Idrossilammina - Wikipedia
Sintesi e reattività
[modifica | modifica wikitesto]È una sostanza termodinamicamente instabile, per riscaldamento può esplodere violentemente:
![{\displaystyle {3\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b587283b0ec7cbce040630fe2b83fd39e3434ef9)
Si può produrre per riduzione dell'acido nitroso con bisolfito (sintesi di Raschig):
![{\displaystyle {\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {N} (\mathrm {OH} )(\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {NH} (\mathrm {OH} )(\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}})]{\vphantom {A}}^{-}{}+{}[\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}]{\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d50941a8af6a52155fd0c5dad951e3b695cc0b2c)
![{\displaystyle {[\mathrm {NH} (\mathrm {OH} )(\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}})]{\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {OH} )]{\vphantom {A}}^{+}{}+{}[\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}]{\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ace1ac1f6712cd42fe5a30275bd18192bc431c2d)
Il sale di idrossilammonio può poi essere trattato con un alcossido:
![{\displaystyle {[\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {OH} )]{\vphantom {A}}^{+}{}+{}\mathrm {BuO} {\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {BuOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/20bf142db7429f22dec566e51b58ea423ca0c8a5)
In acqua è stabile a freddo e si comporta da base con pKb = 8,18.
Reagisce con molti composti carbossilici specialmente esteri, ma anche lattoni, acilfosfati e meno comunemente con altri composti contenenti gruppi acilici, formando il corrispondente acido idrossammico.
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