Một Số Vấn đề Về Cacbocation | Fantasista's Blog

1. Giới thiệu về cacbocation

Cacbocation đã được xác định là một tiểu phân trung gian có đời sống ngắn được hình thành trong các phản ứng hữu cơ. Độ bền của cacbocation càng tăng khi số nhóm thế cho electron đính vào cacbocation càng lớn.

Độ bền của cacbocation được xác định dễ dàng từ các phản ứng mà trong đó cacbocation được hình thành như là một sản phẩm trung gian. Đơn giản nhất là ta xét phản ứng thế SN1, tốc độ phản ứng SN1 tăng dần theo thứ tự sau: MeBr < EtBr < i-PrBr < t-BuBr. Điều này có nghĩa là độ bền của các cacbocation tương ứng sinh ra từ phản ứng phân cắt dị li các dẫn xuất halogen trên cũng tăng theo chiều đó. Ở hình dưới sẽ trình bày năng lượng liên kết của các phản ứng chuyển R-Br —-> R+ + Br-

2. Giải thích tính bền của cacbocation

Trong cacboction metyl thì obitan p trống không liên kết nằm vuông góc với mặt phẳng của Csp2. Trong cation etyl thì có 1 trong 3 liên kết C – H có khả năng xen phủ với obitan p trống của C sp2 như hình vẽ (xen phủ xichma-pi). Điều này dẫn đên sự chuyển dịch electron sang phía trung tâm điện tích dương làm giảm năng lượng của hệ thống(hay nói cách khác là cacbocation lúc này bền hơn) do điện tích được giải toả đều trên hệ thống. Hiện tượng này được gọi là hiệu ưng siêu liên hơp. Và số liên kết C – H bên cạnh C sp2 càng nhiều thì điện tích càng được giải toả mạnh, cacbocation càng bền.

Tiếp theo ta sẽ xét sự thủy phân của các chất sau: n-PrCl; MeOCH2Cl; CH2=CH-CH2Cl. Tốc độ thuỷ phân theo SN1 tăng lên theo chiều đó. Đê giải thích điều này thì hãy xem hình sau:

Hình sau sẽ thể hiện dạng đơn giản hơn

Chia sẻ:

• Twitter
• Facebook

Thích Đang tải...

Có liên quan