Công Thức Cấu Tạo Của Este (Chi Tiết - Có Ví Dụ Minh Họa)

 Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của este

1. Phương pháp giải:

- Cần nắm vững kiến thức lý thuyết về tính chất hóa học của este.

- CTTQ:         

+ este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 ( n>=2)

+ Este đơn chức: CxHyO2, y chẵn hay RCOOR’ ( R’ # H )

+ Este 2 chức: R1-OOC-R-COO-R2 ( axit 2 chức R(COOH)2, rượu đơn chức R1OH, R2OH) hoặc R1-COO-R-OOC-R2 ( axit đơn chức R1COOH, R2COOH, rượu 2 chức R(OH)2; R1 và R2 có thể giống hoặc khác nhau.

- Nhận dạng este:

+ Khi đốt cháy hoàn toàn 1 este thu được:     nCO2 = nH2O => este no, đơn chức, mạch hở

                                                                        nCO2 > nH2O => este không no

+ Khi xà phòng hóa 1 este có:  \(\frac{n_{NaoH}}{n_{este}}=\) 1: 1 => este đơn chức

+ số chức của este được xác định bằng \(\frac{n_{NaoH}}{n_{este}}\)

- Xác định CTPT của este:

+ Xác định KLPT của este: từ Meste => CTPT este

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong este => CTPT este

- Cần lưu ý:

+ Phản ứng thủy phân este có các trường hợp đặc biệt: khi gốc rượu có C mang nối đôi gắn trực tiếp với nhóm cacboxyl. Khi đó, sản phẩm của phản ứng thủy phân không phải ancol mà sẽ là andehit ( nếu C mang nối đôi là bậc 1) hoặc xeton ( nếu C mang nối đôi là bậc 2)

RCOOCH=CH – R’+ NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) RCOONa + R’CH2CHO

RCOOC=C(R2)– R1   + NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) RCOONa + R2 – CO – R1

             

+ Este của phenol: khi thủy phân trong kiềm:

RCOOC6H5 + NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) RCOONa + C6H5OH

C6H5OH + NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) C6H5ONa + H2O

- Kết hợp với các kiến thức đã học để xác định cấu tạo chính xác của este:

+ este làm mất màu nước Brom => este có nối đôi

+ este đơn chức có phản ứng tráng bạc => este của axit fomic. HCOOR

…

II. Bài tập ví dụ:

Ví dụ 1:

Hợp chất hữu cơ đơn chức, k phân nhánh X có chứa các nguyên tố C, H, O. X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng bạc. 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với NaOH, sau phản ứng thu được 6g một ancol. Xác định CTCT của X.

Lời giải

Theo đề bài:  X + NaOH => X là axit cacboxylic hoặc este

 Mặt khác:     X  tham gia phản ứng tráng bạc => X là este của axit fomic

CTTQ của X: HCOOR

HCOOR + NaOH---- HCOONa + ROH

0,1                                                   0,1

MROH = 6/0,1 = 60 => R = 43: C3H7

X không phân nhánh nên X có CTCT là: HCOOCH2CH2CH3 

Ví dụ 2:

Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O.. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.  

Lời giải:

1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi

1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức

=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2

Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4

=>CTPT của X: C4H6O2

X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc

TH1: X là este của axit fomic:=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2

TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2

=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2

Ví dụ 3:

Este mạch thẳng A có CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xác định CTCT của A.

Lời giải:

nNaOH = 0,2 mol

nA= 0,1 mol

=> A là este 2 chức

- Lại có: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A có dạng: R1-COO-R-OOCR2

R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH --- R1COONa + R2COONa + R(OH)2

0,1                                                   0,1                        0,1          0,1

M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g

=> R1 + R2 = 44

R1 = 1: HCOONa thì R2= 43: C3H7COONa

R2=15: CH3COONa thì R2 = 29: C2H5COONa

Mặt khác: BTKL => mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2

                        => R(OH)2 = 62

                        => R= 28 => C2H4(OH)2

X k phân nhánh nên có thể có 2 CTCT phù hợp là:

HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3

CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3

Ví dụ 4:

Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X.

Lời giải:

0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2  hoặc X là este của phenol.

Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2

Tương tự VD3: tính được R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều no, k chọn được cặp giá trị thỏa mãn.

Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC6H5

RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O

=>M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8

=> R = 15: CH3

=>X là: CH3COOC6H5

III. Bài tập về nhà:

Bài 1: Thủy phân hoàn toàn 11,44g hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau bằng dung dịch NaOH, thu được 11,08g hỗn hợp muối và 5,56g hỗn hợp 2 ancol. Xác định CTCT của 2 este.

(Đáp án: HCOOC3H7 và C2H5COOCH3 hoặc C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5)

Bài 2: X chứa C, H, O mạch thẳng. Lấy 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH thu được 0,1 mol muối và 0,2 mol một ancol có tỉ khối hơi so với O2 là 1. Xác định CTCT của X

( Đáp án: H3C-OOC-CH2-CH2-COO-CH3)

Bài 3: Thủy phân hoàn toàn 2,22g hỗn hợp 2 este đồng phân X và Y cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp này thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. Xác định X và Y

( Đáp án: HCOOC2H5, CH3COOCH3)

Bài 4: Chất A có CTPT C6H10O4 tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:2. Sản phẩm tạo thành có 3 chất hữu cơ B, C, D có số mol bằng nhau. B tác dụng được với Cu(OH)2 và C tạo thành CH4 bằng 1 phản ứng. Xác định CTCT của A.

(Đáp án: CH3-COO-CH(CH3)-CH2-OOCH )