Lý Thuyết Phenol (mới 2022 + Bài Tập) - Hóa Học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 41: Phenol

Bài giảng Hóa 11 Bài 41: Phenol

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

- Ví dụ:

- Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.

- Phenol đơn giản nhất là C6H5 – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân loại

Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:

+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol. Ví dụ:

+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol. Ví dụ:

II. Phenol

1. Cấu tạo

- Phenol có công thức phân tử C6H6O và có công thức cấu tạo C6H5OH hoặc:

2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC.

- Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

- Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

3. Tính chất hóa học

Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa (Natri phenolat) + H2↑

- Tác dụng với bazơ:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

- Phản ứng với dung dịch brom:

- Phản ứng với dung dịch HNO3

⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

4. Điều chế

Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen theo sơ đồ:

Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

5. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 41: Phenol

Bài 1: Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là

A.Phenol

B.m-crezol

C.o-crezol

D.p-crezol

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Giải thích: Nhóm thế -CH3 ở vị trí ortho so với nhóm -OH nên có tên là o-crezol (hoặc 2 – metylphenol).

Bài 2: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol etylen glycol tác dụng với lượng dư kali thu được V lít H2ở đktc.Giá trị của V là?

A.8,96

B.11,2

C.5,6

D.7,84

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích:

Bài 3: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?

A.Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH

B.Phản ứng của phenol với nước Brom

C.Phản ứng của phenol với Na

D.Phản ứng của phenol với anđehit fomic.

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

Giải thích:

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzen : Nhóm -OH đẩy e vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br+, NO2+ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br2

Bài 4:Nhận xét nào sau đây đúng?

A.Phenol có tính axit mạnh hơn etanol

B.Phenol có tính axit yếu hơn etanol

C.Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH

D.Phenol không có tính axit.

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích:

Loại C vì: Phenol ít tan trong nước

Loại D vì: Do ảnh hưởng của vòng benzen đến OH dẫn tới phenol có tính axit.

Loại B vì: Vòng benzen hút e của nhóm OH làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn. Nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với ancol nên phenol có tính axit mạnh hơn etanol

Bài 5:Cho 15,4 gam hỗn hợp o-crezol và etanol tác dụng với Na dư thu được m gam muối và 2,24 lít khí H2. Giá trị của m là

A.19,8

B.18,9

C.17,5

D.15,7

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích:

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH.

Áp dụng định luật BTKL ta có:

mROH + mNa = mmuối + mH2

↔ 15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

→ m = 19,8 gam

Bài 6: Hãy chọn phát biểusai:

A.Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H2CO3.

B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.

C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br2tạo kết tủa trắng.

D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích: Phenol có tính axit yếu hơn cả H2CO3.

Bài 7:Có bao nhiêu hợp chất thơm X có công thức phân tử là C7H8O2tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:2. Số công thức cấu tạo X là

A.6

B.8

C.4

D.5

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích:

X là của phenol, có 2 nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen

Vậy có tất cả 6 công thức thỏa mãn

Bài 8:Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na (1), NaOH (2), dung dịch nước Br2(3).

A.Chỉ có (1)

B.(2) và (3)

C. Chỉ có (2)

D.Chỉ có (3)

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Giải thích:

- Dung dịch phenol tác dụng với NaOH và dung dịch nước Br2 còn ancol benzylic thì không.

- Tuy nhiên phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch NaOH không quan sát rõ được hiện tượng phản ứng. Còn phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch brom dễ dàng quan sát được hiện tượng hóa học xảy ra.

Bài 9:Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H (trái sang phải) trong nhóm OH của 3 hợp chất: C6H5OH (1), etanol (2), 2-nitro phenol (3)

A.(1) < (2) < (3)

B.(2) < (1) < (3)

C.(3) < (2) < (1)

D.(2) < (3) < (1)

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

Giải thích:

Etanol không có sự tác động của nhân benzen nên tính axit yếu nhất

Nhân benzen chứa nhóm NO2 hút e mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn nên tính axit của (3) > (2)

Câu 10:0,54 gam 1 đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10ml NaOH 0,5M. Công thức phân tử của chất ban đầu là :

A.C7H8O

B.C7H8O2

C.C8H10O

D.C8H10O2

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích:

nNa = 0,5.0,01=0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

ROH + NaOH → RONa + H2O

0,005 0,005

MROH = 0,540,005=108= R+ 17

→ R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C7H8O.

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 40 : Ancol

Lý thuyết Bài 42: Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Lý thuyết Bài 44: Anđehit – Xeton

Lý thuyết Bài 45: Axit cacboxylic

Lý thuyết Bài 46: Luyện tập: Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic