Metilammina - Wikipedia
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. Dimetilammina e trimetilammina sono possibili sottoprodotti della reazione; i rapporti tra le quantità di reagenti e le diverse velocità di reazione determinano il rapporto finale dei tre prodotti della reazione.[2]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/693e49f839c1c9db5ee54ac0e7b017f350eb52c7)
Con questo processo sono prodotte oltre 400 000 tonnellate l'anno di metilammina.
In laboratorio, la metilammina cloridrato è facilmente ottenibile dalla reazione dell'acido cloridrico con esametilentetrammina o trattando la formaldeide con cloruro d'ammonio.[3]
![{\displaystyle {\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {NH} \,{\cdot }\,\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2d85625ffc97fb5e69b6feff60b3133215c4d270)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {NH} \,{\cdot }\,\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {HCHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\,{\cdot }\,\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {HCOOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/617a27ed9e103ea3d138c4df1ae17adf89139a90)
Il sale cloridrato incolore può quindi essere convertito mediante l'aggiunta di una base forte (come NaOH) nell'ammina:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\,{\cdot }\,\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NaCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/070e3e730249b70e59c36ecf462033459e58c365)
La metilammina fu sintetizzata per la prima volta da Wurtz per idrolisi dell'isocianato di metile.[4]
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