng cộng xảy ra theo hướng cộng anti hay trans,nếu trong dung môi ít phân cực như trong benzen hay CCl4, cacbocation tạothành được ổn định thì đồng phân cis cho sản phẩm threo, còn đồng phântrans cho sản phẩm erythro hay meso. Trong dung môi phân cực mạnh có độthẩm điện môi lớn (ε > 35), cacbocation kém bền vững(4) do hiệu ứng khônggian sẽ quay chuyển thành cacbocation(5) bền vững hơn. Nói chung, phản ứng cộng halogen vào anken là cộng anti, gây ra những đặcthù lập thể khác nhau. Tính chất lập thể phụ thuộc vào cấu trúc của cation oni:cation đối xứng hay cation oni lệch( không đối xứng).Chẳng hạn phản ứng tạo cation oni:H2C=CH2 + Br2 → → CH2BrCH2Br [1]Phản ứng cộng trans cũng xảy ra ở các hợp chất vòng xyclen:7 [1] Sản phẩm cộng ban đầu là dẫn xuất đibrom-điaxial rồi chuyển hóa sang cấudạng ghế có hai liên kết e bền hơn: [2]Sự tấn công anti vào oni, đồng phân cis-2-buten đối xứng cho hai đối quangtạo nên hỗn hợp raxemic, còn từ trans cho một sản phẩm meso.Còn trong trường hợp phản ứng của 2-penten:[1]Trường hợp anken không đối xứng như 2-penten, đồng phân cis cho một cặpthreo, còn trans cho một cặp erythro.“Sự hình thành cation oni hay halogenoni giải thích được tính đặc thù lập thểcủa phản ứng AE. Nếu trạng thái trung gian là cation tự do hay dạng hở thìcho sản phẩm cis-trans, còn nếu tạo thành cation vòng onithì cho sản phẩm có tính lập thể khác nhau Còn khi bromhóa propen không đối xứng có mặt ion Cl- chỉ thu được 1-brom-2-clopropan mà không có 2-brom-1-clopropan:CH2=CHCH3+Br2 + Cl- → BrCH2CHClCH3(khôngcó ClCH2CHBrCH3)” [1]8Nói chung, sự phân bố điện tích dương tập trung hơn ở cacbon đính với nhómthế cho điện tử, vì chỉ có như vậy cation mới được ổn định: [3]Sự hình thành cation oni còn phụ thuộc vào tác nhân electrophin. Cation onichỉ hình thành khi nhóm electrophin đi vào anken tạo cacbocation có cặpelectron n có tác nhân là I có khả năng tương tác với obitan p trống củacacbon điện tích dương. Sử tương tác của electron n với obitan p trống thườnggọi là sự liên hợp ngược. như vậy, tiểu phân trung gian trong giai đoạn quyếtđịnh tốc độ phản ứng có thể có ba dạng: [1]Khi tấn công nucleophin vào ion oni không đối xứng và vào cacbocation hởđều tấn công vào cacbon đính với nhóm ankyl ( như trong propen là C2) hơnlà cacbon kia, song cacbocation hở không cho phép giải thích được phản ứngcộng trans. 1.2. phản ứng cộng halogen hidro vào ankenPhản ứng cộng X2 ở trên gọi là tác nhân đối xứng chỉ cho một sản phẩm, cònphản ứng cộng HX, gọi là tác nhân bất đối xứng, sẽ cho các sản phẩm khácnhau, cạnh tranh với nhau, trong đó có một sản phẩm ưu tiên.[2]HX với X là halogen: HI > HBr > HClNói chung đó là những hợp chất axit như H2SO4, H2O,… cũng như những tácnhân bất đối xứng khác như HOI, HBr, ICl, …Phản ứng cộng halogen hidro xảy ra khi cho khí sục vào anken lỏng. Đôi khidùng dung môi phân cực hòa tan HX phân cực và anken không phân cựu ,9thường dùng axit axetic. Cơ chế phản ứng cũng là cơ chế cộng AE trong đó tácnhân electrophin là H+. HX là tác nhân bất đối xứng vì khi cộng hợp vàoanken không đối xứng sẽ cho hai sản phẩm khác nhau.Đối với anken không đối xứng, mức độ thế ở hai cacbon nối đôi khác nhau thìH+ tấn công vào hai hướng khác nhau của hai cacbon. Hướng tấn công tuântheo những quy tắc sau đây:Quy tắc Markovnikov: Hiđro ( hay cation) cộng hợp vào cacbon có nhiềuhidro nhất( hay cacbon ít ankyl hóa nhất), còn X( hay anion) cộng vào cacbonít hidro nhất ( hay cacbon ankyl hóa nhiều nhất)CH3-CH=CH2 + HX → CH3-CHX-CH3CH3-C(CH3)=CH2 + HI → CH3-CI(CH3)-CH3CH2=CH-Cl + HI → CH3-CHCl1.3. phản ứng cộng H2SO4 Phản ứng cộng anken với H2SO4 xảy ra theo quy tắc cộng Markovnikov, bằngcách cho khí hay chất lỏng đi vào axit sunfuric đặc và thu được sản phẩm làankyhidrosunfat. Phản ứng xảy ra dễ dàng duy chỉ có ankylhidrosunfat dễchảy rữa và khó tách:CH3-CH=CH2 + HOSO3H → CH3-CH(OSO2H)-CH31.4. phản ứng hidrat hóa ankenH2O là axit chủ yếu, do đó phản ứng chỉ có thể xảy ra khi có xúc tác axit HXhay H2SO4. Phản ứng tuân theo quy tắc Markovnikov qua cacbocation bềncủa H+ axit và tác nhân nucleophin là H2O vì nồng độ H2O trong dung dịchloãng lớn hơn( không phải anion X hay HSO4-) [1]Nếu dùng axit H2SO4 đặc 95% thì phản ứng tạo thành ankylhidrosunfat rồithủy phân thành ancol. hiệu suất phản ứng phụ thuộc nhiều vào điều kiệnphản ứng. 10Phản ứng cộng CH3COOHg+ vào anken tuân theo quy tắc Markovnikov. Phảnứng loại thủy ngân ( đemrecure hóa) bằng NaBH4 xảy ra với cơ chế rõ rànghoàn toàn nhưng phản ứng không có đặc thù lập thể nên nói chung cả hai quátrình là không đặc thù lập thể(với xúc tác là NaBH4 và NaBH4 vớiHg(OCOCH3)RCHOH-CH2HgOCOCH3 → RCHOHCH3 + HgChẳng hạn: CH3-CH=CH2 → CH3CHOHCH3 + Hgn-C4H9CH=CH2 → n-C4H9CHOHCH3 + Hg1.5. phản ứng tạo thành halogenhidrinPhản ứng ra khi anken tương tác với halogen trong nước, thường dùng tổnghợp bromhidrin và clohidrin:CH2=CH2 + Cl2 + H2O → CH2Cl-CH2OHCH3-CH=CH2 + Br2 + H2O → CH3CHOH-CH2BrPhản ứng tuân theo Markovnikov, tác nhân electrophin là X+ và tác nhânnucleophin là H2O tấn công vào cation vòng halôgenni qua trạng thái chuyển: [1]Trong trạng thái chuyển, liên kết phân cắt xảy ra nhanh hơn là liên kết tạothành. Do đó, cacbon mang điện tích dương. Sự tấn công SN2 này phụ thuộcvào hiệu ứng electron hơn là hiệu ứng lập thể.1.6. phản ứng đime hóa ankenKhi có mặt axit sunfuric hay axit photphoric trong hỗn hợp, hai phân tử ankencó thể đime hóa thành anken có thành phần gấp đội: (CH3)2C=CH2 + H:B → (CH3)3C+ + B:(CH3)3C+ + (CH3)2C=CH2 → (CH3)3C-CH2-C+(CH3)2(CH3)3CCH2-C+(CH3)CH3 + B: → (CH3)3CCH2C(CH3)=CH2 + HB11Phản ứng tạo cacbocation bền hơn và anken cộng vào cacbocation như là tácnhân nucleophin để tạo cacbocation lớn hơn. Cacbocation này mất hidro ở haibên cacbon mang điện tích dương nên cho hai sản phẩm mới.1.7. phản ứng ankyl hóa ankenKhi cho isobutylen và isobutan phản ứng với nhau khi có mặt xúc tác axit sẽtạo thành 2, 2, 4-trimetylpentan thường được dùng để tổng hợp isobutan. Haigiai đoạn đầu cũng xảy ra khi có axit tương tự như phản ứng đime hóa tạothành cacbocation từ isobutylen. Giai đoạn thứ ba mới là ankyl hóa bằngcách: cation lấy hidro dưới dạng hidrua từ isobutan:2(CH3)2C=CH2 + H+ → (CH3)3CCH2C+(CH3)2(CH3)3CCH2C+(CH3)2 + HC(CH3)3 → (CH3)3CCH2CH(CH3)2 + (CH3)3C+Cacboncation lấy hidro cùng với cặp electron ở dạng H- từ phân tử isobutanđể thành ankan có tám cacbon và tái tạo ra cacbocation mới bền hơn tiếp tụcphản ứng. phản ứng chuyển ion H- có thể coi như là sự chuyển vị củacacbocation nhưng ở đây là chuyển vị giữa các phân tử, còn trong cacbocationlà nội phân tử1.8. phản ứng với fomanđehitPhản ứng prince cộng hợp fỏmanđehit với anken trong môi trường axit:CH2=O + H+ → +CH2-OHCH3-CH=CH2 + +CH2-OH → CH3-+CH-CH2CH2OHCation cacboni được ổn định bằng các cách khác nhau phụ thuộc vào điềukiện phản ứng: [3]Phản ứng thường xảy ra theo hướng thứ ba. Song phản ứng thường dùng tổnghợp butadien bằng phản ứng loại nước.12II. phản ứng cộng electrophin của ankin.2.1. cộng với halogenTương tự như anken, ankyl có khả năng cộng với Cl2 và Br2, chỉ khả năngcộng hai phân tử X2. Phản ứng trong dung môi cũng là phản ứng cộng AE vàtuân theo quy tắc Markovnikov:Phản ứng cũng là cộng trans. Sản phẩm trung gian là trans-anken.Phản ứng cộng brom hay nói chung tác nhân electrophin vơia ankyln tạothành anken xảy ra chậm hơn so với ankem tạo thành ankan.Có thể so sánh hai cơ chế:R-CH=CH2 + Br+ → R-CH+-CH2Br ; R-C≡CH + Br+ → R-C+=CHBrPhản ứng cộng electrophin vào ankyln xảy ra với quá trình phát nhiệt lớn hơnquá trình cộng vào anken, song nói chung ankyn kém hoạt động hơn ankenđối với tác nhân electrophin. Có thể giải thích tính bất thường này bằng cáchso sánh cation trung gian hình thành ở trên.2.2. cộng halogenua hidroAnkyn có khả năng cộng với HCl và HBr theo cơ chế AE và tuân theo quy tắcMarkovnikov. Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn và cả hai đều tuân theo quytắc Markovnikov, có thể cộng hợp một hay hai phân tử HX:[1]Phản ứng có khả năng dừng lại ở giai đoạn đầu vì giai đoạn này xảy ra khóhơn là cộng vào anken, như khi cộng halogen đã nói trên, còn giai đoạn sauthì hoàn toàn giống như cộng vào vinyl anken tạo thành gem-đihalogen. 132.3. phản ứng hiđrat hóa ankynNước cộng vào ankyn cũng tương tự như cộng vào anken theo cơ chế AE theoquy tắc Markovnikov, song khi cộng một phần tử nước vào ankyn tạo thànhvinyl ancol dễ đồng phân hóa nhanh thành hợp chất chứa nhóm cacbonyl(anđehit hoặc xêton).Phản ứng cần có xúc tác của Hg2+, thường dùng HgSO4: [1]Phản ứng đòi hỏi phải có axit mạnh H2SO4 và phải thêm HgSO4 hóa trị hai.Vai trof xúc tác của Hg2+ là tạo nên sản phẩm cộng với nối ba dưới dạng phứclàm tăng tính tan của ankyn trong nước.Phản ứng tạo enol không bền chuyển hóa thành dạng xeto gọi là sự tautomehóa enol-xeto. Phản ứng được xúc tiến trong môi trường axit. [2]Quá trình là thuận nghịch nhưng chuyển mạnh về phía xeto, cân bằng giữacác hợp chất chỉ khác nhau về vị trí H và electron.Phản ứng thuận lợi điều chế xeton từ ankyn đối xứng, trong trường hợp ankynkhông đối xứng thì có thể có hai dạng vinyl ancol hay hai dạng cacbocationvinyl hình thành. Trong trường hợp này cần so sánh tính bền của haicacbocation này để tìm dạng ưu tiên hơn, song thường cho hai sản phẩm:142.4. Phản ứng hidrobo hóaĐiboran phản ứng với ankyn ở 00C cho sản phẩm trung gian là vinylboran.Phản ứng tương tự như cộng boran vào anken cho sản phẩm cộng tráiMarkovnikov. Vinylboran được oxi hóa tiếp đến ancol vinylic để đồng hóathành hợp chất cabonyl [1]Phản ứng cũng dùng cho ankyn đối xứng ( cho một sản phẩm x xeton) cũngnhư ankyn không đối xứng( cho hỗn hợp xeton). Phản ứng cộng boran vàoankyn đối xứng với nối ba trong mạch có thể dừng lại ở giai đoạn tạo thànhvinyl boran: [3]Có thể không chế phản ứng để dừng lại ở giai đoạn vinylboran. Còn 1-ankyldễ kết hợp với phân tử BH3 thứ hai: [1]Để khắc phục hiện tượng này, người ta dùng hợp chất boran có tính chọn lọchơn BH3, phản ứng chậm hơn,Phản ứng dừng lại điankylboran vì khó khăn không gian 1-ankyn chỉ phảnứng được với 1 phân tử Sia2BH vì thể tích nhóm ankyl liên kết với B lớn đếnnỗi ngăn cản phản ứng cộng tiếp theo:15Sản phẩm này oxi hóa đến enol rồi đồng phân hóa đến andehit:( xúc tác giaiđoạn đầu là Sia2BH trong THF3 ở 0oC, giai đoạn sau la H2O2)CH3(CH2)3CCH → CH3(CH2)3CH=CHBSia2 → [CH3(CH2)3CH=CHOH]→ CH3(CH2)3CH2CHOPhản ứng cộng đisiamylboran vào anken xảy ra trái quy tắc Markovnikov vìcũng là cộng B-H vào anken: [2]Khi cộng vào ankyn không đối xứng cũng cho hai sản phẩm xeton như phảnứng có xúc tác Hg2+. Phản ứng hidrat hóa bằng xúc tác Hg2+ các ankyl có nốimạch cho xeton, còn bằng phản ứng hidro bo hóa với Sia2BH kèm theo oxihóa lại tạo thành anđehit. Còn với các ankyn khác thì giống nhau. [3]2.5. phản ứng với axit cacoboxylic16Axit cacboxylic cũng cộng hợp với ankyn khi có xúc tác của Hg2+ tương tựnhư cộng H2O, nhưng sản phẩm cộng ở đây là một este của enol bền hơnkhông có sự đồng phân hóa mà cộng tiếp với phân tưt axit thứ hai cho gem-đieste: [1]Phản ứng xảy ra qua hợp chất trung gian bền este enol do không còn có nhómOH nên không thể cho hidro để chuyển vị:[1]Este enol bền nên có thể tách ra. Phản ứng cộng hai giai đoạn này, có giaiđoạn đầu giống như phản ứng cộng HCl hay HBr vào ankyn quavinylhalogenua bền –CH=CX- có thể tách ra được. giai đoạn thứ hai là phảnứng cộng RCOOH vào nối đôi của este:2.6. phản ứng cộng với thiol RSH Thiol cộng hợp vào ankyn khi có xúc tác axit Lewis mà thường dùng nhất làBF3(tuy có tác dụng bỏng da nặng) qua hai giai đoạn cộng AE.R-C≡C-R + R’SH → R-CH=CRSR’ → RCH2CR(SR’)2Chú ý là phản ứng này không dùng được xúc tác R’SH vì nó tạo kết tủakhông tan với R’SH: Hg2+ = 2R’S → R’S-Hg-SR’ + 2H+17C, KẾT LUẬN Qua quá trình nghiên cứu và làm tiểu luận này đã giúp tôi nhận ra những hiểubiết về cơ chế phản ứng của nó, những nhân tố ảnh hưởng tới cơ chế phảnứng, và nó được ứng dụng khi nào, với những chất nào, hợp chất nào mà nócó thể xảy ra cơ chế này…Xin chân thành cảm ơn thầy Nguyễn Văn Bời đã nhiệt tình hướng dẫn và giúpđỡ tôi làm tiểu luận này18TÀI LIỆU THAM KHẢO[1] Cơ sở hóa học hữu cơ tập 1, PGS.TS.Thái Doãn Tĩnh, Nhà xuất bản Khoahọc và kỹ thuật Hà Nội[2]Hóa học hữu cơ, Lê Ngọc Thạch, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Tp. HồChí Minh, Tp.Hồ Chí Minh (2002)[3]Hóa học hữu cơ tập 1, Hoàng Trọng Yêm, Nhà xuất bản Khoa học và kỹthuật, Hà Nội (2001)Nhận xét của giáo viên: 19 20

Tài liệu liên quan

Góp phần nghiên cứu cơ chế phản ứng esteraza bằng phương pháp tính lượng tử
- 63
- 711
- 1
tom tat khoa luan: Cơ chế phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông nâng cao
- 30
- 4
- 181
NHỮNG VẤN ĐỀ LÝ LUẬN CƠ BẢN VỀ KẾ TOÁN XÁC ĐỊNH KẾT QUẢ KINH DOANH VÀ PHÂN TÍCH KẾT QUẢ KINH DOANH TRONG DOANH NGHIỆP THƯƠNG MẠI
- 27
- 848
- 0
NHỮNG LUẬN ĐIỂM LÝ THUYẾT VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG GIỮA THUỐC THỬ HỮU CƠ VÀ ION VÔ CƠ
- 19
- 956
- 3
Tiểu luận: Cơ chế hoạt động và vai trò của mô hình công ty mẹ - công ty con trong nền kinh tế
- 21
- 745
- 0
Những luận điểm lý thuyết về cơ chế phản ứng giữa thuốc thử hữu cơ và ion vô cơ
- 20
- 900
- 1
ng vấn đề lý luận cơ bản về kế toán xác định kết quả kinh doanh và phân tích kết quả kinh doanh trong doanh nghiệp thương mại
- 27
- 566
- 0
CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TỔNG HỢP TRONG HÓA HỮU CƠ
- 19
- 1
- 3
Nghiên cứu lý thuyết cơ chế phản ứng hydro của các vật liệu trữ hydro và vai trò xúc tác của các hydrua
- 26
- 639
- 0
TIỂU LUẬN CƠ CHế HÌNH THÀNH VÀ HOạT ĐộNG KHÁNG VIRUS CủA CƠ THể. VAI TRÒ VÀ Ý NGHĨA SINH HọC
- 26
- 926
- 3