Hoá Học 11 Bài 41: Phenol

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Định nghĩa, phân loại

a. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Nhóm –OH liên kết trực tiếp vưói nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là nhóm –OH phenol.

Ví dụ:

b. Phân loại (2 loại)

Phenol đơn chức: phân tử có một nhóm –OH phenol.

Ví dụ: ​

Phenol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.

Ví dụ:

​1,2-đihidroxi-3-metylbenzen

1.2. Cấu tạo

CTPT: C6H6O

CTCT:

1.3. Tính chất vật lí

Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC.

Khi để lâu trong không khí, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hoá chậm trong không khí.

Phenol rất độc, gây bỏng da.

Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

1.4. Tính chất hóa học

Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Với kim loại kiềm: C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + 1/2H2.

Với dung dịch bazơ: C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O.

→ phenol có tính axit yếu.

C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

2,4,6- tribromphenol

Video 1: Phenol làm mất màu dung dịch Brom

Nhận xét: ​Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hidrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

1.5. Điều chế

Hoặc: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

1.6. Ứng dụng

Dùng để sản xuất nhựa phenolfomanđehit, nhựa urefomanđehit…

Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…

2. Bài tập minh họa

2.1. Dạng 1: Bài tập về viết đồng phân, gọi tên Phenol

Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzen và có phản ứng với Na.

Hướng dẫn giải

2.2. Dạng 2: Bài tập phản ứng của phenol với kim loại kiềm, dung dịch kiềm

Bài 1: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14g hỗn hợp tác dụng với natri dư thấy có 2,24 lít khí thoát ra (đktc).

a. Tính % khối lượng của các chất trong hỗn hợp.

b. Nếu cho 14 g X tác dụng với dung dịch brom thì có bao nhiêu gam kết tủa.

Hướng dẫn giải

a. C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2

x x/2

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2

y y/2

Theo bài ra ta có:

\(\left\{ \begin{array}{l}

94x + 46y = 14\\

x/2 + y/2 = 0,1

\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}

x = 0,1\\

y = 0,1

\end{array} \right.\)

\({\% _{{C_6}{H_5}OH}} = \frac{{94.0,1}}{{14}}.100\% = 67,14\% \)

%C2H5OH = 32,86%

b. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Khối lượng kết tủa = 0,1.331= 33,1(gam)

Bài 2: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp là bao nhiêu?

Hướng dẫn giải

nC2H5OH + nC6H5OH = 0,3 mol

C6H5OH = nC6H2Br3OH = 19,86 : 331 = 0,06 mol

\(\% {m_{{C_6}{H_5}OH}} = \frac{{0,06.94}}{{0,06.94 + 0,24.46}}.100\% = 33,8\% \)

3. Luyện tập

3.1. Bài tập tự luận

Câu 1: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là?

Câu 2: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là?

Câu 3: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp là?

Câu 4: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là?

Câu 5: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:

- Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H2 (đktc).

- Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.

Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là?

3.2. Bài tập trắc nghiệm

Câu 1: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?

A. Na.

B. NaOH.

C. NaHCO3.

D. Br2.

Câu 2: Cho các phát biểu sau về phenol:

(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.

(e) Phenol là một ancol thơm.

Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là

A. 5

B. 2

C. 3

D. 4.

Câu 3: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là

A. 3

B. 1

C. 4

D. 2.

Câu 4: Hợp chất hữu cơ X (phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1: 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. C6H5CH(OH)2.

B. HOC6H4CH2OH

C. CH3C6H3(OH)2.

D. CH3OC6H4OH.

Câu 5: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng bennzen và có công thức phân tử là C7H8O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H2, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1: 3 tạo kết tủa X1 (C2H5OBr3). Các chất X và Y lần lượt là

A. m-crezol và metyl pheny ete.

B. m-crezol và ancol benzylic

C. p-crezol và ancol benzylic.

D. o-crezol và ancol benzylic.

3.3. Trắc nghiệm Online

Các em hãy luyện tập bài trắc nghiệm Phenol Hóa học 11 sau để nắm rõ thêm kiến thức bài học.

Trắc Nghiệm

4. Kết luận

Sau bài học cần nắm:

• Củng cố kiến thức, hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol.
• Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol.
• Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.