Gruppo Amminico

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Chimicamo > Chimica > Gruppo amminico: classificazione, basicità Chimica Gruppo amminico: classificazione, basicità Scritto da Chimicamo

il 23 Agosto 2019

2 minutes di lettura gruppo amminico e1616738874586

Le ammine sia alifatiche che aromatiche sono composti organici contenenti un gruppo amminico. Esse contengono azoto e possono essere considerate come derivanti dall’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici o arilici.

Le ammine sono quindi classificate come ammine:

  • primarie in cui all’azoto è legato un gruppo R
  • secondarie in cui all’azoto sono legati due gruppi R anche diversi tra loro
  • terziarie in cui all’azoto sono legati tre gruppi R.

Classificazione

Il gruppo amminico che è il gruppo funzionale delle ammine può essere quindi classificato come:

  •  primario R-NH2
  •  secondario R2-NH
  •  terziario R3-N

Nel gruppo amminico l’azoto forma quattro orbitali ibridi sp3 uno dei quali è occupato dal doppietto elettronico solitario.

Nelle ammine primarie alifatiche due dei rimanenti tre orbitali si sovrappongono a due orbitali atomici 1s dell’idrogeno e l’ultimo all’orbitale del carbonio ibridato sp3 formando tre legami σ .

Basicità del gruppo amminico

A causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto del gruppo amminico le ammine, come l’ammoniaca, sono basi di Brønsted e Lowry.

Tuttavia a causa dell’effetto elettrondonatore dei gruppi alchilici le ammine alifatiche sono più basiche rispetto all’ammoniaca.

Considerando oltre all’effetto induttivo +I dei gruppi alchilici anche l’effetto di ingombro sterico e l’effetto di solvatazione degli ioni le ammine secondarie pur avendo solo due gruppi alchilici sono più basiche di quelle terziarie legate a tre gruppi alchilici.

La sua presenza  rende le ammine nucleofile: esse infatti reagiscono con alogenuri alchilici, alogenuri acilici, con composti contenenti il gruppo carbonilico e con acidi carbossilici.

Il gruppo amminico presente in un amminoacido dà una reazione di condensazione con il gruppo carbossilico di un altro amminoacido con formazione di un legame peptidico presente nelle proteine.

Autore

  • Chimicamo

    Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

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Tags:

alogenuri acilici effetto induttivo ingombro sterico reazioni di condensazione

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