Tóm Tắt Lý Thuyết Hóa Học 11: Phenol - 123doc

Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol.

Bài 41: phenol

I Khái niệm - cấu tạo -đồng phân - danh pháp

1 Khái niệm:

* Kn : Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của

vòng benzen

*.Công thứuc chung

* Công thức tổng quát: CnH2n-6-x(OH)x (n  6; x  1)

* Công thức chung của phenol đơn giản CnH2n-7OH (n  6)

Phenol tiêu biểuvà quan trọng trùng tên có công thức C6H5 - OH

-Nhận xét: Liên kết O - H là liên kết phân cực về phía oxi.

Do nguyên tử oxi còn có cặp e chưa dùng đến nên có sự chuyển dịch cặp e này vào vòng benzen thành hợp liên hợp (đơn giản người ta nói: nhóm -OH mang hiệu ứng đẩy electron) làm mật độ electron trên vòng benzen tăng nên, sự sắp xếp lại electron trên vòng khiến mật độ electron tại các vị trí o, p dày hơn (tập trung hơn) Vì vậy H tại các vị trí này linh động hơn, dễ bị thế hơn Mặt khác do gốc C6H5 gây ra hiệu ứng liên hợp âm C - C (hút e) làm liên kết OH trở nên phân cực hơn  H trong đó linh động hơn

3 Đồng phân : ứng với công thức CnH2n-6O thì có các đp sau :Phênol ; ancol thơm ; ete thơm

VD: Viết các công thức cấu tạo của hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O

Nêu đặc điểm của mỗi loại

(III)

4 Danh pháp : Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + phenol

II Tính chất vật lý.

- Phênol có liên kết H liên phân tử

CH3

CH3

- Phenol là chất rắn không màu, nhiệt độ nóng chảy 430C, khi để lâu ngoài không khí dần chuyển sang màu hồng do quá trình oxi hoá chậm

- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan tốt trong nước nóng từ 660C rở nên

III Tính chất hoá học.

1 Tính chất do nhóm OH gây ra

a) Tác dụng với kim loại kiềm

b) Tác dụng với dung dịch kiềm.

C6H5OH + NaOH  C6H6ONa + H2O ( Dung dịch vẩn đục chuyển sang trong suốt )

(muối natri phenolat) tan Phản ứng trên chứng minh phenol có tính axit gọi là axit phenic Song tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) nên phenol không làm quỳ tím đổi màu

Phản ứng của phenol với dung dịch kiềm chứng minh sự ảnh hưởng của C6H5 đến nhóm -OH mà tính chất này rượu không có

C2H5OH + NaOH  không phản ứng

Chú ý: *) do tính axit của phenol yếu hơn (CO2 + H2O) nên thu hồi phenol từ muối phenolat bằng phản ứng axit mạnh đẩy axit yếu

VD1: CO2 + H2O + C6H5ONa  C6H5OH + NaHCO3

VD2: Nhỏ dung dịch HCl (H2SO4) dư vào dung dịch C6H5ONa khuấy nhẹ thì dung dịch tách thành 2 lớp

HCl + C6H5ONa  C6H5OH + NaCl

(Phản ứng này dùng để tách nước)

*) Từ phenolat có thể tạo thành các ête và este

VD1: C6H5ONa + CH3COCl  C6H5OCOCH3 + NaCl

VD1: C6H5ONa + RX  C6H5OR + NaX

2 Tính chất do nhóm nhân thơm gây ra

a) Tác dụng với dung dịch Br 2

Khi nhỏ dung dịch Br2 vào ống nghiệm đựng phenol lỏng thấy xuất hiện kết tủa nắng ngay sau đó

do phản ứng:

kết tủa màu trắng Br

(2, 4, 6 - Tri brophenol) + Br2 dd  không phản ứng

Br Br

Phản ứng trên chứng minh sự ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- nên phenol dễ dàng tác dụng và benzen không phản ứng

Phản ứng trên còn để phân biệt phenol

b) Tác dụng với axit nitric (phản ứng nitro hoá)

+ + 3HNO3 dư �����H SO d / n 2 4 + 3H2O

kết tủa màu đỏ da cam

NO2

(Thuốc nổ 2, 4, 6 - Tri nitrophenol hay a xit picric )

3 Tác dụng với andehit fomic (HCHO) tạo nhựa phenolfomandehit (hay nhựa novolac).

(n + 2) + (n +1)HCHO ����H , t 0 CH2 CH2 + (n + 1)H2O

n

hay nhựa Novolac

n + nHCHO ����H , t 0 CH2 + nH2O

n

IV Điều chế

Từ benzen theo sơ đồ

2

xt Fe, t



t , p cao



������ � NaOH��(5)c, t 0cao, p cao

NO2

NO2