Các Tiểu Phân Trung Gian Của Phản ứng Hữu Cơ, đặc điểm Cấu Trúc ...

Tải bản đầy đủ (.docx) (3 trang)

1. Trang chủ
>>
2. Thạc sĩ - Cao học
>>
3. Khoa học xã hội

Các tiểu phân trung gian của phản ứng hữu cơ, đặc điểm cấu trúc, độ bền các gốc tự do

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (97.85 KB, 3 trang )

Câu 1. Các tiểu phân trung gian của phản ứng hữu cơ là gì? Nêu đặc điểm cấu trúc và độ bền củamỗi loại tiểu phân đó.Bài Làm1. Khái niệm tiểu phân trung gianCác tiểu phân trung gian là các gốc tự do trong phản ứng hữu cơ đều rất không bền, thời gian tồntại rất ngắn, khả năng phản ứng cao, chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hóangay thành các phân tử bền hơn. Người ta chỉ nhận ra chúng nhờ các phương pháp vật lí nhưphương pháp phổ, mà thường khơng tách biệt và cô lập được chúng.2. Đặc điểm cấu trúc và độ bền của mỗi loại tiểu phâna. Gốc carbo tự doGốc tự do là những tiểu phân trung gian không mang điện tíchmà có chứa electron tự do.Nếu electron tự do ở nguyên tử carbon thì ta gọi là gốc carbo tự do. Các gốc tự do được tạothành từ quá trình phân cắt đồng li các liên kết cộng hóa trị khơng phân cực hoặc kémphân cực. Cấu trúc của gốc cacbo tự doCó hai giả thiết về cấu trúc không gian của gốc carbo tự do: một là gốc carbo tự do có cấutrúc phẳng như carbocation, hai là gốctự do có cấu trúc hình tháp dao động theo một cân bằngnhư một amine hay một carbanion ít bền. Độ bền tương đối và phản ứng của gốc carbo tự doTương tự carbocation và carbanion, gốc carbo tự do đơn giản rất ít bền. Tính bền của gốctự do phụ thuộc vào mức độ giải tỏa electron của gốc với các nhóm thế trong tiểu phân.Tính bền nhiệt động học của gốc phụ thuộc vào sự giải tỏa electron tự do hay khơng cặpđơi làm giảm entanpi hình thành gốc tự do. Sự giải tỏa này càng lớn thì gốc càng bền, entanpi tạogốc càng nhỏ.Tính bền động học của gốc tự do phụ thuộc vào sự ngăn cản lập thể tương tác của gốc vớicác tiểu phân khác.b. CarbocationCarbocation có thể hình thành do sự phân cắt dị li C-X với X lànguyên tử có độ âm điện lớn (trong dẫn xuất halogen) hoặc nhóm nguyên tử mang điện tích dương (muối điazoni) hoặc dophản ứng cộng proton vào liên kết đôi C=C hay C=O. Cấu trúc của carbocation Độ bền của cacbocationĐộ bền tương đối của carbocation có liên quan chặt chẽ với sự phân bố điện tích trong toàn bộion tức là phụ thuộc vào sự giải tỏa điện tích dương ở nguyên tử carbon trung tâm (carbon mangđiện tích dương). Sự giải tỏa này phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế. Các nhóm nguyên tử cóhiệu ứng siêu liên hợp hoặc liên hợp dương làm giải tỏa điện tích dương ở nguyên tử carbontrung tâm tức là làm tăng độ bền carbocation.CH3+